Carbène
Lecarbèneest unemoléculeorganique contenant unatomedecarbonedivalent.
Des règles IUPAC précises permettent de les nommer[1].
Très stable dans un environnementtétravalent,le carbone peut également adopter un mode de liaisondivalent.On lui attribue alors undoublet non liantet unelacune électronique.
Les carbènes sont en général utilisés commeintermédiaires réactionnelsdans quelquesréactions chimiques,où leur très forte instabilité permet de rendre réactives des fonctions relativement inertes. En particulier, ils peuvent réagir avec unalcèneafin de générer un motifcyclopropane,ou s'insérer dans uneliaison C-Cou C-H. Naturellement instables, les carbènes peuvent acquérir une certaine stabilité en s'associant à desmétaux de transitionpour former descomplexesmétallo-carbènes. Ladouble liaisoncarbone-métal formée dans ce type de composés permet de stabiliser temporairement le carbène.
Des chercheurs ont récemment réussi à transformer à température presque ambiante (40 °C) duméthaneen unester(propionate d'éthyle) valorisable. Pour ce faire, un carbène (composé très réactif) a été introduit dans une liaison du méthane via un catalyseur organométallique[2].
La formation des carbènes est souvent effectuée à partir de composésdiazo.La libération d'une molécule dediazotepermet alors d'obtenir le carbone divalent.
Il existe des carbènes stables ditscarbènes persistantscomme ceux formés par des dérivés de l'imidazoline.
Les ligands carbènes
[modifier|modifier le code]Comme dit précédemment, les carbènes sont généralement stabilisés à l'aide demétaux de transition(en).Il existe une classification précise de ceux-ci: les carbènes de Fisher et les carbènes de Schrock.
Notes et références
[modifier|modifier le code]- (en)«Carbene»,IUPAC,Compendium of Chemical Terminology[«Gold Book»], Oxford, Blackwell Scientific Publications, 1997, version corrigée en ligne: (2019-),2eéd.(ISBN0-9678550-9-8)
- Brève d’Actualité Pour la science, n° 405, juillet 2011, page 7 (Brève non sourcée)
