Aromaticité

Enchimie,l'aromaticitéest une propriété de certaines des structuresmoléculairesavec uncomposé cycliquequi est particulièrementstable.L'aromaticité est définie par larègle de Hückel;les molécules organiques respectant cette règle sont appelées «composés aromatiques».

Définition théorique

Uncomposé organiqueest ditaromatiquequand il satisfait aux conditions suivantes:

1. présence d'un cycle comportant unsystème πconjugué,formé de liaisons doubles et/ou de doublets non-liants;
2. chaqueatomedu cycle comporte uneorbitalep;
3. les orbitales p se recouvrent (système π conjugué), la molécule étant plane au niveau de ce composé cyclique;
4. la délocalisation des électrons π entraîne une diminution de l'énergie de la molécule.

Si les trois premiers critères sont satisfaits, mais que la délocalisation entraînerait une augmentation de l'énergie, le composé est ditanti-aromatique.

En pratique, le4^ecritère est traduit par larègle de Hückel:la délocalisation entraîne une diminution de l'énergie de la molécule (et donc, une stabilisation de cette dernière) si le nombre d'électrons πest égal à (4n+ 2), oùnest un entier positif ou nul. À l'inverse, les composésanti-aromatiques(lorsque la délocalisation des électrons entraîne une augmentation de l'énergie, et donc une perte de stabilité) possèdent 4nélectrons π.Cette règle est valable pour les composés relativement simples, possédant au plus quelques cycles, au-delà, il faut avoir recours à d'autres méthodes, semi-empiriques ou faisant appel à lamécanique quantique.

En présence d'un composé cyclique avec des liaisons π conjuguées dont la délocalisation desélectrons πentraîne une énergie similaire, on est en présence d'uncomposé non-aromatique,soitaliphatique.

Énergie de stabilisation

Nom	Formule brute	Énergie de stabilisation (kJ⋅mol−1)
Benzène	C6H6	150
Furane	C4H4O	16
Pyrrole	C4H5N	16
Thiophène	C4H4S	17
Pyridine	C5H5N	2,26
Naphtalène	C10H8	71
Indole	C8H7N	48
Quinoléine	C9H7N	55
Anthracène	C14H10	104
Carbazole	C12H9N	83
Acridine	C13H9N	107