Hydroquinone
| Hydroquinone | |||
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| Formule semi-développée de l'hydroquinone | |||
| Identification | |||
|---|---|---|---|
| Nom UICPA | benzène-1,4-diol | ||
| Synonymes |
1,4-dihydroxybenzène, 1,4-dihydroxybenzol, eldoquin, chinol |
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| NoCAS | |||
| NoECHA | 100.004.199 | ||
| NoCE | 204-617-8 | ||
| PubChem | |||
| SMILES | |||
| InChI | |||
| Apparence | cristaux incolores[1] | ||
| Propriétés chimiques | |||
| Formule | C6H6O2[Isomères] |
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| Masse molaire[2] | 110,110 6 ± 0,005 8g/mol C 65,45 %, H 5,49 %, O 29,06 %, |
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| Propriétés physiques | |||
| T°fusion | 172°C[1] | ||
| T°ébullition | 286,5°C[1] | ||
| Solubilité | dans l'eau à15°C:59g·l-1[1] | ||
| Masse volumique | 1,358g·cm-3[3] | ||
| T°d'auto-inflammation | 515°C[1] | ||
| Point d’éclair | 165°C[1] | ||
| Pression de vapeur saturante | à20°C:0,12Pa[1] | ||
| Thermochimie | |||
| Cp | |||
| Précautions | |||
| SGH[6] | |||
    Danger |
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| SIMDUT[7] | |||
 D1B,D2B, |
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| NFPA 704 | |||
| Transport | |||
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| Classification duCIRC | |||
| Groupe 3: Inclassable quant à sa cancérogénicité pour l'Homme[5] | |||
| Écotoxicologie | |||
| LogP | 0,59[1] | ||
| Unités duSIetCNTP,sauf indication contraire. | |||
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L'hydroquinone,aussi appeléebenzène-1,4-diol,est uncomposé organiquearomatiquede la famille despolyphénolset desdiphénols,de formule suivante C6H4(OH)2et qui se présente sous une poudre solide dans lesconditions normales de température et de pression.
Sa structure comporte deux groupes hydroxyles liés à un noyaubenzéniqueenpositionpara.
Propriétés[modifier|modifier le code]
L'hydroquinone est unagent réducteur.
Occurrences naturelles[modifier|modifier le code]
Associé à duperoxyde d'hydrogène,l'hydroquinone est utilisée par le scarabée dit «bombardier» pour créer une solution explosive à haute température (100°C). La solution est ensuite projetée sur ses prédateurs en tant que système défensif.
Extrait de la busserole (Arctostaphylos uva-ursi) ou d'autres plantes, l'arbutineest un β-glucoside d'hydroquinone utilisé encosmétiquecomme dépigmentant par son action inhibitrice de latyrosinaseet en phytothérapie urinaire pour ses propriétés diurétiques et antibactériennes.
Utilisations[modifier|modifier le code]
Enmédecinehumaine, l'hydroquinone a été utilisée en application sur la peau pour en réduire la charge pigmentaire brune — donc éclaircir la peau. Du fait d'utilisations abusives[8],l'hydroquinone n'est maintenant disponible que sous forme de préparation magistrale prescrite par le dermatologue. Il n'y a plus en Europe (sauf en Suisse) depuis,de spécialités cosmétiques contenant de l'hydroquinone.
L'hydroquinone ensolution aqueusea de nombreuses utilisations principalement en raison de son action comme agent réducteur. C'est l'un des composants majeurs dans ledéveloppementphotographique où, en présence demétol(ou4-(méthylamino)phénol), elle réduit les sels d'argent exposés, invisibles, en argent métallique.
La réaction typique de synthèse dupolyétheréthercétone(PEEK) inclut la4,4'-difluorobenzophénoneet le sel disodique de l'hydroquinone, qui est généré in situ pardéprotonationavec lecarbonate de sodium.La réaction se passe à environ 300 °C dans des solvants polairesaprotiquescomme ladiphénylsulfone[9],[10].
En synthèse despolymères,elle sert aussi d'inhibiteur afin de prévenir une polymérisation prématurée dumonomère,due par exemple au dioxygène de l'air (c'est unbiradicalqui peut amorcer la polymérisation[11].
Toxicité[modifier|modifier le code]
Dans une perspective écologique, comme tous les produits de développement, l'hydroquinone est dangereuse pour les écosystèmes et notamment pour les eaux car elle est peu biodégradable et en partie toxique pour les poissons. Une fois utilisé, comme les huiles ou les piles usagées, ce produit doit être déposé dans une décharge spécialisée pour ne pas polluer l'environnement. Le révélateur peut faire l'objet d'un traitement thermique dans une installation chimique appropriée.
Notes et références[modifier|modifier le code]
- HYDROQUINONE,Fiches internationales de sécurité chimique
- Masse molaire calculée d’après«Atomic weights of the elements 2007», surwww.chem.qmul.ac.uk.
- (en)J. G. Speight, Norbert Adolph Lange,Lange's handbook of chemistry,McGraw-Hill,,16eéd.,1623p.(ISBN0-07-143220-5),p.2.289
- (en)Carl L. Yaws,Handbook of Thermodynamic Diagrams: Inorganic Compounds and Elements,vol.2, Huston, Texas, Gulf Pub. Co.,,384p.(ISBN0-88415-858-6)
- IARC Working Group on the Evaluation of Carcinogenic Risks to Humans, «Evaluations Globales de la Cancérogénicité pour l'Homme, Groupe 3: Inclassables quant à leur cancérogénicité pour l'Homme», surmonographs.iarc.fr,CIRC,(consulté le).
- Numéro indexdans le tableau 3.1 de l'annexe VI durèglement CE N° 1272/2008(16 décembre 2008)
- «Hydroquinone» dans la base de données de produits chimiquesReptoxde laCSST(organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 25 avril 2009
- « Produits éclaircissants: conséquences et alternatives »,surLaboratoireIn'oya
- David Parker, Jan Bussink, Hendrik T. van de Grampe, Gary W. Wheatley, Ernst-Ulrich Dorf, Edgar Ostlinning et Klaus Reinking,Polymers, High-Temperature,(ISBN978-3527306732,DOI10.1002/14356007.a21_449.pub3)
- (en)David Kemmish "Update on the Technology and Applications of PolyArylEtherKetones" 2010.(ISBN978-1-84735-408-2).
- Chimie dans la maison,chapitre 23.
Voir aussi[modifier|modifier le code]
Articles connexes[modifier|modifier le code]
- Phénol
- Résorcineson isomére méta
- Pyrocatécholson isomére ortho
Liens externes[modifier|modifier le code]
- Fiche toxicologique de l'INRS
- (en)HYDROQUINONEInternational Occupational Safety and Health Information Centre (CIS)
