Piperidiini
| Piperidiini | |
|---|---|
 |
|
 |
|
| Tunnisteet | |
| CAS-numero | |
| PubChemCID | |
| Ominaisuudet | |
| Molekyylikaava | C5H11N |
| Moolimassa | 85,2 g/molg/mol |
| Ulkomuoto | Väritönneste |
| Sulamispiste | −7 °C (266 K) |
| Kiehumispiste | 106 °C (379 K) |
| Tiheys | 0,86 g/cm3 |
| Liukoisuusveteen | Sekoittuu veteen |
Piperidiinion sekundäärinenamiinijaheterosyklinen yhdiste,jonkakemiallinen kaavaon C5H11N jarakennekaavaCH2(CH2)4NH. Siitä käytetään myös nimiäheksahydropyridiini,atsasykloheksaanijapentametyleeni-imiini.Piperidiinin rakenne on analoginensykloheksaaninkanssa.
Piperidiini onnormaaliolosuhteissaolomuodoltaanhelposti syttyvää, väritöntänestettä,jolla tunnusomainen haju. Piperidiininmoolimassaon 85,2 g/mol,sulamispiste−7 °C,kiehumispiste106 °C,tiheys0,86 g/cm3,leimahduspiste16 °C (c.c.) jaCAS-numero110-89-4. Piperidiini sekoittuu veteen.
Piperidiini hajoaapalaessaanja muodostaa myrkyllisiätypenoksidejasekä reagoi kiivaastihapettimienkanssa.
Piperidiinia esiintyy kasveissa kuten esimerkiksimustapippurissa(Piper nigrum).
Valmistus ja käyttö
[muokkaa|muokkaa wikitekstiä]Piperidiinia voidaan valmistaapyridiininjanatriuminvälisellä reaktiollaetanoliliuoksessa.Teollisesti sitä valmistetaan kuitenkinpelkistämälläpyridiiniä käyttäenkatalyyttinänikkelinjaalumiinioksidinseosta. Muita valmistusmenetelmiä ovattetrahydrofurfuryylialkoholinjaammoniakinvälinen reaktio pelkistimen läsnä ollessa, ja1,5-pentaanidiolinammonolyysi.Piperidiiniä käytetäänliuottimena,ligandinametallikomplekseissa sekä valmistettaessa monia kemikaaleja, kutenkuminvulkanoinninkiihdyttimenäkäytettäväätiuraamidisulfidiaja lääkeaineita kutenminoksidiilia.Piperidiini on myös hyväKnoevenagel-kondensaatioidenjaaldolikondensaatioidenkatalyytti.[1][2][3]
Ympäristö- ja terveysvaikutukset
[muokkaa|muokkaa wikitekstiä]Lyhytaikaisessakin altistumisessa piperidiini voi syövyttää silmiä, ihoa ja hengitysteitä. Höyryn hengittäminen voi aiheuttaakeuhkopöhöä.
Katso myös
[muokkaa|muokkaa wikitekstiä]- Pyridiini(C5H5N)
- Piperatsiini(C4H10N2).
Lähteet
[muokkaa|muokkaa wikitekstiä]- ↑Alén, Raimo:Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet,s. 878. Helsinki: Consalen Consulting, 2009.ISBN 978-952-92-5627-3.
- ↑Eric F. V. Scriven & Ramiah Murugan:Pyridine and Pyridine Derivatives, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology,John Wiley & Sons, New York, 2005. Viitattu 18.04.2013
- ↑Karsten Eller, Erhard Henkes, Roland Rossbacher & Hartmut Höke:Amines, Aliphatic, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry,John Wiley & Sons, New York, 2000. Viitattu 18.04.2013
Aiheesta muualla
[muokkaa|muokkaa wikitekstiä]- Piperidiinin kansainvälinen kemikaalikortti
- Liber Herbarum II: Luettelo piperidiinia sisältävistä kasveista(englanniksi)
- PubChem: Piperidine(englanniksi)
- KEGG: Piperidine(englanniksi)
- ChemBlink: Piperidine(englanniksi)