Coenzyme A
Coenzyme A | |
Structure de la coenzyme A |
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Identification | |
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Nom UICPA | [(2R,3S,4R,5R)-5-(6-aminopurin-9-yl)-4-hydroxy-3-phosphonooxyoxolan-2-yl]méthyl-diphosphate-[(3R)-3-hydroxy-2,2-diméthyl-4-oxo-4-[[3-oxo-3-(2-sulfanyléthylamino)propyl]amino]butoxy] |
Synonymes |
CoA ou CoA-SH |
NoCAS | |
NoECHA | 100.001.472 |
NoCE | 201-619-0 |
DrugBank | DB01992 |
PubChem | 68163312 |
SMILES | |
InChI | |
Propriétés chimiques | |
Formule | C21H36N7O16P3S |
Masse molaire[1] | 767,534 ± 0,031g/mol C 32,86 %, H 4,73 %, N 12,77 %, O 33,35 %, P 12,11 %, S 4,18 %, |
Écotoxicologie | |
LogP | -5,340[2] |
Unités duSIetCNTP,sauf indication contraire. | |
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Lacoenzyme A(CoA) est unecoenzymede transfert de groupementsacyleintervenant dans de très nombreuses voies dumétabolisme(cycle de Krebs,bêta-oxydation).
Elle a été isolée la première fois en 1951 par le biochimiste allemandFeodor Lynen(qui reçut en 1964 leprix Nobel) sous la forme d'acétyl-coenzyme A(«acide acétiqueactivé ») à partir de cellules de levure.
Structure
[modifier|modifier le code]La coenzyme A est composée de différents éléments: unnucléotide,l'adénosine diphosphate(ADP), unevitamine,lavitamine B5(acide pantothénique) et unacide aminé,lacystéine,légèrement modifiés et liés entre eux.
Dans le détail, la coenzyme A est composée:
- de l'adénosine3'phosphate
- dupyrophosphate
- de l'acide pantoïque(3 + 4 =acide pantothénique)
- de laβ-alanine
- de lacystéamine(2-aminoéthanethiol)
Sa partie réactive est la fonctionthiol(-SH) de lathioéthanolamineet elle est très souvent symbolisée par HS-CoA (ou CoA-SH).
Biosynthèse
[modifier|modifier le code]La coenzyme A est synthétisée en 5 étapes, à partir dupantothénate,base conjuguéede l'acide pantothénique (vitamine B5).
- Le pantothénate estphosphoryléen 4'-phosphopantothénate par lapantothénate kinase(PanK; CoaA; CoaX).
- Une molécule decystéineest ajoutée au 4'-phosphopantothénate par laphosphopantothénoylcystéine synthétase(CoaB) pour former la 4'-phospho-N-pantothénoylcystéine (PPC)
- La PPC est décarboxylée en 4'-phosphopantéthéine par action de laphosphopantothénoylcystéine décarboxylase(PPC-DC, CoaC)
- La 4'-phosphopantéthéineest adénylylatée (ajout d'adénosine monophosphate) pour former le déphospho-CoA par action de l'enzyme phosphopantéthéine adénylyl transférase(CoaD)
- Le déphospho-CoA est finalement phosphorylé en coenzyme A par réaction avec l'ATPpar action de ladéphosphocoenzyme A kinase(CoaE).
Réactivité avec les acides carboxyliques
[modifier|modifier le code]Grâce à la fonctionthiolde la cystéamine, la coenzyme A est capable de former avec les fonctionscarboxylede certains composés (comme lesacides graspar exemple) desthioesters,appelés carboxyl-CoA. Cette liaison thioester est particulièrement riche en énergie.
CoA-SH + R-COOH → CoA-S-CO-R ( + H2O )
La coenzyme A participe ainsi directement (en tant qu'acyl-CoA) au métabolisme des graisses, et indirectement (en tant qu'acétyl-CoA) au métabolisme des glucides et des protéines.
On dit que la coenzyme A, à travers les liaisons thioesters fortement énergétiques qu'elle forme avec ses partenaires, « active » ces derniers, et leur permet ainsi de participer à des réactions auxquelles ils ne participeraient pas s'ils n'étaient pas activés par la coenzyme.
Principaux thioesters carboxyl-CoA
[modifier|modifier le code]- acétyl-CoA
- Propionyl-CoA
- Acétoacétyl-CoA
- Coumaroyl-CoA(intervenant dans labiosynthèsedesflavonoïdeset descoumarines)
- Acyles d'acides dicarboxyliques
- Malonyl-CoA
- Succinyl-CoA
- HMG-CoA(intervenant dans la biosynthèse desterpénoïdes)
- 3-méthylglutaconyl-CoA
- Méthylmalonyl-CoA
- Pimelyl-CoA(intervenant dans la biosynthèse de labiotine/Vitamine B8)
- Butyryl-CoA
Sources en CoA
[modifier|modifier le code]Abats,champignons,viande,jaune d'œuf.
Notes et références
[modifier|modifier le code]- Masse molaire calculée d’après«Atomic weights of the elements 2007», surwww.chem.qmul.ac.uk.
- (en)«Coenzyme A», surChemIDplus