Guanine
| Guanine | ||
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| Structure de la 1,9H-guanine | ||
| Identification | ||
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| Nom UICPA | 2-amino-1,9-dihydro-6H-purin-6-one | |
| Synonymes |
1,9H-guanine1,9-dihydro-2-amino-6-oxopurine1,9-dihydro-2-aminopurin-6-one |
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| NoCAS | (1,7H-Guanine) | |
| NoECHA | 100.000.727 | |
| NoCE | 200-799-8 (7,11H-Guanine) | |
| PubChem | 764(3,7H-Guanine) | |
| SMILES | ||
| InChI | ||
| Propriétés chimiques | ||
| Formule | C5H5N5O[Isomères] |
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| Masse molaire[1] | 151,126 1 ± 0,005 7g/mol C 39,74 %, H 3,33 %, N 46,34 %, O 10,59 %, |
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| Unités duSIetCNTP,sauf indication contraire. | ||
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Laguanine/ɡwa.nin/est unebase nucléique,et plus exactement unebase purique(voir aussiADNetARN). On la trouve sous forme denucléotide:dans l'ADN c'est la dGMP pourdésoxyguanosine monophosphateoudésoxyguanylate,et dans l'ARN la GMP pourguanosine monophosphateouguanylate.La guanine s'apparie avec lacytosinedans l'ADN comme dans l'ARN et existe sous 6 formestautomèresdont 4stéréoisomères(1,9H, 1,7H, 3,9H et 3,7H) et 2 tautomères avec ungroupe fonctionneldifférent (7,11H et 9,11H: oxo- en hydroxy-).
Généralités
[modifier|modifier le code]Comme l'adénineet lacytosine,la guanine est présente à la fois dans l'ARN et dans l'ADN. Elle s'apparieà la cytosine par 3liaisons hydrogène.Le groupe aminé de la cytosine agit comme donneur pour la création des liaisons hydrogène, tandis que les groupes carbonyle C-2 et amine N-3 agissent comme récepteurs. À l'inverse, le groupe carbonyle C-6 de la guanine agit comme receveur tandis que les groupes N-1 et C-2 agissent comme donneurs.
La guanine a été isolée pour la première fois en 1844 à partir d'excréments d'oiseaux[2]qui étaient utilisés comme fertilisants. Entre 1882 et 1906,Fischeren détermina la structure et démontra que l'acide uriquepouvait être converti en guanine[3].
La guanine peut être hydrolysée englycine,ammoniac,dioxyde de carboneetmonoxyde de carboneà l'aide d'acides forts.La guanine est tout d'abord désaminée enxanthine[4].
La guanine s'oxyde plus facilement que l'adénine, qui est l'autrebase puriquede l'ADN. Sonpoint de fusionélevé (plus de350°C) reflète les ponts hydrogène entre les groupes oxo et amino entre les molécules. À cause de ces liaisons intermoléculaires, la guanine est relativement insoluble dans l'eau, mais soluble dans les acides dilués et les bases.
Synthèses
[modifier|modifier le code]Des traces de guanine se forment parpolymérisationde cyanure d'ammonium (NH4CN). Deux expériences conduites par Levy et al. ont montré que chauffer 10 mol·L−1de NH4CN à 80 °C pendant 24 heures donnait un rendement de 0,0007 %, tandis qu'utiliser 0.1 mol·L−1de NH4CN congelé à−20°Cdepuis 25 ans donnait un rendement de 0,0035 %. Ces résultats indiquent que la guanine pourrait venir des régions de la Terre primitive. En 1984, Yuasa a rapporté une proportion de 0,00017 % de guanine après la décharge électrique deNH3,CH4,C2H6,et50mLd'eau, suivie d'une hydrolyse acide. Cependant, il est possible que la présence de guanine soit le fruit d'une contamination de la réaction[5].
10 NH3+ 2 CH4+ 4 C2H6+ 2H2O→ 2 C5H8N5O (guanine) + 25H2
Une synthèse selon leprocédé de Fischer-Tropschpeut aussi être utilisée pour former de la guanine, simultanément à de l'adénine,de l'uracileet de lathymine.Le chauffage d'un mélange équimolaire gazeux deCO,H2et NH3à700°Cpendant 15 à 24 minutes, suivi d'un refroidissement rapide puis à nouveau d'un chauffage à 100-200 °C pendant 16 à 44 heures avec de l'alumine pour catalyseur a donné de la guanine et de l'uracile:
10 CO + H2+ 10 NH3→ 2 C5H8N5O (guanine) + 8 H2O
Une autre méthode a été testée, consistant à porter un mélange gazeux (90%N2–10%CO–H2O) à très haute température[6].
La synthèse de purine de Traube consiste à chauffer du 2,4,5-triamino-1,6-dihydro-6-oxypyrimidine sous forme de sulfate avec de l'acide formiquependant plusieurs heures.
Autres utilisations
[modifier|modifier le code]Le motguaninevient de l'espagnolguano(excréments d'oiseaux marins et des chauves-souris), lui-même originaire du mot quechuahuanuouwanu,signifiant « fumier, excrément ». Selon le Dictionnaire de l'Académie Française, la guanine est « ainsi nommée parce qu'on la trouve dans le guano »[7].
En 1656, François Jaquin extrait d'écailles de poisson ladite molécule sous forme de complexes cristallins appelésG-quadruplexes.Dans l'industrie cosmétique, la guanine cristalline est utilisée comme additif dans de nombreux produits comme lesshampooingsafin de donner un effet irisé nacré. Ces cristaux sont aussi utilisés dans les peintures métalliques et les perles et plastiques simulés. Ils prodiguent un éclat chatoyant aux ombres à paupières et aux vernis à ongles. Des soins faciaux à base deguanoderossignol du Japonont été utilisés auJaponet ailleurs, la guanine des excréments étant censée donner un ton clair et brillant[8]désiré par les consommateurs. Les cristaux de guanine sont des plaquettes de forme losange composées de plusieurs couches transparentes ayant unindice de réfractionélevé qui, partiellement, reflète et transmet la lumière d'une couche à une autre, produisant ainsi un éclat nacré. Elle peut être appliquée par pulvérisation, peinture ou trempage mais peut irriter les yeux. Ses alternatives sont notamment l'utilisation de mica, de perles de coquillage et de particules d'aluminium et de bronze.
Lesaraignéeset lesscorpionsconvertissent l'ammoniac - produit du métabolisme cellulaire - en guanine afin d'utiliser un minimum d'eau lors de l'excrétion.
On trouve de la guanine dans le système tégumentaire de nombreux poissons comme l'esturgeonet dans les yeux des poissons d'eau profonde et chez certains reptiles comme lescrocodiles[9].
Le,un rapport basé sur les études de laNASAd'une météorite trouvée surTerrea suggéré que les blocs constitutifs de l'ARN et de l'ADN (lesnucléotides,issus des bases nucléiques, dont fait partie la guanine) pourraient s'être formés dans l'espace extra-terrestre[10],[11],[12].
Voir aussi
[modifier|modifier le code]Notes et références
[modifier|modifier le code]- Masse molaire calculée d’après«Atomic weights of the elements 2007», surwww.chem.qmul.ac.uk.
- George H. Hitchings et Elvira A. Falco, «The Identification of Guanine in Extracts of Girella Nigricans»,PNAS,vol.30,no10,,p.294–7(PMCIDPMC1078714,DOI10.1073/pnas.30.10.294,lire en ligne[PDF])
- (en)«The Nobel Prize in Chemistry 1902», surNobelPrize.org(consulté le).
- Angstadt.Purines and pyrimidines.Retrieved 2008-03-27
- Matthew Levy, Stanley L. Miller et John Oró, «Production of Guanine from NH4CN Polymerizations»,Journal of Molecular Evolution,vol.49,no2,,p.165–8(PMID10441668,DOI10.1007/PL00006539).- quotes the Yuasa paper and cites the possibility of there being a contaminant in the reaction
- S. Miyakawa, K. Murasawa, K. Kobayashi et A.B. Sawaoka, «Abiotic synthesis of guanine with high-temperature plasma»,Orig Life Evol Biosph.,vol.30,no6,,p.557–66(PMID11196576,DOI10.1023/A:1026587607264)
- Dictionnaire de l'Académie Française,9eédition, "guanine"
- Melissa Whitworth, «Geisha facial, the 'latest beauty secret' of Victoria Beckham, brought to the masses»,LifestyleTelegraph.uk,(lire en ligne)
- D.L. Fox,Biochromy, natural coloration of living things,University of California Press,(ISBN978-0-520-03699-4)
- M.P. Callahana, K.E. Smith, H.J. Cleaves II, J. Ruzickad, J.C. Sterna, D.P. Glavina, C.H. Houseb et J.P. Dworkin, «Carbonaceous meteorites contain a wide range of extraterrestrial nucleobases»,PNAS,(DOI10.1073/pnas.1106493108,lire en ligne)
- Steigerwald, John (8 August 2011). "NASA Researchers: DNA Building Blocks Can Be Made in Space". NASA. Retrieved 2011-08-10.
- ScienceDaily Staff (9 August 2011). "DNA Building Blocks Can Be Made in Space, NASA Evidence Suggests". ScienceDaily. Retrieved 2011-08-09.
Sources
[modifier|modifier le code]- (en)Cet article est partiellement ou en totalité issu de l’article de Wikipédia en anglais intitulé«Guanine»(voir la liste des auteurs).
- Les 4 nucléotides,site de l'Académied'Amiens,page pédagogique consultée le.
