Composé aliphatique
Lescomposésaliphatiques(du grecaleiphat-,aleiphar,-atos:huile, graisse) sont leshydrocarburesàchaîne ouverte(linéaire ou ramifiée), et ceux comprenant un ou plusieurscyclesnon-aromatiques (composés alicycliques)[1].Les composés aliphatiques peuvent être saturés, comme lesparaffineset lesalcanes,ou insaturés, comme lesalcèneset lesalcynes.
Ils sont ditsnon-aromatiques,par opposition aux composés aromatiques, car ne vérifiant pas lesrègles d'aromaticité de Hückel— c'est-à-dire ne sont pasaromatiques.
À titre d'exemple, lewhite spiritcontient 80 % d'hydrocarbures aliphatiques et 20 % d'hydrocarbures aromatiques[2].
Remarque: ce terme était à l'origine utilisé pour décrire lesacides graslinéaires,notamment desacides aminéscomme laglycine(G), l'alanine(A), lavaline(V), laleucine(L), l'isoleucine(I) et laméthionine(M). Le seulacide aminéaliphatique cyclique d'importance est laproline(P).
Sous-catégorisation[modifier|modifier le code]
On peut classer les composés aliphatiques selon leurétat physiqueàtempérature et pression ambiantes[2]:
- gaz:molécules contenant de 1 à 4 carbones (C1 à C4):méthane,éthane,propane,butane;
- liquidevolatil:molécules contenant de 5 à 8 carbones (C5 à C8):pentane,hexane,heptane,octane;
- liquide peu volatil: molécules contenant de 9 à 16 carbones (C9 à C16);
- solide:supérieur à C16.
Au sein des composés aliphatiques, on peut distinguer[2]:
- les hydrocarbures saturés (alcanes,de formule chimique générale CnH2n+2avecn= 1, 2…);
- leshydrocarbures insaturés,au sein desquels existent deux groupes:
- lesalcènes(formule chimique: R–CH=CH–R', caractérisés par au moins une double liaison; si la molécule comprend deux doubles liaisons, on parle de-diène(ex.:1,3-butadiène); les alcènes les plus connus sont l'éthylène (C2), le propylène (C3) et le butylène (C4),
- lesalcynes(formule chimique: R–C≡C–R'), à triple liaison. Ex.: acétylène (C2).
- Note: les alcanes sont moins toxiques (car moins réactifs) que les alcènes ou les alcynes qui ont des liaisons insaturées les rendant réactifs, y compris vis-à-vis d’eux-mêmes (ils se comportent alors comme desmonomères;propriété utilisée pour produire despolymèrestels que lepolyéthylène) ou vis à vis, ce qui est plus problématique pour le toxicologue, des molécules biologiques (ex.:le1,3-Butadiène,issu des combustions d'hydrocarbures, est pour ces raisonscancérogène)[2].
on peut aussi distinguer:
- les aliphatiques à chaîne linéaire:
ex.:len-hexaneest le composé linéaire à six atomes de carbone (hexa- signifiant six); - les aliphatiques à chaîne ramifiée:
ex.:leméthylpentaneest le composé ramifié à six atomes de carbone.
Des chiffres désignent le numéro de l’atome de carbone où se fait la « ramification ». Ainsi le3-Méthylpentanea un radical méthyle (CH3) placé sur le troisième atome de carbone et le2-Méthylpentanea un radical méthyle sur le second atome. Le 4-Méthylpentane n’existe pas; il est identique au 2-Méthylpentane[2].
Propriétés[modifier|modifier le code]
La plupart des composés aliphatiques sont de bons solvants et ils sont — plus ou moins facilement — inflammables (ce pourquoi ils sont utilisés comme carburants (du fioul au méthane en passant par le GPL ou l'acétylène utilisé par les soudeurs), après désoufrage pour retirer leur caractèreacidifiantetcorrosif).
Certains de leurs dérivés (ex.:hydrocarbures aliphatiques halogénés,solvants chlorés aliphatiques) peuvent être toxiques, écotoxiques, cancérigènes, mutagènes, ou sources de produits secondaires toxiques et écotoxiques quand ils brûlent (dioxines,furanes…) et chez certaines espècesneurotoxiques(ex.:chez des coquillages filtreurs comme la palourde[3]).
Exemples[modifier|modifier le code]
Exemples de composés aliphatiques de faible poids moléculaire:
Formule brute | Nom UICPA | Représentation | Classification chimique |
---|---|---|---|
CH4 | Méthane | ![]() |
Alcane |
C2H2 | Éthyne | ![]() |
Alcyne |
C2H4 | Éthène | ![]() |
Alcène |
C2H6 | Éthane | ![]() |
Alcane |
C3H4 | Propyne | ![]() |
Alcyne |
C3H6 | Propène | Alcène | |
C3H8 | Propane | ![]() |
Alcane |
C4H6 | 1,2-Butadiène(en) | ![]() |
Diène |
C4H6 | But-1-yne | ![]() |
Alcyne |
C4H8 | But-1-ène | ![]() |
Alcène |
C4H10 | Butane | ![]() |
Alcane |
C4H10 | 2-Méthylpropane | ![]() |
Alcane |
C6H10 | Cyclohexène | ![]() |
Cycloalcène |
C5H12 | n-Pentane | ![]() |
Alcane |
C7H14 | Cycloheptane | ![]() |
Cycloalcane |
C7H14 | Méthylcyclohexane | ![]() |
Cyclohexane |
C8H8 | Cubane | ![]() |
Cyclobutane |
C9H20 | Nonane | ![]() |
Alcane |
C10H12 | Dicyclopentadiène | ![]() |
Diène,Cycloalcène |
C10H16 | Phellandrène | ![]() ![]() |
Terpène,Diène,Cycloalcène |
C10H16 | α-Terpinène | ![]() |
Terpène,Diène,Cycloalcène |
C10H16 | Limonène | ![]() ![]() |
Terpène,Diène,Cycloalcène |
C11H24 | Undécane | ![]() |
Alcane |
C30H50 | Squalène | ![]() |
Terpène,Polyène |
C2nH4n | Polyéthylène | ![]() |
Alcane |
Autres exemples:
Dérivés[modifier|modifier le code]
Leshydrocarbures alicycliquessont des composés cycliques dérivés de la série aliphatique, avec par exemple[2]:
- lescycloalcanes(ex.:cyclohexane);
- lescycloalcènes(contenant une double liaison);
- lescycloalcadiènes(à deux doubles liaisons);
- lesterpènes(très présents dans le monde végétal).
Références[modifier|modifier le code]
- (en)G. P. Moss, P. A. S. Smith et D. Tavernier,Glossary of class names of organic compounds and reactive intermediates based on structure (IUPAC Recommendations 1995)[PDF],Aliphatic compounds,p.7,Pure and Applied Chemistry,vol.67,p.1307-1375.
- Cicolella, A. (2008),Les composés organiques volatils (COV): définition, classification et propriétés,Revue des Maladies Respiratoires,vol.25,no2,p.155-163,DOI10.1016/S0761-8425(08)71513-4.
- Spencer P.S., Kim M.S. et Sabri M.I. (2002),Aromatic as well as aliphatic hydrocarbon solvent axonopathy,International Journal of Hygiene and Environmental Health,205, 131-136.