Pyrroli
| Pyrroli | |
|---|---|
 |
|
| Tunnisteet | |
| CAS-numero | |
| PubChemCID | |
| SMILES | C1=CC=CN1 |
| Ominaisuudet | |
| Molekyylikaava | C4H5N |
| Moolimassa | 67,09g/mol |
| Sulamispiste | –23 °C |
| Kiehumispiste | 129–131 °C |
| Tiheys | 0,967 g/cm3 |
Pyrrolion viisiatominenheterosyklinenaromaattinenamiini,jonkamolekyylikaavaonC4H5N.
Pyrrolimolekyylin typpi on sp2-hybridisoitunut ja sen vapaa elektronipari on p-orbitaalilla,jolloin sen rengas sisältää kuusi p-elektronia aivan kutenbentseeni.Koska pyrrolin typpiatomin (N)vapaa elektroniparion osa aromaattista rengasta, sen protonoituminen on hyvin epätodennäköistä. Pyrroli on erittäinheikko emäs.
Kasvienlehtivihreäjapunaisten verisolujenpunainenväriovat peräisin pyrrolirakenteisistaporfyriiniyhdisteistä.Esimerkiksihemoglobiininhemi.
Valmistus ja käyttö
[muokkaa|muokkaa wikitekstiä]Pyrrolia valmistetaan synteettisestifuraaninja ammoniakin välisellä reaktiolla. Katalyyttinä käytetäänpiidioksidiataialumiinioksidia.Muita vaihtoehtoja ovat ammoniummukaatin elilimahaponammoniumsuolan kuumennus,meripihkaimidinpelkistys sinkillä jabutyynidiolinreaktio ammoniakin kanssa alumiinioksidin taitoriumdioksidinkatalysoimana. Pyrrolia käytetään muun muassa sähköjohtavienpolypyrrolipolymeerienvalmistukseen.[1][2]
Lähteet
[muokkaa|muokkaa wikitekstiä]- ↑Alén, Raimo:Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet,s. 906. Helsinki: Consalen Consulting, 2009.ISBN 978-952-92-5627-3.
- ↑Albrecht Ludwig Harreus:Pyrrole, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry,John Wiley & Sons, New York, 2000. Viitattu 18.4.2013
Aiheesta muualla
[muokkaa|muokkaa wikitekstiä]- PubChem: 1H-Pyrrole(englanniksi)
- ChemBlink: Pyrrole(englanniksi)