Kumeeni
| Kumeeni | |
|---|---|
 |
|
 |
|
| Tunnisteet | |
| IUPAC-nimi | Isopropyylibentseeni |
| CAS-numero | |
| PubChemCID | |
| SMILES | CC(C)C1=CC=CC=C1[1] |
| Ominaisuudet | |
| Molekyylikaava | C9H12 |
| Moolimassa | 120,186g/mol |
| Sulamispiste | -96 °C[2] |
| Kiehumispiste | 152,4 °C[2] |
| Tiheys | 0,862 g/cm3[2] |
| Liukoisuusveteen | 0,05 g/l (20 °C)[3] |
Kumeenieliisopropyylibentseeni(C9H12) onaromaattinen hiilivety.Yhdisteen tärkein käyttökohde onfenolinjaasetoninvalmistus, mutta sitä voidaan käyttää myös eräiden muiden yhdisteiden synteeseissä jaliuottimena.
Ominaisuudet
[muokkaa|muokkaa wikitekstiä]Huoneenlämpötilassa kumeeni on väritön pistäväntuoksuinen neste. Yhdiste ei liukene veteen, mutta orgaaniset liuottimet kutenbentseeni,tetrakloorimetaani,dietyylieetterijaetanoliliuottavat sitä.[2]Kumeeni muodostaa suhteellisen helpostiorgaanisia peroksideja.
Valmistus ja käyttö
[muokkaa|muokkaa wikitekstiä]Kumeenia valmistetaanalkyloimallabentseeniäpropeenillaja reaktio voidaan suorittaa joko kaasu- tai nestefaasissa. Reaktio on tyypiltäänFriedel–Crafts-alkylointija sitä katalysoivat happamat katalyytit. Vuoteen 1999 asti prosessissa käytettiin katalyyttinä pääasiassa jokofosforihappoataialumiinikloridikomplekseja,mutta tämän jälkeen lähes kaikki kumeenia tuottavat laitokset ovat siirtyneet käyttämäänzeoliittikatalyyttejä.Ensimmäiset zeoliittikatalyytit tulivat käyttöön vuonna 1996. Kumeenin valmistuksen sivutuotteina voi muodostuadi-isopropyylibentseeninisomeerejäja muita polyisopropyylibentseenejä, jotka voidaan muuttaa kumeeniksi reaktiolla bentseenin kanssa. Tyypillisesti kumeenin saanto on noin 97–98 %.[2][4][5]
Tärkein kumeenin käyttökohde, johon menee suurin osa tuotetusta kumeenista, onfenolinjaasetoninvalmistus. Kumeeni hapetetaanhapenavullakumeenihydroperoksidiksi,joka hajotetaan happokatalyytin avulla asetoniksi ja fenoliksi. Pelkistämällä vedyllä yhdisteestä saadaan liuottimena käytettävääisopropyylisykloheksaania.Kumeenista voidaan valmistaa myösmetyylistyreeniäja di-isopropyylibentseenejä. Kumeeni liuottaa hyvinrasvojajahartsejaja sitä voidaan käyttää niiden liuottamiseen bentseenin sijasta. Kumeenia käytetään myös ohentimenamaaleissajalakoissaja lisäaineenalentopetrolinjoukossa. Aikaisemmin sitä on lisätty myös autojen polttoaineisiin.[2][4][5]
Lähteet
[muokkaa|muokkaa wikitekstiä]- ↑Cumene – Substance summaryPubChem.NCBI. Viitattu 10.6.2014.
- ↑abcdefAlén, Raimo:Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet,s. 42. Helsinki: Consalen Consulting, 2009.ISBN 978-952-92-5627-3.
- ↑Cumene:Water solubilityEuropean Chemicals Agency. Viitattu 8.7.2024.(englanniksi)
- ↑abS. Y. Hwang & S. S. Chen:Cumene, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology,John Wiley & Sons, New York, 2010. Viitattu 10.6.2014
- ↑abKarl Griesbaum, Arno Behr, Dieter Biedenkapp, Heinz-Werner Voges, Dorothea Garbe, Christian Paetz, Gerd Collin, Dieter Mayer & Hartmut Höke:Hydrocarbons, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry,John Wiley & Sons, New York, 2000. Viitattu 10.6.2014
Aiheesta muualla
[muokkaa|muokkaa wikitekstiä]
- Kumeenin kansainvälinen kemikaalikortti
- OVA-ohje: Kumeeni(Arkistoitu– Internet Archive) (pdf)
- Human Metabolome Database (HMDB): Isopropylbenzene(englanniksi)
- Toxin and Toxin Target Database (T3DB): Isopropylbenzene(englanniksi)
- Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes (KEGG): Cumene(englanniksi)
- ChemBlink: Cumene(englanniksi)
- National Toxicology Program, Department of Health and Human Services, Report on Carcinogens, Thirteenth Edition: Cumene(pdf)(englanniksi)