Avanafil
Certaines informations figurant dans cet article ou cette section devraient être mieux reliées aux sources mentionnées dans les sections « Bibliographie », « Sources » ou « Liens externes »().
Vous pouvez améliorer lavérifiabilitéenassociant ces informations à des référencesà l'aide d'appels de notes.
| Avanafil | |
| |
| Structure 3Dde l’avanafil | |
| Identification | |
|---|---|
| Nom UICPA | 4-[(3-chloro-4-méthoxyphényl)méthylamino]-2-[(2S)-2-(hydroxyméthyl)
pyrrolidin-1-yl]-N-(pyrimidin-2-ylméthyl)pyrimidin-5-carboxamide |
| NoCAS | |
| PubChem | 9869929 |
| SMILES | |
| InChI | |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | C23H26ClN7O3[Isomères] |
| Masse molaire[1] | 483,951 ± 0,025g/mol C 57,08 %, H 5,42 %, Cl 7,33 %, N 20,26 %, O 9,92 %, |
| Considérations thérapeutiques | |
| Classe thérapeutique | Inhibiteur de la PDE-5 |
| Voie d’administration | orale |
| Unités duSIetCNTP,sauf indication contraire. | |
| modifier |
|
L’avanafilest uninhibiteur de la PDE-5utilisé pour le traitement de l’impuissance sexuelle[2].
L’avanafil est connu sous lenom commercialStendra(en France sous le nom deSpedra) et a été développé par Vivus Inc. L’avantage de l’avanafil est que le début de l’action est très rapide comparé aux autres inhibiteurs de la phosphodiestérase[3],[4].
Synthèse
[modifier|modifier le code]L’avanafil peut être synthétisé d’un dérivé de benzylamine et d’un dérivé de pyrimidine[5]:
Mode d'action
[modifier|modifier le code]Comme lesildénafil(Viagra), letadalafil(Cialis) et levardénafil(Levitra), l'avanafil bloque la dégradation enzymatique de laguanosine monophosphate cycliqueau niveau descorps caverneuxet induit une relaxation desfibres musculaires lissesavec vasodilatation pénienne.
Indication
[modifier|modifier le code]Le,laFood and Drug Administration(FDA) approuve l'avanafil comme traitement desdysfonctions érectiles[6].Le,c'est au tour de l'Agence Européenne des médicamentsd'autoriser l'usage de l'avanafil pour l'Europe[7].
Il est commercialisé sous le nom de Spedra en France par les laboratoires Menarini depuis le.
Notes et références
[modifier|modifier le code]- Masse molaire calculée d’après«Atomic weights of the elements 2007», surwww.chem.qmul.ac.uk.
- (en)«Avanafil», surVivus(consulté le).
- (en)Amjad Alwaal, Raed Al-Mannie, Serge Carrier, «Future prospects in the treatment of erectile dysfunction: focus on avanafil»,Drug Design, Development and Therapy,vol.5,,p.435-443(ISSN1177-8881,PMID22087063,DOI10.2147/DDDT.S15852,lire en ligne,consulté le)
- (en)« Vivus says men taking avanafil were more likely to be ready for sex within 15 minutes »,surThe Gaea Times(consulté le).
- (en)Yamada K, Matsuki K, Omori K, Kikkawa K. 2004,Brevet US 6,797,709.
- (en)«Communiqué de presse FDA»(consulté le).
- «Fonctionnement de l'Avanafil»
Voir aussi
[modifier|modifier le code]Articles connexes
[modifier|modifier le code]
