Diène
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Lesdiènessont deshydrocarburesqui contiennent deuxdoubles liaisons. Les diènes peuvent être répartis en 3 groupes en fonction des positions relatives des liaisons doubles:
- les diènes non conjugués ont leurs doubles liaisons séparées par deux ou plus liaisons simples;
- les diènesconjuguésont leurs doubles liaisons séparées par une seule liaison simple;
- les diènes cumulés, appelésallènes,ont leurs doubles liaisons portées par le même carbone.
Les composés qui contiennent plus de deux doubles liaisons sont appeléspolyènes.
Le termedioléfineétait le nom donné par le passé aux diènes; bien qu'encore employé, ce terme tombe de plus en plus en désuétude.
Le diène conjugué le plus simple est lebuta-1,3-diène(butadiène):
.
La configuration 1,3 de la doubleliaison carbone-carbonetrouvée dans le buta-1,3-diène (double liaison conjuguée) rend ces types de diènes capables de participation dans plus de types de réaction que pour le cas de molécules avec seulement un groupe fonctionnel alkène simple ou multiple, mais la non-alternance alkène des groupes. Une réaction possible pour les diènes est laréaction de Diels-Alder.
Lecyclopentadièneest un autre exemple de diène.
Les diènes sont surtout utilisés poursynthétiserdespolymèresinsaturésjouant surtout le rôle d'élastomères:
- butadiène:polybutadiène(sigle BR pourButadiene Rubber),polybutadiène hydroxytéléchélique(PBHT),poly(acrylonitrile-co-butadiène)(« caoutchouc nitrile », NBR),poly(styrène-co-butadiène)(SBR), poly(styrène-bloc-butadiène) (SBS),poly(acrylonitrile-co-butadiène-co-styrène)(ABS);
- isoprène:polyterpènesnaturels: cis-1,4-polyisoprène(caoutchouc naturel) et trans-1,4-polyisoprène (gutta-percha);polyisoprène synthétique(IR),poly(isobutène-co-isoprène)(« caoutchouc butyle »);
- chloroprène:polychloroprène.
