Adapromine
| Adapromine | |
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| Structure de l'adapromine | |
| Identification | |
|---|---|
| Nom UICPA | 1-(1-adamantyl)propan-1-amine |
| NoCAS | |
| PubChem | 547499 |
| SMILES | |
| InChI | |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | C13H23N |
| Masse molaire[1] | 193,328 4 ± 0,012 2g/mol C 80,76 %, H 11,99 %, N 7,25 %, |
| Unités duSIetCNTP,sauf indication contraire. | |
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L'adapromineest unantiviralde la classe desadamantanes,apparenté à l'amantadine,larimantadineet lamémantine,et distribué enRussiepour la prévention et le traitement de lagrippe humaine[2],[3],[4],[5].C'est unanalogueakyléde la rimantadine et présente une activité antivirale semblable à cette dernière mais avec un spectre plus large, et étant efficace à la fois contre levirus de la grippe Aet levirus de la grippe B[2],[3],[6].On a observé enMongolieet enUnion soviétiquedessouchesrésistantesà l'adapromine, à la rimantadine et à la déitiforine (médicament russe apparenté aux deux précédents) dans lesannées 1980[7],[8].
Des études parélectroencéphalographie(EEG) sur desmodèles animauxsuggèrent que l'adapromine et les molécules apparentées telles que l'amantadine, lebromantane(en)et la mémantine auraient des effetspsychoanaleptiqueset peut-êtreantidépresseurspar l'intermédiaire de processuscatécholaminergiques[9],[10],[11],[12].Ces effets psychoanaleptiques diffèrent cependant quantitativement de ceux des psychoanaleptiques conventionnels comme lesamphétamines,et les dérivés de l'adamantane ont été décrits comme des «adaptogènes» et des « actoprotecteurs »[13].
Notes et références
[modifier|modifier le code]- Masse molaire calculée d’après«Atomic weights of the elements 2007», surwww.chem.qmul.ac.uk.
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- (en)L. N. Lavrova, M. K. Indulen, G. M. Ryazantseva, V. S. Korytnyi et V. G. Yashunskii,«Synthesis and biological activity of some 1-hydroxy-3-aminoalkyladamantanes and their derivatives»,Pharmaceutical Chemistry Journal,vol.24,no1,,p.35-39(DOI10.1007/BF00769383,lire en ligne)
- (en)N. A. Gavrilova, T. A. Frolenko, E. S. Semichenko et G. A. Suboch,«Synthesis of naphtho[1,2-d]imidazoles containing an adamantyl fragment»,Russian Journal of Organic Chemistry,vol.46,no5,,p.777-778(DOI10.1134/S1070428010050349,lire en ligne)
- (en)V. N. Rodionov, A. S. Sklyarova, T. V. Shamota, P. R. Schreiner et A. A. Fokin,«Selective reductive dimerization of homocubane series oximes»,Russian Journal of Organic Chemistry,vol.47,no11,,p.1695-1702(DOI10.1134/S1070428011110078,lire en ligne)
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- (ru)K. N. Kozeletskaia, E. B. Grinbaum, M. Zhamsrangiĭn, V. V. Burmistrova et O. I. Kiselev,«The isolation and study of the properties of current influenza A viruses (H1N1) with a natural resistance to remantadine»,Voprosy Virusologii,vol.35,no4,,p.289-293(PMID1701588,lire en ligne)
- (ru)K. N. Kozeletskaia, V. A. Karginov, O. I. Kiseleva, V. P. Mishin, E. B. Grinbaum et V. V. Burmistrova,«The origin of resistance to chemicals of naturally occurring isolates of influenza A virus»,Vestnik Rossiiskoi Akademii Meditsinskikh Nauk,no9,,p.36-41(PMID7580412,lire en ligne)
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- (en)S. V. Krapivin, S. A. Sergeeva et I. S. Morozov,«Comparative analysis of the effects of adapromine, midantane, and bromantane on bioelectrical activity of rat brain»,Bulletin of Experimental Biology and Medicine,vol.125,no2,,p.151-155(DOI10.1007/BF02496845,lire en ligne)
- (ru)S. V. Krapivin et T. A. Voronina,«Comparative quantitative pharmacological-EEG analysis of the effects of psychostimulants»,Vestnik Rossiiskoi Akademii Meditsinskikh Nauk,no6,,p.7-16(PMID7627000,lire en ligne)
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