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Coenzyme B

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Coenzyme B

Structure de la coenzyme B
Identification
Nom UICPA acide 2-[(7-mercapto-1-oxoheptyl)amino]-3-phosphonooxybutanoïque
NoCAS 104302-77-4
PubChem 5486800
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule C11H22NO7PS[Isomères]
Masse molaire[1] 343,334 ± 0,018g/mol
C 38,48 %, H 6,46 %, N 4,08 %, O 32,62 %, P 9,02 %, S 9,34 %,

Unités duSIetCNTP,sauf indication contraire.

Lacoenzyme B,abrégée enCoB–SH,in extenso7-mercaptoheptanoylthréonine phosphate, est unecoenzymeintervenant dans lesréactions d'oxydo-réductionde laméthanogenèsechez lesarchéesméthanogènes[2].La molécule contient un groupementthiol–SH, qui est le principal site réactionnel.

La coenzyme B réagit avec laméthyl-coenzyme Mafin de libérer leméthanelors de laméthanogenèse[3]:

CoB–SH +CH3–S–CoM→ CoB–S–S–CoM +CH4.

Cette réaction est catalysée par laméthyl-coenzyme M réductase,avec lecofacteurF430commegroupement prosthétique.

Une réaction apparentée, utilisant à la fois CoB–SH et CoM–SH, est la réduction dufumarateensuccinate,catalyséepar lafumarate réductase[4]:

CoB–SH +HS–CoM+OOC–CH=CH–COO→ CoB-S-S-CoM +OOC–CH2–CH2–COO.

Notes et références

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  1. Masse molaire calculée d’après«Atomic weights of the elements 2007», surwww.chem.qmul.ac.uk.
  2. (en)K. M. Noll, K. L. Rinehart, R. S. Tanner, R. S. Wolfe, «Structure of component B (7-mercaptoheptanoylthreonine phosphate) of the methylcoenzyme M methylreductase system of Methanobacterium thermoautotrophicum»,Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A.,vol.83,no12,‎,p.4238–4242(PMID3086878,PMCID323707,DOI10.1073/pnas.83.12.4238)
  3. (en)R. K. Thauer, «Biochemistry of Methanogenesis: a Tribute to Marjory Stephenson», dansMicrobiology,1998,144,2377-2406.
  4. (en)S. Heim, A. Künkel, R. K. Thauer, R. Hedderich, «Thiol:fumarate Reductase (Tfr) from Methanobacterium thermoautotrophicum: Identification of the Catalytic Sites for Fumarate Reduction and Thiol Oxidation», dansEuropean Journal of Biochemistry1998,253,292-299.