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Dendrimère

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Undendrimère[1],[2]est unemoléculedont la forme reprend celle des branches d'un arbre. Le nom vient dugrecδένδρον/déndron,« arbre ». En 1979, le premier dendrimère a été synthétisé par D.A. Tomalia[3]et d'autres chercheurs de laDow ChemicalCompany, et des dendrimères ont depuis été étudiés partout dans le monde pour leur forme unique.

Synthèse[modifier|modifier le code]

Synthèse convergente.
Synthèse divergente.

Dans la synthèse des dendrimères, lesmonomèresmènent à unpolymèremonodispersé, tel un arbre[4].Il y a deux méthodes définies de synthèse des dendrimères: synthèse divergente[5],[6]et synthèse convergente[7].La première assemble la molécule du noyau jusqu'à la périphérie et le second de l'extérieur vers le noyau.

Cependant, parce qu'une réaction répétée composée de beaucoup d'étapes est nécessaire pour protéger l'emplacement actif, il est difficile de synthétiser des dendrimères même si les deux méthodes sont employées. C'est pourquoi il y a des obstacles à la synthèse de grandes quantités de dendrimères, toutefois de nombreux progrès ont été accomplis. Suivant les travaux deSharpless,lesméthodesclickont récemment permis un nouvel essor vers des voies de synthèse plus aisées et particulièrement efficaces, notamment avec des étapes de purifications simples permettant d'envisager un avenir industriel[8],[9].Plus récemment,Nierengartenet Martin ont développé des macromonomères portant dix résidus périphériques qui ont été greffés sur un cœurfullerèneà douze branches permettant ainsi d’obtenir des méga-molécules possédant 120 groupements périphériques[10],[11],[12].Ce mode de construction représente la croissance dendritique la plus rapide jamais décrite. Les méthodesclickcomprennent tout d'abord la réaction historique CuAAC[13](consistant en unecycloaddition de Huisgencatalysée par du Cu(I)), mais aussi celles deDiels-Alder(DA)[14]ou lecouplage thiol-ène(en)(TEC)[15].Récemment, quelques séquences employant ces trois différentes méthodes afin d'obtenir aisément des macromolécules fonctionnalisées ont vu le jour, notamment parsynthèseone-pot[16].

Exemple de synthèse divergente: l'arborol.

Propriétés et applications[modifier|modifier le code]

Les propriétés des dendrimères sont engendrées par les structures moléculaires présentes sur sa surface. Par exemple, un dendrimère peut être hydrosoluble quand son extrémité-groupe est un groupehydrophile,comme un groupe carboxylique. Il est théoriquement possible de concevoir un dendrimère hydrosoluble avec l'hydrophobicité interne, qui lui permettrait de porter un composé hydrophobe dans son intérieur (afin de transporter un composé thérapeutique hydrophobe dans le sang par exemple).

Une autre propriété est que le volume d'un dendrimère augmente quand il a une charge positive. Si cette propriété peut être appliquée, des dendrimères peuvent être employés pour les systèmes de transport d'éléments chimiques qui peuvent donner le médicament à la partie visée à l'intérieur du corps d'un patient directement (tumeur par exemple).

Les applications sont très diverses, comme un élément organique électroluminescent, commesubstitut sanguin,anticancéreux,outils pour la multiplication de cellules, mais aussi en matériaux lors d'associations avec des nanotubes ou comme sondes sélectives et efficaces.

Dendritech[17]vend actuellement un certain nombre de dendrimères de typePAMAM,ainsi que Polymer Factory[18]de type bis-MPA.

Une revue complète sur les fonctions et applications des dendrimères a été publiée en 2010 àChemical Reviews[2].

Voir aussi[modifier|modifier le code]

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Références[modifier|modifier le code]

  1. ↑J. M. J. Fréchet, D. A. Tomalia,Dendrimers and Other Dendritic Polymers,John Wiley & Sons, NY, NY, 2001.
  2. ↑aetb(en)D. Astruc, E. Boisselier, C. Ornelas, «Dendrimers Designed for Functions: From Physical, Photophysical, and Supramolecular Properties to Applications in Sensing, Catalysis, Molecular Electronics, and Nanomedicine»,Chem. Rev.,vol.110,‎,p.1857-1959(DOI10.1021/cr900327d).
  3. ↑(en)D. A. Tomalia, H. Baker, J. Dewald, M. Hall, G. Kallos, S. Martin, J. Roeck, J. Ryder, P. Smith, «A New Class of Polymers: Starburst-Dendritic Macromolecules»,Polymer,vol.17,‎,p.117(DOI10.1295/polymj.17.117).
  4. ↑Groupe Nanosciences Moléculaires et Catalyse.
  5. ↑(en)Egon Buhleier, Winfried Wehner et Fritz Vögtle, «Cascade- andNonskid-Chain-likeSyntheses of Molecular Cavity Topologies»,Synthesis,‎,p.155–158(DOI10.1055/s-1978-24702).
  6. ↑Frank Morgenroth, Erik Reuther et Klaus Müllen,Polyphenylene Dendrimers: From Three-Dimensional to Two-Dimensional Structures,Angewandte Chemie International Edition in English,vol. 36,no6, 4 avril 1997, p. 631-634,DOI10.1002/anie.199706311.
  7. ↑(en)C. J. Hawker et J. M. J. Fréchet, «Preparation of polymers with controlled molecular architecture. A new convergent approach to dendritic macromolecules»,J. Am. Chem. Soc.,vol.112,‎,p.7638(DOI10.1021/ja00177a027).
  8. ↑P. Antoni, Y. Hed, A. Nordberg, D. Nyström, H. von Holst, A. Hult et M. Malkoch,Bifunctional Dendrimers: From Robust Synthesis and Accelerated One-Pot Postfunctionalization Strategy to Potential Applications,Angew. Int. Ed.,2009, 48 (12), p. 2126-2130,DOI10.1002/anie.200804987.
  9. ↑(en)G. Franc, A. K. Kakkar, «Click Methodologies: Efficient, Simple and Greener Routes to Design Dendrimers»,Chemical Society Reviews,‎(DOI10.1039/b913281n).
  10. ↑(en)A. Muñoz, D. Sigwalt, B. M. Illescas, J. Luczkowiak, L. Rodríguez, I. Nierengarten, M. Holler, J.-S. Remy, K. Buffet, S. P. Vincent, J. Rojo, R. Delgado, J.-F.Nierengartenet N. Martín,Synthesis of giant globular multivalent glycofullerenes as potent inhibitors in a model of Ebola virus infection,vol.8,Nature Chemistry,(présentation en ligne),p.50-57.
  11. ↑«Des molécules géantes antivirales», surPour la science,Éditions Belin,.
  12. ↑«Une molécule géante pour lutter contre Ebola»,La Tribune de Genève,.
  13. ↑(en)G. Franc, A. K. Kakkar, «Dendrimers Design Using CuI-Catalyzed Alkyne–AzideClickChemistry»,Chemical Communications,‎,p.5267-5276(DOI10.1039/b809870k).
  14. ↑(en)G. Franc et A. K. Kakkar, «Diels-AlderClickChemistry in Designing Dendritic Macromolecules»,Chemistry: A European Journal,vol.15,‎,p.5630-5639(DOI10.1002/chem.200900252).
  15. ↑(en)K. L. Killops, L. M. Campos et C. J. Hawker, «Robust, Efficient, and Orthogonal Synthesis of Dendrimers via Thiol-EneClickChemistry»,J. Am. Chem. Soc.,vol.130,‎,p.5062-5064(DOI10.1021/ja8006325).
  16. ↑(en)X. Q. Xiong, «Efficient Synthesis of Dendritic Architectures by One-Pot Double Click Reactions»,Australian Journal of Chemistry,vol.62,‎,p.1371(DOI10.1071/CH09052).
  17. ↑Dendritech.
  18. ↑Polymer Factory AB, Stockholm, SwedenPolymer Factory.
v·m
Polymèreset dérivés
Généralités
Caractéristiques
Étude
Chimie macromoléculaire
Polymérisation
Composition et architecture
Propriétés spécifiques
Applications
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