Alginate
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| Acide alginique | |
 Alginate.  Acide alginique. |
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| Identification | |
|---|---|
| Nom UICPA | acide (2R,3S,4R,5R,6S)-6-[(2R,3R,4R,5R,6S)-2-carboxy-4,5-dihydroxy-6-méthoxyoxan-3-yl]oxy-4,5-dihydroxy-3-méthoxyoxane-2-carboxylique |
| Synonymes |
acide alginique |
| NoCAS | |
| NoECHA | 100.029.697 |
| NoCE | 232-680-1 |
| Code ATC | A02 |
| PubChem | 25147441 |
| NoE | E400 |
| SMILES | |
| InChI | |
| Apparence | poudre fibreuse blanche à jaune pâle, sans goût, pratiquement inodore[1] |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | (C6H8O6)n |
| Masse molaire | 20 000 à 240 000g/mol[1] |
| Propriétés physiques | |
| Solubilité | sol. dans les hydroxydes alcalins, pratiquement insol. dans l'éthanol(95 %) et les autres solvants organiques[1] |
| Masse volumique | 1,601g cm−3[1] |
| Écotoxicologie | |
| DL50 | >5 000mg kg−1(rat,oral) 1 600mg kg−1(rat,i.p.)[2] |
| Unités duSIetCNTP,sauf indication contraire. | |
| modifier |
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L’acide alginiqueet ses dérivés (base conjuguée,sels et esters) lesalginatessont despolysaccharidesobtenus à partir d'algues brunes:leslaminairesou lesfucus.De couleur variant du blanc au brun jaunâtre, il est vendu sous forme filamenteuse, granulaire ou en poudre.
C'est un composant important desbiofilmsproduits par certaines bactéries pour se protéger (ex.:parPseudomonas aeruginosa,un pathogène majeur trouvé dans les poumons de certaines personnes atteintes defibrose kystique[3]ou par lesBorreliaresponsables de lamaladie de Lyme[4]); ces biofilms sont très résistants auxantibiotiques[5]et auxglobules blancsqui semblent ne pas les considérer comme étrangers[6].
Histoire[modifier|modifier le code]
Les propriétés de l’alginate de sodium sont étudiées àTiree(Écosse) durant lesannées 1860[7]par le chimiste anglais Edward Charles Cortis (1837-1899), plus connu sous le nom de « E.C.C. Stanford » (pour « Edward Charles Cortis Stanford »)[8],[9].
Le dépôt de brevet est réalisé en 1881 sans succès commercial[10],[11].
Il a alors extrait, grâce à une solution alcaline, un liquide visqueux d’une algue brune du genreLaminaria.Il nomme ce produit « algin », dont le terme est encore fréquemment utilisé pour désigner l’alginate de sodium.
L’alginate de sodium est un sel extrait à partir de ce liquide visqueux issu de la paroi cellulaire d’algues brunes. Sa fonction naturelle consiste à augmenter la flexibilité de l’algue. Les algues se développant en eaux agitées comportent généralement un contenu en alginate plus important que celles croissant en eaux calmes.
Bien que l’ensemble des algues brunes puisse être une source d’alginate, des variations dans leur structure chimique influencent les propriétés du produit final. Différentes espèces sont donc récoltées en fonction des usages auxquels elles sont destinées. Les algues les plus appréciées sontMacrocystis pyrifera(Californie) etAscophyllum nodosum,cultivées dans l’Atlantique Nord.
Une liste d'évolutions de brevets est établie dans les différents domaines d'applications[12],en 1997, par le biochimiste Amos Nussinovitch[13].
Chez les bactéries[modifier|modifier le code]
L'alginate permet à diverses bactéries de produire des biofilms qui les rendent jusqu'à mille fois plusrésistantes aux antibiotiquesque quand elles vivent à l'état libre[14],[15],[16].
Propriétés[modifier|modifier le code]
L'acide alginique mis sur le marché est tiré de certaines algues; il permet la production de fibres d'alginates de sodium et de calcium. Les alginates alcalins forment dans l'eau des solutions colloïdales visqueuses. Si l'acide alginique est insoluble dans l'eau, l'alginate de sodiumest lui très soluble dans l'eau, et l'alginate de calciumest seulement soluble en milieu basique, notamment en solutions de savon qui sont presque toujours assez alcalines. Ses fibres sont d'ailleurs utilisées comme soutiens passagers, qui seront à éliminer après fabrication, par lavage ou par foulonnage. Pour transformer les articles en alginates insolubles, on les utilise sous forme de sels debérylliumou dechrome.
Les alginates peuvent former des gels durs etthermostablesutilisés commeadditifs alimentaires(E400àE405) permettant la reconstruction des aliments (jambon,cordons bleus,poisson pané,etc.). Les alginates donnent une texture onctueuse à nombre d'aliments tels que les crèmes glacées.
Composition chimique[modifier|modifier le code]
L'alginate est uncopolymèrelinéaire issu de deuxmonomères:le mannuronate ouacide mannuronique,dont certains sont acétylés, et le guluronate ouacide guluronique(en).La liaison se fait via β-1-4. La proportion et la distribution des deuxunités monomèressont déterminantes pour une large expansion des propriétésphysiquesetchimiquesde l'alginate. Sa composition chimique varie selon les diverses espèces d'algues, les différentes parties de la même plante, et est sujette aux changements saisonniers. Néanmoins, par sélection de matières premières aux différentes propriétés, il est possible de fabriquer une variété d'alginate aux caractéristiques constantes.
Procédé de fabrication[modifier|modifier le code]
L'algue est coupée et nettoyée après la récolte. Ensuite, elle est mise à macérer dans un acide minéral dilué pour être déminéralisée. L'alginate contenu dans l'algue est ainsi transformé en acide alginique et, en même temps, certains constituants indésirables sont éliminés[17].Les algues déminéralisées sont broyées en présence d'un alcali ou d'un sel alcalin afin de neutraliser l'acide alginique et de solubiliser celui-ci sous forme de sel correspondant. L'alginate est extrait et traité. Il est précipité, pressé, lavé et essoré, puis neutralisé, séché et moulu à la granulométrie désirée. On obtient alors différents sels aux propriétés bien précises: les alginates de métaux alcalins (sodium, potassium, magnésium,etc.) sont solubles dans l'eau tandis que l'acide alginique et son dérivé calcique (calcium, aluminium, fer,etc.) y sont pratiquement insolubles. Les sels solubles se dissolvent à basse température et forment des solutions épaisses et visqueuses, des gels résistants à la chaleur.
Utilisations[modifier|modifier le code]
Alimentaire[modifier|modifier le code]
Les alginates sont utilisés comme épaississants, gélifiants, émulsifiants et stabilisants de produits industriels les plus variés depuis les gelées alimentaires, les produits de beauté, jusqu'aux peintures et aux encres d'imprimerie. Les laits gélifiés le sont par des alginates etcarraghénanes,qui produisent des desserts lactés pasteurisés.
Médical[modifier|modifier le code]
Des billes d'alginates peuvent également être utilisées en médecine pour encapsuler des médicaments ou des substances biologiques fragiles (enzymes, microorganismes, cellules animales ou humaines). L'alginate peut aussi être utilisé dans la confection de certains pansements.
Un exemple prometteur d’utilisation des alginates dans le domaine médical est l’encapsulation de cellules du pancréas: lesîlots de Langerhans.Ces cellules permettent la sécrétion d’une hormone qui intervient dans la régulation de laglycémie:l’insuline.
Cette idée d’encapsuler ce type de cellules provient de la volonté de trouver une alternative aux greffes de pancréas, ce type de greffe nécessitant en parallèle un lourd traitement immunosuppresseur afin d’éviter tout risque de rejet. De plus, les traitements de ce genre sont souvent la cause de différents effets secondaires.
Beaucoup d’études scientifiques s’intéressent à l’encapsulation(en)d’îlots deLangerhans.Une étude consistait à évaluer le bon fonctionnement des îlots de Langerhans encapsulés transplantés au sein de souris diabétiques sur une longue période de plusieurs mois[18].Les microcapsules d’alginates ont été réticulées grâce aubaryumqui est un cation divalent. Habituellement, la réticulation se fait plutôt avec du calcium, on parle alors d’alginate de calcium.Il semblerait que le baryum permette d’obtenir des microcapsules plus stables.
Avant de transplanter les billes au sein des souris, l’efficacitéex situdes îlots de Langerhans encapsulés a été éprouvée. Une fois cette première étape validée, les microcapsules d’alginates peuvent être transplantées chez les souris. Les résultats de cette étude montrent une certaine protection des cellules contre les réactions du système immunitaire. Cela explique qu’au cours de l’étude, les îlots de Langerhans non encapsulés ont perdu l’intégralité de leur capacité après à peine quelques jours au sein des souris (entre quatre et huit jours). Par ailleurs, les souris diabétiques ont retrouvé une glycémie similaire par rapport aux souris non diabétiques. Enfin, les cellules encapsulées présentent une bonne viabilité (de l’ordre de 85 %).
D’autres études[Lesquelles?]se concentrent sur l’encapsulation d’îlots de Langerhans et sont toujours en quête de renouveau, d’amélioration des techniques, d’obtention de microcapsules plus performantes.
Une nouvelle équipe de chercheurs a mis au point une nouvelle bille d’alginate en changeant la méthode de réticulation habituelle en ajoutant une étape méthylacrylation[19].Cette seconde étape consiste à modifier le groupement carboxyle en ajoutant duchlorhydratedeméthacrylate de 2-aminoéthyle(AEMA) au niveau de l'alginate. Ce groupement est facilement photoactivable par l'utilisation d'UV, ce qui génère des liaisons covalentes et une structure plus organisée.
L'alginate de propane-1,2-diol(E405), ester de l'acide aliginique, est utilisé, par exemple, pour stabiliser des mousses (vinification, additif de bière,etc.), et est également utilisé dans un procédé de préparation de microcapsules.
L'alginate est également utilisé pour réaliser des moulages sur le corps humain grâce à ses qualités hypoallergéniques. C'est souvent le produit utilisé par les dentistes pour les prises d'empreintes dentaires.Sa couleur varie du blanc crème à l'ivoire foncé. Sagranulométrietrès fine permet des empreintes très fidèles[20].
Art et spectacle[modifier|modifier le code]
Il est aussi utilisé par les spécialistes deseffets spéciauxau cinéma pour reproduire des parties du corps humain[réf.souhaitée].
Fabrication de capsule d'eau[modifier|modifier le code]
Lastart-upOoho fondée en 2014 est parvenue à encapsuler environ4cld'eau dans une membrane constituée d'alginates[21].Cela permet de lutter contre l'utilisation du plastique pour les bouteilles d'eau. Pour boire l'eau contenue dans la capsule, on peut la percer ou tout simplement avaler la capsule entière, la membrane d'alginate étant comestible.
Commerce[modifier|modifier le code]
En 2014, la France est nette exportatrice d'acide alginique, d'après les douanes françaises. Ont été exportées mensuellement en moyenne290tet importées90t[réf. nécessaire],avec un prix moyen observé à la frontière de 9 000€/t[22].
Législation[modifier|modifier le code]
En France, l'utilisation d'additifs pouvant être employés dans la fabrication des denrées destinées à l'alimentation humaine est soumis à l'application d'un arrêté depuis 1989[23].
Références[modifier|modifier le code]
- (en)Raymond C. Rowe, Paul J. Sheskey et Marian E. Quinn,Handbook of Pharmaceutical Excipients,Londres,Pharmaceutical Press and American Pharmacists Association,,6eéd.,888p.(ISBN978-0-85369-792-3,BNF42148066),p.20.
- (en)«ChemIDPlus»(consulté le).
- (en)J.C.Davies(en),«Pseudomonas aeruginosa in cystic fibrosis: pathogenesis and persistence»,Paediatric Respiratory Reviews(de),vol.3,no2,,p.128–34(ISSN1526-0542,PMID12297059,DOI10.1016/S1526-0550(02)00003-3).
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- (en)J.G.Leid,C.J.Willson,M.E.Shirtliff,D.J.Hassett,M.R.Parseket A.K.Jeffers,«The exopolysaccharide alginate protects Pseudomonas aeruginosa biofilm bacteria from IFN-gamma-mediated macrophage killing»,Journal of Immunology,vol.175,no11,,p.7512–7518(ISSN0022-1767,PMID16301659,DOI10.4049/jimmunol.175.11.7512,lire en ligne).
- (en)The seaweed factory at Middleton(traduit parL’usine d'algues à Middleton), suraniodhlann.org.uk(consulté le).
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- (en)David L. Kaplan(en)(traduit parBiopolymères de ressources renouvelables),Biopolymers from Renewable Resources,Berlin / Heidelberg,Springer Verlag,,br,XIX,420, in 8°(ISBN978-3-540-63567-3et9783642083419,BNF37543377,DOI10.1007/978-3-662-03680-8,présentation en ligne),p.119.
- (en)Alginates. In: Hydrocolloid Applications,Springer Verlag(consulté le).
- Auteur:Amos Nussinovitchsurdata.bnf.fr(consulté le).
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- Les algues: une « agroressource » d'avenir,expériences autour des algues, sur CultureSciences Chimie, un siteENS-DGESCO.
- (en)StephanSchneider,Peter J.Feilen,FrankBrunnenmeier,TimoMinnemannet al.,«Long-term graft function of adult rat and human islets encapsulated in novel alginate-based microcapsules after transplantation in immunocompetent diabetic mice»,Diabetes,vol.54,no3,,p.687–693(ISSN0012-1797,PMID15734844,lire en ligne,consulté le).
- (en)Sami I.Somo,KellyLangert,Chin-YuYang,Marcella K.Vaiciket al.,«Synthesis and evaluation of dual crosslinked alginate microbeads»,Acta Biomaterialia,(ISSN1878-7568,PMID29101016,DOI10.1016/j.actbio.2017.10.046,lire en ligne,consulté le).
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