α-Tocophérol
α-Tocophérol | ||
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Identification | ||
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Nom UICPA | (2R)-2,5,7,8-tétraméthyl-2-[(4R,8R)-4,8,12-triméthyltridécyl]-3,4-dihydrochromén-6-ol | |
NoCAS | (±)-(2RS,4’RS,8’RS) |
D (+) ouRRR,|
NoECHA | 100.000.375 | |
NoCE | 200-412-2 | |
NoE | E307 | |
SMILES | ||
InChI | ||
Apparence | liquide huileux limpide, incolore ou jaune-brun, visqueux[1] | |
Propriétés chimiques | ||
Formule | C29H50O2[Isomères] |
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Masse molaire[2] | 430,706 1 ± 0,027 3g/mol C 80,87 %, H 11,7 %, O 7,43 %, |
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Propriétés physiques | ||
T°fusion | 3°C[3] | |
T°ébullition | 235°C[1] | |
Solubilité | pratiquement insol. Dans l'eau;librement sol. dans l'acétone,
l'éthanol,l'éther,et leshuiles végétales[1] |
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Masse volumique | 0,947–0,951g·cm-3[1] | |
T°d'auto-inflammation | 340°C[1] | |
Point d’éclair | 240°C[1] | |
Propriétés optiques | ||
Indice de réfraction | = 1,503–1,507[1] | |
Unités duSIetCNTP,sauf indication contraire. | ||
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L'α-tocophérolest une forme devitamine Equi est préférentiellement absorbée et accumulée par les humains[4].
Sa forme estérifiée est commercialisée sous le nom d'Omacoren Europe, et a été renomméeLovazaen Amérique du Nord pour éviter toute confusion avec un autremédicamentayant un nom de consonance similaire. Bien que son emploi principal soit le traitement de l'hypercholestérolémie, elle est également utilisée avec succès comme produit de complément dans le traitement de dépressions récalcitrantes. Lamoléculecorrespondante tombe dans le domaine public fin 2012.
1UIde tocophérol est définie comme 2/3 milligramme deRRR-α-tocopherol (anciennement appeléd-α-tocopherol). 1 UI est également défini comme 1 milligramme d'un mélange à parts égales des huit stéréoisomères.
Notes et références
[modifier|modifier le code]- (en)Raymond C Rowe, Paul J Sheskey, Marian E Quinn,Handbook of Pharmaceutical Excipients,Londres, Pharmaceutical Press and American Pharmacists Association,,6eéd.,888p.(ISBN978-0-85369-792-3),p.31
- Masse molaire calculée d’après«Atomic weights of the elements 2007», surwww.chem.qmul.ac.uk.
- (en)«Α-Tocophérol», surChemIDplus,consulté le 17 septembre 2009
- (en)Rigotti A, «Absorption, transport, and tissue delivery of vitamin E»,Mol. Aspects Med.,vol.28,nos5-6,,p.423–36(PMID17320165,DOI10.1016/j.mam.2007.01.002)