Tadalafil
| Tadalafil | |
| |
| Tadalafil | |
| Identification | |
|---|---|
| Nom UICPA | (6R-trans)-6-(1,3-benzodioxol-5-yl)- 2,3,6,7,12,12a-hexahydro-2-méthyl-pyrazino[1', 2':1,6]pyrido[3,4-b]indole-1,4-dione |
| NoCAS | |
| NoECHA | 100.214.024 |
| Code ATC | G04 |
| DrugBank | DB00820 |
| SMILES | |
| InChI | |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | C22H19N3O4[Isomères] |
| Masse molaire[1] | 389,404 ± 0,020 7g/mol C 67,86 %, H 4,92 %, N 10,79 %, O 16,43 %, |
| Unités duSIetCNTP,sauf indication contraire. | |
modifier |
|
Letadalafil(Dénomination commune internationale) est une moléculeindolique,dérivée de base azotée de la famille desinhibiteurs de la phosphodiestérase de type 5(PDE5), utilisée dans le traitement des troubles de l'érection.
Il est commercialisé par le laboratoireEli Lillysous le nom deCialisen comprimé de2,5mg,5mg,10mget20mget sous le nom deAdcircaen comprimé de20mg
Indications
[modifier|modifier le code]Le tadalafil est un traitement des dysfonctions érectiles. Comme lesildénafil(Viagra), l'avanafil(Stendra)[Note 1]et levardénafil(Levitra), le tadalafil bloque la dégradation enzymatique duguanosine monophosphate cycliqueau niveau descorps caverneuxet induit une relaxation desfibres musculaires lissesavecvasodilatationpénienne.
Le dosage à20mgest indiqué dans le traitement de l'hypertension artérielle pulmonaire(HTAP)[2].Il permet d'en améliorer les symptômes[3]mais sans résultat démontré sur la mortalité.
Aux États-Unis laFood and Drug Administration(FDA) accepte d'élargir les indications de lamoléculeen[4].En France, c'est depuis leque le tadalafil à 5mgdispose de cette nouvelle indication, dans le traitement des signes et des symptômes de l'hypertrophie bénigne de la prostate(HBP) chez l'homme adulte[5].L'HBP est une affection chez les hommes dans laquelle la glande de la prostate devient élargie et entrave la libre circulation de l'urine. Le tadalafil améliore l’afflux sanguin vers la prostate et la vessie dont il relâche les muscles, ce qui peut réduire les symptômes de l’hypertrophie bénigne de la prostate. Le tadalafil améliore ces symptômes urinaires entre la1reet la2esemaine après le début du traitement.
Pharmacologie
[modifier|modifier le code]Le tadalafil est uninhibiteur sélectif et réversible de la phosphodiestérasede type 5 (PDE5), spécifique de laguanosine monophosphate cyclique(GMPc). Il est métabolisé par l'isoenzymeCYP 3A4 ducytochrome P450,ce qui est à l'origine de nombreusesinteractions médicamenteuses.Le tadalafil agit plus de 24 heures en raison de sa longue demi-vie[6].
Effets indésirables
[modifier|modifier le code]Céphalées,dyspepsie,douleurs dorsales, myalgies, congestion nasale, troubles de l'audition, douleurs musculaires aux bras et aux jambes, rougissements du visage, atteintes visuelles[7]avec impact sur laPDE11.
L'utilisation du tadalafil est contre-indiquée avec lesdérivés nitrés,et non recommandée avec lesalpha-bloquants(risque d'hypotension artérielle)[7].
Molécules ayant la même indication
[modifier|modifier le code]Sildénafil(Viagra),chlorhydrated'apomorphine(Uprima),vardénafil(Levitra) etavanafil(Stendra). Selon un avis rendu par la Haute Autorité de la Santé le,le tadalafil n’apporte pas d’amélioration du service médical rendu(ASMR V) par rapport au sildenafil et au vardénafil dans le traitement de la dysfonction érectile[8].
Notes et références
[modifier|modifier le code]Notes
[modifier|modifier le code]- L'avanafil n'a pas d'AMM en France aumais en a une aux États-Unis depuis le
Références
[modifier|modifier le code]- Masse molaire calculée d’après«Atomic weights of the elements 2007», surwww.chem.qmul.ac.uk.
- [PDF]Commission de transparence HAS
- Galiè N, Brundage BH, Ghofrani HA et al.Tadalafil therapy for pulmonary arterial hypertension,Circulation, 2009;119:2894–2903
- (en)«FDA News release: FDA approves Cialis to treat benign prostatic hyperplasia»(Archive.org•Wikiwix•Archive.is•Google•Que faire?),surfda.gov,.
- VIDALonline
- «Inhibiteurs de la phosphodiestérase de type 5»(Archive.org•Wikiwix•Archive.is•Google•Que faire?),surcbip.be,Centre Belge d'Information Pharmacothérapeutique(consulté le).
- Revue Prescrire,no293, mars 2008
- «Service Médical Rendu du tadalafil», surhas-sante.fr.
Liens externes
[modifier|modifier le code]- Compendium suisse des médicaments: spécialités contenantTadalafil
- (en)Site officiel de Cialis
