Hexachlorobenzène
Pour les articles homonymes, voirHCB.
| Hexachlorobenzène | |
  Structure de l'hexachlorobenzène |
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| Identification | |
|---|---|
| Nom UICPA | hexachlorobenzène |
| Synonymes |
perchlorobenzène, HCB |
| NoCAS | |
| NoECHA | 100.003.886 |
| NoCE | 204-273-9 |
| PubChem | 8370 |
| ChEBI | 5692 |
| SMILES | |
| InChI | |
| Apparence | poudre cristalline |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | C6Cl6[Isomères] |
| Masse molaire[1] | 284,782 ± 0,017g/mol C 25,31 %, Cl 74,69 %, |
| Propriétés physiques | |
| T°fusion | 229,5°C[2] |
| T°ébullition | 322,2°C[2] |
| Solubilité | 0,01mg·l-1à20°C[2] |
| Masse volumique | 2,049g·cm-3à20°C[2] |
| Point d’éclair | 242°C[2] |
| Précautions | |
| SGH[2] | |
  Danger |
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| Transport[2] | |
| Classification duCIRC | |
| Cancérogène du groupe 2B du CIRC | |
| Unités duSIetCNTP,sauf indication contraire. | |
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L’hexachlorobenzène(HCB) est uncomposé chimiquedeformuleC6Cl6.Il s'agit d'uncomposé organiquearomatiquedérivant formellement dubenzèneC6H6par substitution des sixatomesd'hydrogènepar six atomes dechlore.
Propriétés physico-chimiques
[modifier|modifier le code]Il se présente sous forme d'une poudre blanche de cristaux incolores dont lamasse volumique apparenteest voisine de0,8g·cm-3[2].
Il est très faiblement soluble dans l'eau, mais l'est bien davantage dans lebenzèneC6H6,l'éthanolC2H5OH,l'éther diéthyliqueC2H5–O–C2H5et lechloroformeCHCl3.
Utilisation
[modifier|modifier le code]Il a été utilisé commefongicideavant d'être interdit par laconvention de Stockholmsur lespolluants organiques persistants[3].
Il s'agit d'uncancérogèneprobable pour l'homme[4]dont les effets sont avérés chez lesanimaux;il fait partie descancérogènes du groupe 2BduCIRC.
L'hexachlorobenzène continue à être produit pour la réalisation descaoutchoucs synthétiques,commeplastifiantduPVC,et pour la production dupentachlorophénol.
La production mondiale a atteint 10 000 tonnes par an en 1981.
En1996,4 000 tonnes étaient encore produites en tant que sous produit duperchloroéthylène,avant d'être détruites par incinération[5].
Le,Ségolène Royal,laMinistre de l'Écologie,s'est opposée au projet d'incinération enIsère,àSalaise-sur-Sanne,par la SociétéTredi(appartenant auGroupe Séché), de 9 000 tonnes de déchets chimiques, hautement toxiques, de typeHCB,en provenance d'Australie.Elle a refusé la demande préalable à l'importation, présentée par la société australienneOrica,en indiquant quele transport de déchets dangereux en provenance des antipodes constitue une aberration écologique[6].
Réglementation
[modifier|modifier le code]L'usage de l'hexachlorobenzène est interdit dans lacommunauté européennedepuis 1981[7]et laconvention de Stockholmdepuis 2001.
Production et synthèse
[modifier|modifier le code]La synthèse d'hexachlorobenzène peut être réalisée principalement de trois façons différentes. Tout d'abord, lachlorationdirecte dubenzèneliquide par duchloreCl2gazeux conduit au C6Cl6.Cette chloration peut également être réalisée, en présence dechlorure de cuivre(II)CuCl2commecatalyseur,par action duchlorure d'hydrogèneHCl et de l'oxygèneO2gazeux sur le benzène:
Enfin, il peut également être obtenu à partir d'hexachlorocyclohexanes,mélange destéréoisomèresdeformule bruteC6H6Cl6dont lelindanefait partie, parpyrolyseà haute température (de350à600°C) en présence dechloreCl2:
Notes et références
[modifier|modifier le code]- Masse molaire calculée d’après«Atomic weights of the elements 2007», surwww.chem.qmul.ac.uk.
- Entrée « Hexachlorobenzene » dans la base de données de produits chimiquesGESTISde la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand,anglais), accès le 24 septembre 2011(JavaScript nécessaire)
- (en)STOCKHOLM CONVENTION ON PERSISTENT ORGANIC POLLUTANTS (POPs)« The 12 POPs under the Stockholm Convention ».
- (en)The Carcinogenic Potency Database (CPDB)« Hexachlorobenzene (CAS 118-74-1) ».
- «Hexachlorobenzene», INTERNATIONAL LABOUR ORGANISATION, WORLD HEALTH ORGANIZATION
- Ségolène Royal se dresse contre l'importation de déchets toxiques australiens,sur le site actu-environnement.com, consulté le 19 juillet 2014
- Directive 78/117/CEE du 21/12/78
Voir aussi
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- Cancérogène chimique
- Chlorobenzène
- Perturbateur endocrinien
- Fongicide
- Cancérogène du groupe 2B du CIRC
- Hexachlorure
- Polluant organique persistant au titre de la convention de Stockholm
- Polluant atmosphérique dangereux
- Polluant organique persistant au titre de la convention sur la pollution atmosphérique transfrontière à longue distance
- Tératogène présumé
- Embryotoxique présumé
- Perchlorocarbure