Vitamine B3
| acide nicotinique | |
| |
| Structure chimique de l'acide nicotinique | |
| Identification | |
|---|---|
| Synonymes |
niacine |
| NoCAS | |
| NoCE | 200-441-0 |
| Code ATC | C04,C10 |
| PubChem | 938 |
| NoE | E375 |
| SMILES | |
| InChI | |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | C6H5NO2[Isomères] |
| Masse molaire[1] | 123,109 4 ± 0,006g/mol C 58,54 %, H 4,09 %, N 11,38 %, O 25,99 %, |
| pKa | 4.75 à25°C |
| Propriétés physiques | |
| T°fusion | 236,6°C[2] |
| Solubilité | 8,6g·L-1(eau,0°C), 24,7g·L-1(eau,38°C), |
| Masse volumique | 1,473g·cm-3[3] |
| Écotoxicologie | |
| DL50 | 3 720mg·kg-1sourisoral 5 000mg·kg-1sourisi.v. 3 500mg·kg-1souriss.c. 358mg·kg-1sourisi.p.[2] |
| Unités duSIetCNTP,sauf indication contraire. | |
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Lavitamine B3(C6H5NO2) est unevitaminehydrosolublequi correspond à deux molécules: laniacine(acide nicotinique) et sonamide,lenicotinamide,parfois appelée niacinamide. Elle est aussi appeléevitamine PPpourpellagra preventivecar une carence en cette vitamine est responsable de lapellagre.
La vitamine B3,précurseur duNAD+(nicotinamide adénine dinucléotide) et duNADP+(nicotinamide adénine dinucléotide phosphate), est nécessaire commecofacteurd'oxydoréductionaumétabolismedesglucides,deslipideset desprotéines.Elle fait partie desvitamines B.
La vitamine B3peut se trouver en quantités importantes dans les volailles, le foie de veau, les céréales, les cacahuètes et d'autres graines.
Découverte et histoire
[modifier|modifier le code]On doit la première description de la molécule àHugo Weidel,en1873lors de ses études sur lanicotine[4].Il l'obtient paroxydationde la nicotine avec de l'acide nitrique[5].Elle est, par la suite, extraite dufoiepar le biochimisteConrad Elvehjem,en1937qui en identifie l'ingrédient actif et l'appellepellagra-preventing factor- de là son nom de vitamine PP - car elle a un effet préventif sur lapellagre[6].Ce premier essai sur des chiens est suivi, peu de temps après, par un essai clinique sur les humains mené par le docteurTom Douglas Spies,essai couronné de succès[7].
L'acide nicotinique est appelé vitamine B3parce qu'elle est la troisièmevitamine Bà avoir été découverte. Pour éviter de suggérer que la nicotine -ou la cigarette- contient une vitamine et pour dissocier de la nicotine cette vitamine et les additifs alimentaires en contenant, le nom plus abstrait de niacine a été forgé,mot-valisedenicotinicacid vitamin.
En1951,Carpenter et Laguna[8],constatant que les pauvres du Sud des États-Unis sont victimes de la pellagre mais pas ceux, encore plus pauvres, du Mexique, mettent en lumière le processus chimique qui permet d'enrichir lemaïs,aliment principal des uns comme des autres, en le cuisant avec de l'eau de chaux.C'est la redécouverte (scientifiquement établie) de lanixtamalisation,un procédé connu des populations mésoaméricaines depuis la Préhistoire.
En 1955, Altschul et ses collègues décrivent les effets de baisse du niveau delipidesde la niacine[9].C'est le plus ancienliporéducteurconnu.
Métabolisme et carences
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Les vitamines B facilitent[10]la conversion de la nourriture (glucides) en énergie (glucose). La niacine est utile dans le processus de régulation des hormones liées au stress et améliore la circulation sanguine. Ces vitamines sont hydrosolubles et le corps ne les stocke pas.
Il est rare, dans les pays développés, d'être victime d'une carence sévère en vitamine B3.Seul l'alcoolismepeut encore la provoquer[10].Elle provoque lapellagre(affection cutanée, diarrhée, démence). Il peut cependant exister des causes génétiques, comme lors de lamaladie de Hartnup[11].
Les symptômes d'unecarencelégère sont l'indigestion,lafatigue,levomissement,ou ladépression.Elle peut être due à unegrossesse[12].
Anti-cholestérol
[modifier|modifier le code]La niacine – mais pas lenicotinamide– baisse la concentration decholestéroldans le sang en diminuant légèrement chez le patient ayant déjà fait un infarctus du myocarde le risque de récidive ainsi que la mortalité[13].Ces données datent cependant d'avant l'utilisation desstatines.L'association auxstatinesne montre, par contre, aucun avantage (par rapport à un traitement par statines seules) en termes de morbidité ou de mortalité[14],même si le niveau du HDL-cholestérol est amélioré.
Athérosclérose
[modifier|modifier le code]La niacine prévient la progression de l'athéroscléroseet minimise le risque d'attaque cardiaque[10].
Néanmoins, une étude suggère qu'un excès de niacine serait délétère chez le patient cardiaque[15]
Effets secondaires
[modifier|modifier le code]Le principal effet secondaire est la survenue d'unérythèmefacial[16].Il peut exister des troubles digestifs ainsi qu'une augmentation de laglycémie[17].
Sources alimentaires
[modifier|modifier le code]La vitamine B3se trouve dans lefoie(veau, génisse, agneau)[18]avec 12 à 17 mg pour 100 grammes, lecœuret lesrognons(9 à 15 mg), la viande depoulet(6,5 mg), lebœuf(5 à 6 mg) et le poisson (thon,saumon,etc. 2,5 à 13 mg).
Certaines graines en sont riches, comme lebléentier (8,4 mg pour 100 g)[19]et d'autres céréales (orge,sarrasin,seigle), lescacahuètes(10,6[19]à 12,4 mg), les graines dechia(8,8 mg)[19],les noix (2 mg). Les champignons comme leshiitakecontiennent (3,5 à 4 mg).
Lalevure de bièreen est particulièrement riche, avec 36 mg, toujours pour 100 grammes. Étant donné le bas coût d'obtention de ce dernier produit, par rapport à la viande ou aux fruits et légumes frais, ce fut l'apport nutritionnel principal dans le traitement de la pellagre avant la découverte de lanixtamalisation[7].Citons encore la bière non filtrée (12 mg par litre) ou laMarmite(110 mg pour 100 g), l'une et l'autre contenant ou étant tirée de la levure.
Les fruits et légumes en contiennent un peu moins:avocat(1 mg),dattes(2 mg),tomates(0,7 mg),brocoli(0,6 mg),carottes(0,3 – 0,6 mg),patate douce(0,5 – 0,6 mg).
Notes et références
[modifier|modifier le code]- Masse molaire calculée d’après«Atomic weights of the elements 2007», surwww.chem.qmul.ac.uk.
- (en)«Vitamine B3», surChemIDplus,consulté le 11 août 2009
- (en)Susan D. Van Arnum,Kirk-Othmer encyclopedia of chemical technology 4th ed.: Niacin, nicotinamide, and nicotinic acid,vol.25, John Wiley & Sons.
- HWeidel,«Zur Kenntniss des Nicotins»,Justus Liebigs Annalen der Chemie und Pharmacie,vol.165,no2,,p.330–349(DOI10.1002/jlac.18731650212)
- Samuel M. McElvain,Nicotinic Acid,Org. Synth.,coll.« vol. 1 »,,p.385
- Elvehjem CA, Madden RJ, Strongandd FM, Woolley DW, «The isolation and identification of the anti-blacktongue factor J»,J. Biol. Chem.,vol.123,no1,,p.137–149(lire en ligne[PDF])
- Dr. Joseph Goldberger and the war on Pellagra – Office of NIH History
- Laguna J, Carpenter KJ, «Raw versus processed corn in niacin-deficient diets»,J. Nutr.,vol.45,no1,,p.21–8(PMID14880960,lire en ligne)
- Altschul R, Hoffer A, Stephen JD, «Influence of nicotinic acid on serum cholesterol in man»,Archives of biochemistry and biophysics,vol.54,no2,,p.558–9(PMID14350806,DOI10.1016/0003-9861(55)90070-9)
- «Vitamin B3»,University of MarylandMedical Center,(consulté le)
- Kleta R, Romeo E, Ristic Z et al.Mutations in SLC6A19, encoding B0AT1, cause Hartnup disorder,Nat Genet, 2004;36:999-1002
- Baker H, DeAngelis B, Holland B, Gittens-Williams L, Barrett T Jr.Vitamin profile of 563 gravidas during trimesters of pregnancy,J Am Coll Nutr, 2002;21:33-37
- (en)Canner PL, Berge KG, Wenger NKet al.Fifteen year mortality in Coronary Drug Project patients: long-term benefit with niacin,J Am Coll Cardiol, 1986;8:1245-1255
- (en)AIM-HIGH Investigators,« Niacin in patients with low HDL cholesterol levels receiving intensive statin therapy »N Eng J Med.2011;365(24):2255-67.DOI10.1056/NEJMoa1107579
- «Trop de vitamine B3 pourrait être associée à une élévation du risque d'événements cardiovasculaires, chez des patients cardiaques»(consulté le)
- Kamanna VS, Ganji SH, Kashyap ML,The mechanism and mitigation of niacin-induced flushing,Int J Clin Pract, 2009;63:1369-1377
- Nurmohamed NS, Navar AM, Kastelein JJ,New and emerging therapies for reduction of LDL-cholesterol and apolipoprotein B: JACC Focus Seminar 1/4,J Am Cardiol Coll, 2021;77:1564-1575
- Anses.Table Ciqual 2012consultée le 28 avril 2013.
- Observatoire national des alimentations végétales, «Vitamine B3», surjemangevegetal.fr,(consulté le)
