Acénocoumarol
| acénocoumarol | |
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| ÉnantiomèreR de l'acénocoumarol (en haut) et S-acénocoumarol (en bas) | |
| Identification | |
|---|---|
| Nom UICPA | (RS)-4-hydroxy-3-[1-(4-nitrophenyl)-3-oxobutyl]-2H-chromèn-2-one |
| Synonymes |
nicoumalone |
| NoCAS | |
| NoECHA | 100.005.281 |
| NoCE | 205-807-3 |
| Code ATC | B01 |
| PubChem | 9052 |
| SMILES | |
| InChI | |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | C19H15NO6[Isomères] |
| Masse molaire[1] | 353,325 5 ± 0,018 3g/mol C 64,59 %, H 4,28 %, N 3,96 %, O 27,17 %, |
| Propriétés physiques | |
| T°fusion | 198°C[2] |
| Données pharmacocinétiques | |
| Métabolisme | hépatique |
| Demi-vie d’élim. | 8 à 11 heures |
| Considérations thérapeutiques | |
| Classe thérapeutique | anticoagulant |
| Voie d’administration | orale |
| Unités duSIetCNTP,sauf indication contraire. | |
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L'acénocoumarol(Sintrom) est unanticoagulant oraldérivé de lacoumarine.Son mode d'action consiste à inhiber la synthèse de lavitamine K.
Cemédicamentest utilisé en traitement desmaladies thrombo-emboliquesou en prévention des états d'hypercoagulabilité.
L'effet anticoagulant est assez aléatoire; pour diminuer le risque hémorragique il est nécessaire de suivre le patient régulièrement par la mesure de l'INR.
L'acénocoumarol a été associé à un risque d'instabilité de l'anticoagulation deux fois plus important par rapport à lawarfarine,le médicament inhibiteur de la synthèse de la vitamine K de référence[3].
Effets secondaires
[modifier|modifier le code]- Ils consistent enhémorragiesdiverses pouvant atteindre à peu près tous les organes.
- Il esttératogèneet donc contre-indiqué durant lagrossesse.
Voir aussi
[modifier|modifier le code]Articles connexes
[modifier|modifier le code]Liens externes
[modifier|modifier le code]- Compendium suisse des médicaments: spécialités contenantAcénocoumarol
Notes et références
[modifier|modifier le code]- Masse molaire calculée d’après«Atomic weights of the elements 2007», surwww.chem.qmul.ac.uk.
- (en)W. M Haynes,CRC Handbook of chemistry and physics,Boca Raton, CRC Press/Taylor and Francis,,91eéd.,2610p.(ISBN978-143982-077-3),p.3-4
- (en)Palareti G, Legnani C, Guazzaloca G.et al.«Risks factors for highly unstable response to oral anticoagulation: a case‑control study»Br J Haematol.2005;129:72‑8.
