Ciprofloxacine

	Ciprofloxacine
Identification
Nom UICPA	acide 1-cyclopropyl-6-fluoro-4-oxo-7-pipérazin-1-yl-quinoline-3-carboxylique
NoCAS	85721-33-1; 86393-32-0(hydrochlorate,monohydrate); 86483-48-9(hydrochlorate); 93107-08-5(monohydrochlorate); 93107-09-6(seldesodium); 97867-33-7(lactate1:1); 93107-08-5(mélange avec larimexolone)
NoECHA	100.123.026
Code ATC	J01MA02; S01AE03; S01AX13; S02AA15; S03AA07
DrugBank	DB00537
PubChem	2764
ChEBI	100241
SMILES
InChI
Apparence	solide pulvérulent jaune pâle
Propriétés chimiques
Formule	C17H18FN3O3[Isomères];
Masse molaire	331,341 5 ± 0,016 4g/mol; C 61,62 %, H 5,48 %, F 5,73 %, N 12,68 %, O 14,49 %,
pKa	6,09
Propriétés physiques
T°fusion	255à257°C; 318à320°C(hydrochlorate,monohydrate)
Solubilité	1,1mg·L-1eau[réf. nécessaire]; 3× 104mg/Leau à20°C[réf. nécessaire]
Écotoxicologie
DL50	5 000mg·kg-1sourisoral; 122mg·kg-1sourisi.v.; >1 000mg·kg-1souriss.c.; 1 165mg·kg-1sourisi.p.
Données pharmacocinétiques
Biodisponibilité	69 %
Métabolisme	hépatique(CYP1A2)
Demi-vie d’élim.	4 heures
Excrétion	urinaire
Considérations thérapeutiques
Classe thérapeutique	antibiotique; fluoroquinolone
Voie d’administration	orale; intraveineuse; topique
	Unités duSIetCNTP,sauf indication contraire.
	modifier

Laciprofloxacineest la dénomination internationale d'unantibiotiquede synthèse créé et commercialisé par les laboratoiresBayersous le nom deCifloxen France,Ciproxineen Belgique,Ciprinolen Roumanie et Moldavie etCiproau Canada et aux États-Unis. Elle appartient à la famille desquinolonesde deuxième génération oufluoroquinolones.

La ciprofloxacine estbactéricide.Elle neutralise lesenzymes bactériennesde réplication empêchant toute multiplication cellulaire. Elle agit sur lestopoisomérasesde typeII(ADN gyrase) et de typeIV.

Activité

La ciprofloxacine est unantibiotique à large spectre,habituellement efficace sur les bactéries Gram-positives,Gram-négatives,les germesatypiques(intracellulaires) et certains genresanaérobies.Elle inhibe l'ADN gyrasebactérienne, une enzyme de la famille des topoisomérases, nécessaire à la réplication de l'ADN de la bactérie.

Elle est efficace sur:

Activité diminuée sur:

Habituellement résistance des:

Toxicité

LD_Lo= 5 714mg kg⁻¹(humain, oral)^[2]

Divers

La ciprofloxacine fait partie de la liste des médicaments essentiels de l'Organisation mondiale de la santé(liste mise à jour en avril 2013)^[6].

Paquet de Ciprofloxacine du Mexique.

Liens externes

Compendium suisse des médicaments: spécialités contenantCiprofloxacine
(en)Notice Cipro® USA

Voir aussi

(fr)Quinolonesetfluoroquinolones.

Références

↑FicheSigma-Aldrichdu composéCiprofloxacin, ≥98.0% (HPLC),consultée le 21 March 2022. + (pdf)Fiche MSDS
↑^abcdete(en)«Ciprofloxacine», surChemIDplus.
↑Masse molaire calculée d’après«Atomic weights of the elements 2007», surwww.chem.qmul.ac.uk.
↑TheMerck Index.An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals,14^eed., 2006, pp. 386–387.(ISBN 978-0-911910-00-1).
↑^abcetdDrusano GL, Standiford HC, Plaisance K, Forrest A, Leslie J, Caldwell J. Absolute oral bioavailability of ciprofloxacin. Antimicrob Agents Chemother 1986;30:444-6.PMID 3777908.
↑WHO Model List of Essential Medicines, 18th list,avril 2013

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[S-1] FicheSigma-Aldrichdu composéCiprofloxacin, ≥98.0% (HPLC),consultée le 21 March 2022. + (pdf)Fiche MSDS

[C-2] te(en)«Ciprofloxacine», surChemIDplus.

[3] Masse molaire calculée d’après«Atomic weights of the elements 2007», surwww.chem.qmul.ac.uk.

[MI-4] TheMerck Index.An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals,14^eed., 2006, pp. 386–387.(ISBN 978-0-911910-00-1).

[D-5] tdDrusano GL, Standiford HC, Plaisance K, Forrest A, Leslie J, Caldwell J. Absolute oral bioavailability of ciprofloxacin. Antimicrob Agents Chemother 1986;30:444-6.PMID 3777908.

[6] WHO Model List of Essential Medicines, 18th list,avril 2013

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