Solvant protique
Unsolvant protiqueest unsolvant polairepossédant au moins unhydrogènesusceptible d'intervenir dans desliaisons hydrogène.Ceci se rencontre lorsqu'un hydrogène est lié à unhétéroatome.Il s'agit par exemple de l'eau,duméthanolou de l'acide acétique.
Ce type de solvant est alors donneur ou accepteur de liaison hydrogène.
L'UICPArecommande d'employer le termesolvant protogèneplutôt que solvant protique et le définit comme un solvant capable d'agir comme donneur de proton, pris au sensacide de Brönsted[1].
Propriétés
modifierUn solvant protique est dit "donneur de proton" donc capable de créer des liaisons H (hydrogène) pour former une sorte de réseau. Le solvant protique dans le cadre de la substitution nucléophile encage le nucléophile (Nu) donc ralentit son attaque. Le solvant protique augmente la polarité de la liaison C-X (carbone-halogène) et donc facilite la rupture.
Avec: Nu + substrat comportant X → produit comportant Nu + X
Principaux solvants protiques
modifier- Eau
- Alcools:méthanol,éthanol,isopropanol,hexafluoroisopropanol
- Acides carboxyliques:acide formique,acide acétique
- Ammoniac
- Aminesprimaires et secondaires
Articles connexes
modifierNotes et références
modifier- The International Union of Pure and AppliedChemistry (IUPAC),«IUPAC - protogenic (solvent) (P04904)», surgoldbook.iupac.org(consulté le)