Coumaroyl-coenzyme A
| Coumaroyl-coenzyme A | |
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| Identification | |
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| Synonymes |
4-coumaroyl-CoA |
| NoCAS | |
| PubChem | 5280329 |
| SMILES | |
| InChI | |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | C30H42N7O18P3S[Isomères] |
| Masse molaire[1] | 913,677 ± 0,039g/mol C 39,44 %, H 4,63 %, N 10,73 %, O 31,52 %, P 10,17 %, S 3,51 %, |
| Unités duSIetCNTP,sauf indication contraire. | |
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Lacoumaroyl-coenzyme A,ou plus précisément la4-coumaroyl-CoA,est unthioesterformé par la réaction entre la fonctionacide carboxyliquede l'acide paracoumarique(acide 4-hydroxycinnamique) et la fonctionthiolde lacoenzyme A.
C'est la forme « activée » de l'acide paracoumarique, utilisée enbiosynthèse.
Formation
[modifier|modifier le code]La coumaroyl-CoA est formée par réaction entre l'acide paracoumarique(en fait sabase conjuguée,le 4-coumarate) et lacoenzyme A,réaction catalysée par une enzyme, la4-coumarate-CoA ligase(4CL), et aidée énergétiquement par l'hydrolysed'une molécule d'ATPenAMPetpyrophosphate inorganique:
- 4-coumarate+CoA+ATP4-coumaryl-CoA +AMP+PPi
Synthèses
[modifier|modifier le code]La coumaroyl-CoA est la forme « activée » de l'acide paracoumarique, ce qui le rend susceptible de participer à de nombreuses synthèses biochimiques.
La coumaroyl-CoA est un élément clé dans la synthèse deschalcones,et donc desflavonoïdes,par la voie métabolique desphénylpropanoïdes.Il réagit en général avec trois molécules demalonyl-CoA,réaction catalysée par une enzyme spécifique, unechalcone synthase.On peut citer ainsi la6'-déoxychalcone synthasedont l'action produit l'isoliquiritigénine,ou encore lanaringinine-chalcone synthaseproduisant la naringinine-chalcone (phlorétine).
La coumaroyl-CoA participe à la formation destilbènes,toujours par réaction avec trois molécules de malonyl-CoA, avec l'action d'une enzyme de typestilbène synthase.On peut notamment citer le3,4',5-trihydroxystilbèneformé par l'action de latrihydroxystilbène synthase.
La coumaroyl-CoA participe aussi à la formation duN-(4-guanidinobutyl)-4-hydroxycinnamamidepar réaction avec l'agmatinecatalysée par l'agmatine N4-coumaroyltransféraseou encore à la formation du4-coumaroylshikimatepar réaction le shikimate (base conjuguée de l'acide shikimique), réaction catalysée par lashikimate O-hydroxycinnamoyltransférase.
Notes et références
[modifier|modifier le code]- Masse molaire calculée d’après«Atomic weights of the elements 2007», surwww.chem.qmul.ac.uk.
