Hydroxocobalamine
| Hydroxocobalamine | |
 Structure de l'hydroxocobalamine |
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| Identification | |
|---|---|
| Nom UICPA | hydrate de phosphate de [(2R,3S,4R,5S)-5-(5,6-diméthylbenzimidazol-1-yl)-4-hydroxy-2-(hydroxyméthyl)oxolan-3-yl] [(2R)-1-[3-[(2R,3R,4Z,7S,9Z,12S,13S,14Z,17S,18S,19R)-2,13,18-tris(2-amino-2-oxoéthyl)-7,12,17-tris(3-amino-3-oxopropyl)-3,5,8,8,13,15,18,19-octaméthyl-2,7,12,17-tétrahydro-1H-corrin-21-id-3-yl]propanoylamino]propan-2-yl]cobalt(II) |
| NoCAS | |
| NoECHA | 100.033.198 |
| NoCE | 236-533-2 |
| Code ATC | B03,V03 |
| DrugBank | DB00200 |
| PubChem | 24892771 |
| ChEBI | 27786 |
| SMILES | |
| InChI | |
| Apparence | cristaux et poudre rouges[1] |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | C62H90CoN13O15P[Isomères] |
| Masse molaire[2] | 1 347,363 1 ± 0,063g/mol C 55,27 %, H 6,73 %, Co 4,37 %, N 13,51 %, O 17,81 %, P 2,3 %, |
| Propriétés physiques | |
| T°fusion | 200°C(décomp.)[1] |
| Écotoxicologie | |
| DL50 | 2 g/kg (souris,i.v.)[1] |
| Données pharmacocinétiques | |
| Liaison protéique | 90%[1] |
| Unités duSIetCNTP,sauf indication contraire. | |
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L'hydroxocobalamineest la forme naturelle de lavitamine B12a[3],produite par de nombreusesbactérieset aisément convertie par l'organisme humain en des formes biologiquement actives (méthylcobalamineetadénosylcobalamine,qui sont descofacteursubiquitaires).
Elle est utilisée en pharmacie généralement sous forme de solutions stériles destinées à être injectées pour traiter les carences envitamine B12ou encore l'intoxication au cyanureen raison de la forte affinité[4]de cette molécule pour lesanionscyanureCN−.
Actions
[modifier|modifier le code]- Facteur indispensable à l'anabolismeprotidique:croissance,division cellulaire[5].
- Facteur impliqué dans le métabolismelipidique:synthèse de lamyéline[5].
Usages
[modifier|modifier le code]L'hydroxocobalamine est utilisée comme traitement de l'anémie mégaloblastique par carence en vitamine B12 (antianémique), mais aussi commeantidotedans l'intoxication auxcyanures[6].
Contre-Indications
[modifier|modifier le code]- Anémied'étiologie incertaine.
- Algie des cancéreux.
Divers
[modifier|modifier le code]L'hydroxycobolamine fait partie de la liste des médicaments essentiels de l'Organisation mondiale de la santé(liste mise à jour en)[7].
Notes et références
[modifier|modifier le code]- PubChem CID24892771
- Masse molaire calculée d’après«Atomic weights of the elements 2007», surwww.chem.qmul.ac.uk.
- «Cobalamine ou vitamine B12 - Utilisation», surpharmacorama.com(consulté le).
- (en)Richard C. Dart, «Hydroxocobalamin for Acute Cyanide Poisoning», dansClin. Toxicol.,2006, Vol. 44, N° s1, pages 1-3, consulté le14 février 2010.
- «HYDROXOCOBALAMINE ACETATE», surbiam2.org(consulté le).
- (fr)«Hydroxocobalamine»(Archive.org•Wikiwix•Archive.is•Google•Que faire?),surchu-rouen.fr(consulté le).
- WHO Model List of Essential Medicines,18thlist,avril 2013
Voir aussi
[modifier|modifier le code]Articles connexes
[modifier|modifier le code]Liens externes
[modifier|modifier le code]- Compendium suisse des médicaments: spécialités contenantHydroxocobalamine
- Page spécifiquesurle Vidal.fr
