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Hydroxytoluène butylé

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Pour les articles homonymes, voirBHT.

Hydroxytoluène butylé
Image illustrative de l’article Hydroxytoluène butylé
Identification
Nom UICPA 2,6-di-tert-butyl-4-méthylphénol.
Synonymes

BHT

NoCAS 128-37-0
NoECHA 100.004.439
NoCE 204-881-4
NoE E321
FEMA 2184
SMILES
InChI
Apparence cristaux ou poudre incolores à jaune pâle[1].
Propriétés chimiques
Formule C15H24O[Isomères]
Masse molaire[2] 220,350 5 ± 0,014g/mol
C 81,76 %, H 10,98 %, O 7,26 %,
Propriétés physiques
T°fusion 70°C[1]
T°ébullition 265°C[1]
Solubilité dans l'eau à25°C:0,000 6g l−1[1]
Masse volumique 1,03–1,05g cm−3[1]
Point d’éclair 127°C(coupelle fermée)[1]
Pression de vapeur saturante à20°C:1,3Pa[1]
Précautions
NFPA 704
Directive 67/548/EEC
Nocif
Xn
Classification duCIRC
Groupe 3: Inclassable quant à sa cancérogénicité pour l'Homme[3]
Écotoxicologie
LogP 5,1[1]
Unités duSIetCNTP,sauf indication contraire.
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L’hydroxytoluène butylé,BHTou2,6-di-tert-butyl-4-méthylphénol,est uncomposé aromatique,dérivé duparacrésol(4-méthylphénol), substitué par deux groupestert-butyle aux positionsortho.C'est unconservateurutilisé commeadditif alimentaireainsi que dans les produits cosmétiques et d'hygiène. Puissantantioxydantsynthétique issu de lacarbochimie,son utilisation est controversée et il semble que trop peu d'études aient été menées à son sujet.

Il résiste aux fortes températures qui peuvent être atteintes lors de la fabrication du produit, contrairement à certains antioxydants comme lavitamine E.

Synthèse

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Le BHT s'obtient uniquement par voie de synthèse: réaction d'alkylationentre lep-crésolet l'isobutylène.Le procédé a plusieurs étapes: la première est une catalyse acide entre lep-crésol et l'isobutylène avec comme catalyseur l’acide sulfurique. Vient ensuite l’ajout ducarbonate de sodiumpour la neutralisation. Et enfin s’ensuivent des étapes de filtration, lavage, cristallisation par l'isopropanolet le séchage[4].

Utilisations

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Il est utilisé dans l'industrieagroalimentaireetcosmétique,souvent en remplacement de l'hydroxyanisole butylé(BHA)[5].Il est présent dans 99 % des produits cosmétiques pour prévenir leur oxydation. On le trouve souvent en faible quantité dans les rouges et baumes à lèvres, crèmes de soin, fonds de teint et produits de traitement des cheveux[6].On le retrouve également dans les aliments riches en matières grasses, les céréales, la viande, les soupes déshydratées[6].Il seraitmétaboliséen cas d'ingestionet soupçonné d'êtreallergèneetcancérogène.Lescontaminantspossibles sont cendres sulfuriques,arsenic,métaux lourds.

Il porte lenuméroE321 dans l’Union européenneet se présente sous la forme d'une poudre ou de cristaux incolores à jaune pâle.

Le BHT est aussi utilisé pour stabiliser lediéthyléther,ce dernier ayant tendance à former desperoxydesexplosifs au contact de l'air.

Effet potentiellement nocif

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Le BHT est suspecté d’être unperturbateur endocrinien[réf. nécessaire][7].De fortes doses de BHT pourraient simuler l’œstrogène,hormone sexuelle féminine, en se fixant aux récepteurs d'œstrogènes, ainsi qu’empêcher l’expression des hormones sexuelles masculines, ce qui entraînerait des effets néfastes en matière de reproduction.

LeCentre international de recherche sur le cancer(CIRC) classe leBHAparmi lescancérigènespossibles, et le BHT parmi les substances dont l’innocuité n’a pas pu être établie, mais il pourrait favoriser le développement detumeursdéjà existantes.

BHT et BHA sont aussi réputés être dotés d’un potentiel sensibilisant, pouvant être responsables d’allergies.

Par ailleurs, ils sont absorbés et métabolisés, c’est-à-dire transformés par les organismes vivants, peuvent induire des dysfonctionnements et des perturbations au niveau de différents organes, animaux ou humains. Après absorption, chez l'humain, seuls 50 % du BHT seraient éliminés par voie urinaire au cours des24 heuressuivant, et 65 % au cours des dix-onze jours suivant son absorption[8].

Deux femmes sont tombées gravement malades après avoir ingéré de fortes doses de BHT (67mg/kgde masse corporelle et 1,3g/kgde masse corporelle). Elles ont souffert de troubles de l’élocution, de crampes à l’estomac, de nausées, d’étourdissements et de pertes de connaissance[4].

Une exposition, à long terme et à fortes doses, au BHT, est toxique pour les animaux de laboratoire. Des études ont été faites sur des souris, exposées à des doses de 2,5g/kg.Ses effets sont alors nocifs à plusieurs niveaux: modifications du système immunitaire et de la formule sanguine avec notamment une perturbation de la coagulation du sang,hypertrophiedufoie,atteinte de laglande thyroïdeet des reins, modifications biochimiques despoumons,détresse respiratoire[8],[4].Les animaux traités au BHT (0,5 % en ingestion chronique) présentent une diminution du sommeil et de l'apprentissage, ainsi qu'une augmentation de l'agressivité[9].

Effet sur l'environnement

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Le BHT a aussi des répercussions sur l'environnement. En effet, lorsque celui-ci est utilisé dans les produits cosmétiques, le BHT évite lerancissementdes graisses[7](parfois changement de couleurs, odeur désagréable[10]) et agit en tant qu'antioxydant.Il est difficile de définir l'impact du BHT pour l'eau: le BHT ne se dissout pas dans l'eau. Cependant, il n'est pas biodégradable, et a donc un fort pouvoir bioaccumulant[8].Les rejets dans l'environnement lors de l'utilisation du BHT et de tout ce qui comporte cette substance (maquillages, gels, crèmes de rasage, parfums,etc.) ne sont pas quantifiables[11].Dans l'environnement, le BHT se décompose rapidement pour former plusieurs métabolites[11].Ainsi, il apparaît comme étant détenteur d’une forte toxicité dans le milieu aquatique et ainsi se bioaccumule dans le temps; il présente un potentiel debioaccumulationmodéré à élevé chez les espèces aquatiques. Ce qui a un effet direct sur les animaux aquatiques[4].

Alternatives

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La présence du BHT dans les produits cosmétiques du quotidien est due au fait qu'il est peu coûteux.
Des antioxydants alternatifs pourraient être utilisés ou créés à la place du BHT, d'origine synthétique ou naturelle[7].La vitamine E pourrait aussi faire effet grâce à son action antioxydante[8].

Références

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  1. ↑abcdefgethHYDROXYTOLUENE BUTYLE,Fiches internationales de sécurité chimique
  2. ↑Masse molaire calculée d’après«Atomic weights of the elements 2007», surwww.chem.qmul.ac.uk.
  3. ↑IARC Working Group on the Evaluation of Carcinogenic Risks to Humans,«Évaluations Globales de la Cancérogénicité pour l'Homme,Groupe 3:Inclassables quant à leur cancérogénicité pour l'Homme»(Archive.org•Wikiwix•Archive.is•Google•Que faire?),surmonographs.iarc.fr,CIRC,(consulté le).
  4. ↑abcetd«Re-evaluation of butylated hydroxytoluene - BHT (E 321) as a food additive», surEuropean Food Safety Authority,(consulté le).
  5. ↑Produits cosmétiques, les fiches des molécules toxiques à éviter,UFC Que Choisir,juin 2017.
  6. ↑aetb«fiche d'information sur le BHT et le BHA», sursabotage-hormonal.org(consulté le).
  7. ↑abetc«Officinea», surofficinea.fr,(consulté le).
  8. ↑abcetd«Le BHT», surscc-quebec.org(consulté le).
  9. ↑(en)John D.Stokeset Charles L.Scudder,«The effect of butylated hydroxyanisole and butylated hydroxytoluene on behavioral development of mice»,Developmental Psychobiology,vol.7,no4,‎,p.343–350(ISSN1098-2302,DOI10.1002/dev.420070411,lire en ligne,consulté le).
  10. ↑«rancissement», surlarousse.fr(consulté le).
  11. ↑aetb«Healthier Life», surhealthierchoices4u.blogspot.com,.
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