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Coenzyme A

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Coenzyme A


Structure de la coenzyme A
Identification
Nom UICPA [(2R,3S,4R,5R)-5-(6-aminopurin-9-yl)-4-hydroxy-3-phosphonooxyoxolan-2-yl]méthyl-diphosphate-[(3R)-3-hydroxy-2,2-diméthyl-4-oxo-4-[[3-oxo-3-(2-sulfanyléthylamino)propyl]amino]butoxy]
Synonymes

CoA ou CoA-SH

NoCAS 85-61-0
NoECHA 100.001.472
NoCE 201-619-0
DrugBank DB01992
PubChem 68163312
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule C21H36N7O16P3S
Masse molaire[1] 767,534 ± 0,031g/mol
C 32,86 %, H 4,73 %, N 12,77 %, O 33,35 %, P 12,11 %, S 4,18 %,
Écotoxicologie
LogP -5,340[2]
Unités duSIetCNTP,sauf indication contraire.
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Lacoenzyme A(CoA) est unecoenzymede transfert de groupementsacyleintervenant dans de très nombreuses voies dumétabolisme(cycle de Krebs,bêta-oxydation).

Elle a été isolée la première fois en 1951 par le biochimiste allemandFeodor Lynen(qui reçut en 1964 leprix Nobel) sous la forme d'acétyl-coenzyme A(«acide acétiqueactivé ») à partir de cellules de levure.

Structure[modifier|modifier le code]

La coenzyme A est composée de différents éléments: unnucléotide,l'adénosine diphosphate(ADP), unevitamine,lavitamine B5(acide pantothénique) et unacide aminé,lacystéine,légèrement modifiés et liés entre eux.

Constituants de la coenzyme A

Dans le détail, la coenzyme A est composée:

  1. de l'adénosine3'phosphate
  2. dupyrophosphate
  3. de l'acide pantoïque(3 + 4 =acide pantothénique)
  4. de laβ-alanine
  5. de lacystéamine(2-aminoéthanethiol)

Sa partie réactive est la fonctionthiol(-SH) de lathioéthanolamineet elle est très souvent symbolisée par HS-CoA (ou CoA-SH).

Biosynthèse[modifier|modifier le code]

La coenzyme A est synthétisée en 5 étapes, à partir dupantothénate,base conjuguéede l'acide pantothénique (vitamine B5).

  1. Le pantothénate estphosphoryléen 4'-phosphopantothénate par lapantothénate kinase(PanK; CoaA; CoaX).
  2. Une molécule decystéineest ajoutée au 4'-phosphopantothénate par laphosphopantothénoylcystéine synthétase(CoaB) pour former la 4'-phospho-N-pantothénoylcystéine (PPC)
  3. La PPC est décarboxylée en 4'-phosphopantéthéine par action de laphosphopantothénoylcystéine décarboxylase(PPC-DC, CoaC)
  4. La 4'-phosphopantéthéineest adénylylatée (ajout d'adénosine monophosphate) pour former le déphospho-CoA par action de l'enzyme phosphopantéthéine adénylyl transférase(CoaD)
  5. Le déphospho-CoA est finalement phosphorylé en coenzyme A par réaction avec l'ATPpar action de ladéphosphocoenzyme A kinase(CoaE).

Réactivité avec les acides carboxyliques[modifier|modifier le code]

Grâce à la fonctionthiolde la cystéamine, la coenzyme A est capable de former avec les fonctionscarboxylede certains composés (comme lesacides graspar exemple) desthioesters,appelés carboxyl-CoA. Cette liaison thioester est particulièrement riche en énergie.

CoA-SH + R-COOH → CoA-S-CO-R ( + H2O )

La coenzyme A participe ainsi directement (en tant qu'acyl-CoA) au métabolisme des graisses, et indirectement (en tant qu'acétyl-CoA) au métabolisme des glucides et des protéines.

On dit que la coenzyme A, à travers les liaisons thioesters fortement énergétiques qu'elle forme avec ses partenaires, « active » ces derniers, et leur permet ainsi de participer à des réactions auxquelles ils ne participeraient pas s'ils n'étaient pas activés par la coenzyme.

Principaux thioesters carboxyl-CoA[modifier|modifier le code]

Sources en CoA[modifier|modifier le code]

Abats,champignons,viande,jaune d'œuf.

Notes et références[modifier|modifier le code]

  1. ↑Masse molaire calculée d’après«Atomic weights of the elements 2007», surwww.chem.qmul.ac.uk.
  2. ↑(en)«Coenzyme A», surChemIDplus
v·m
Vitaminiques
Non vitaminiques
Oligoéléments
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