Hexadécanol
| Hexadécanol | |
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| Identification | |
|---|---|
| Nom UICPA | hexadécan-1-ol |
| Synonymes |
cétanol, alcool cétylique, éthal, éthol, alcool hexadécylique, alcool palmitique |
| NoCAS | |
| NoECHA | 100.048.301 |
| NoCE | 253-149-0 |
| NoRTECS | MM0225000 |
| PubChem | 2682 |
| ChEBI | 16125 |
| SMILES | |
| InChI | |
| Apparence | solide blanc cireux |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | C16H34O[Isomères] |
| Masse molaire[1] | 242,440 6 ± 0,015 5g/mol C 79,27 %, H 14,14 %, O 6,6 %, |
| Propriétés physiques | |
| T°fusion | 48,85°C± 3 °C[2] 49-51°C[3] |
| T°ébullition | 613,15°C[2] 190°Cà15mmHg[3] |
| Solubilité | 0,013 4mg·l-1(eau,25°C)[4] |
| T°d'auto-inflammation | 113°C[3] |
| Pression de vapeur saturante | 3,06×10-6mmHgà30°C[4] |
| Point triple | 47,85°C± 3 °C[2] |
| Précautions | |
| SGH[3] | |
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| Écotoxicologie | |
| DL50 | 3 200mg·kg-1(souris,oral)[4] 1 600mg·kg-1(souris,i.p.)[4] >2 600mg·kg-1(lapin,cutané)[4] |
| LogP | 6,730 (eau/octanol)[4] |
| Unités duSIetCNTP,sauf indication contraire. | |
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Len-hexadécanol,aussi connu comme l'alcool cétylique ou palmitique, est unalcool grasdeformule semi-développéeCH3(CH2)15OH. À température ambiante, l'alcool cétylique prend la forme d'un solide blanccireuxou depaillettes.
Le terme cétylique dérive debaleine(en latin:Cetus) car c'est de leurhuileque l'alcool cétylique a été isolé pour la première fois[5].
Histoire et production
[modifier|modifier le code]L'hexadécanol a été découvert en1817par lechimistefrançaisMichel Chevreulquand il chauffa duspermaceti,une substance cireuse obtenue à partir d'huile de cachalot,avec la potasse caustique (hydroxyde de potassium). Des flocons d'hexadécanol sont apparus avec le refroidissement[6].
Avec la disparition de la chasse commerciale des baleines, l'hexadécanol n'est plus principalement produit à partir de l'huile de baleine, mais est soit issu de l'industrie pétrolière,soit produit à partir d'huiles végétalescomme l'huile de palmeou l'huile de coco.
Utilisation
[modifier|modifier le code]L'hexadécanol est utilisé dans l'industrie cosmétiquecomme opacifiant dans lesshampooingset comme un agentémollient,émulsifiantouépaississantdans la fabrication de crèmes pour la peau et de lotions[7].Il est également utilisé commelubrifiantpour lesécrousetboulons.
Composés apparentés
[modifier|modifier le code]- l'acide palmitique
- lespalmitates,sesesters
Notes et références
[modifier|modifier le code]- (en)Cet article est partiellement ou en totalité issu de l’article de Wikipédia en anglais intitulé«Cetyl alcohol»(voir la liste des auteurs).
- Masse molaire calculée d’après«Atomic weights of the elements 2007», surwww.chem.qmul.ac.uk.
- (en)« 1-Hexadecanol »,surNIST/WebBook
- Cetyl alcoholchezSigma-Aldrich.
- (en)«Hexadécanol», surChemIDplus
- Thomas Nordegren,The A-Z Encyclopedia of Alcohol and Drug Abuse,2002, Universal Publishers,p.165.(ISBN158112404X)
- James Curtis Booth,The Encyclopedia of Chemistry, Practical and Theoretical,1862,p.429
- (en)Susan C Smolinske,Handbook of food, drug, and cosmetic excipients,Boca Raton, CRC Press,,439p.(ISBN978-0-8493-3585-3et978-0-849-37731-0,OCLC24288557,lire en ligne),p.75–76.
