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Lycopane

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Lycopane
Image illustrative de l’article Lycopane
Structure du lycopane
Identification
Nom UICPA 2,6,10,14,19,23,27,31-octaméthyldotriacontane[1],[2]
Synonymes

1,1′,2,2′,5,5′,6,6′,7,7′,8,8′,9,9′,10,10′,11,11′,12,12′,13,13′,14,14′,15,15′-Hexacosahydro-ψ,ψ-carotène[1]

NoCAS 45316-02-7
PubChem 162550
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule C40H82[Isomères]
Masse molaire[3] 563,079 1 ± 0,037 7g/mol
C 85,32 %, H 14,68 %,
Composés apparentés
Autres composés

Lycopène

Unités duSIetCNTP,sauf indication contraire.
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Lelycopane(C40H82; 2,6,10,14,19,23,27,31-octaméthyldotriacontane) est unisoprénoïdealcaneà 40 atomes decarbone.C'est unbiomarqueurlargement présent qui est souvent trouvé dans des environnementsanoxiques.Il a été identifié dans dessédiments lacustresdéposés de manière anoxique (tels que laformation de Messel[4]et le gisement de schiste bitumineux de Condor[5]). Il a été trouvé dans des environnements hypersalins sulfurés et anoxiques (tels que la formation de Sdom[6]). Il a été largement identifié dans les sédiments marins modernes, notamment dans la zone de remontée d'eau duPérou[7],lamer Noire[8]et la fosse dubassin de CariacoauVenezuela[9].Il n'a été trouvé que rarement dans lespétrolesbruts[10].

Origines biologiques

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La voie de production du lycopane n'a pas été identifiée de manière concluante. Il existe plusieurs théories sur ses origines/production.

Archées méthanogènes

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Certaines des premières théories sur labiosynthèsedu lycopane s'articulent autour de sa productionanaérobiepar desarchéesméthanogènes.Le lycopane a été observé dans dessédiments marinsrécents dans des contextes où une activité méthanogène se produit. Dans les sédiments plus anciens, l'activité méthanogène est plus difficile à déterminer de manière concluante, car leméthanepeut migrer d'autres couches et ne pas nécessairement être un produit de cette période géologique. Il est possible que les alcanes isoprénoïdes tels que le lycopane servent de biomarqueurs pour laméthanogénèseet les archées méthanogènes[11].

Le lycopane n'a pas encore été directement isolé dans un organisme biologique, donc son lien avec les archées méthanogènes est une conjecture. Cependant, le processus a été identifié dans un autre alcane isoprénoïde: lesqualane.Au départ, on ne pensait pas que le squalane était directement synthétisé biologiquement, mais on a plus tard déterminé qu'il était présent dans les archées[12].

Certainstétraterpénoïdesacycliquesinsaturés(structurellement similaires au lycopane) ont été détectés dansThermococcus hydrothermalis,une archée dessources hydrothermalesdes grands fonds. Le lycopane a également été trouvé aux côtés d'éthersarchaïques dans certains sédiments marins[13].Ces découvertes étayent l'hypothèse d'une origine méthanogène du lycopane, mais elles ne sont pas concluantes. De plus, le lycopane a été identifié dans des colonnes d'eau contenant du sulfate, ce qui est potentiellement un argument contre l'origine méthanogène du lycopane. Les méthanogènes ne sont généralement pas répandus dans les environnements riches ensulfate[14].

Diagenèse du lycopène

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Le lycopane peut provenir de ladiagenèsed'un précurseur insaturé tel que lelycopène,uncaroténoïdeabondamment présent dans les organismesphotosynthétiques.Chez les cyanobactéries, le lycopène peut être un intermédiaire important dans la biosynthèse d'autres caroténoïdes[15].La diagenèse, qui fait référence de manière générale aux changements physiques et chimiques qui se produisent pendant la fossilisation du matériel biologique, peut inclure l'hydrogénation et la transformation de précurseurs insaturés en dérivés d'alcanes. Une certaine réduction diagénétique dépendante du temps des doubles liaisons dans les caroténoïdes a été observée dans les sédiments marins[16].

Aucun processus diagénétique géochimique direct pour la transformation du lycopène en lycopane pendant la sédimentation n'a été déterminé. Cependant, ce processus a été identifié dans d'autres caroténoïdes (par exemple, du carotène en carotane). Le soufre a été proposé comme agent général dans la diagenèse des alcènes isoprénoïdes en alcanes. Unpolysulfure(avec dusoufrese liant auxcarbonesinsaturés) pourrait éventuellement produire des alcanes isoprénoïdes, car les liaisons carbone-soufre sont plus faibles que les liaisons carbone-carbone. Des preuves expérimentales à l'appui de cette théorie ont été recueillies, mais elles n'ont été démontrées dans aucun échantillon de sédiment[17].

Photoautotrophes marins

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Il a également été émis l'hypothèse que le lycopane est directement synthétisé par desphotoautotrophesmarins tels que lescyanobactériesou lesalgues vertes.Le lycopène est abondamment présent dans les organismes photosynthétiques marins; il est possible qu'il soit le précurseur d'une voie de conversion du lycopène en lycopane[18].La détection du lycopa-14(E),18(E)-diène dans l'algue verteBotryococcus brauniirenforce cette théorie, car la conversion du lycopadiène en lycopane serait plus simple et plus réalisable que celle du lycopène en lycopane[19].

Techniques de mesure

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Spectre de massedu lycopane.

CPG-SM

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Lachromatographie en phase gazeuse couplée à la spectrométrie de masseest un outil courant pour détecter et analyser les biomarqueurs. Selon la phase stationnaire utilisée dans la colonne, le lycopane a tendance à co-éluer avec l'alcane n-C35[20].Sa liaison queue-à-queue produit des fragments de masse diagnostiques[21].Le spectre de masse présente un modèle de fragmentation périodique[22].

Spectroscopie Raman

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Laspectroscopie Raman,une technique d'analyse non destructive sans préparation d'échantillon, est un outil puissant pour analyser les biomarqueurs[23].Le lycopène, le caroténoïde insaturé dont le lycopane peut être dérivé, présente un spectre Raman très caractéristique qui est facilement distinguable. Le spectre du lycopane diffère par une bande forte à 1455 cm−1(cisaillement CH2), une série de bandes de 1390-1000 cm−1(étirement C-C) et quelques bandes de 1000-800 cm−1(balancement dans le plan duméthyleet flexion hors plan C-H)[24].

Analyse des isotopes stables

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La quantité deCarbone 13présente dans le lycopane trouvé dans les sédiments peut donner des indications sur son producteur, en particulier en différenciant entre l'origine méthanogène et algaire. Des niveaux plus faibles de 13C suggèrent que le composé est originaire des méthanogènes, tandis que des niveaux plus élevés soutiennent une origine algaire. Le niveau élevé de 13C trouvé dans le lycopane de schiste de Messel (-20,8‰) suggère un producteur d'algues[25].

Utilisation comme biomarqueur (régions de remontée d'eau en mer d'Arabie et au Pérou)

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Des travaux récents ont proposé des niveaux élevés de lycopane comme indicateur de l'anoxie. Lorsque le rapport n-alcane C35/C31 a été calculé à l'intérieur et à l'extérieur de la zone minimale d'oxygène dans lamer d'Arabie,les rapports à l'intérieur de la zone minimale d'oxygène étaient environ deux à trois fois plus élevés qu'à l'extérieur de cette zone. Il a été déterminé que ce rapport accru était dû à la présence de lycopane, qui coélue avec le n-alcane C35. Ainsi, il a été déterminé que le rapport lycopane/C31 est corrélé au degré d'anoxie. Des tendances similaires ont été observées dans la région de remontée d'eau duPérou.Cela renforce encore la viabilité de l'abondance du lycopane comme indicateur d'anoxie/anoxie et apporte un soutien supplémentaire à l'origine méthanogène du lycopane[26].

Potentiel astrobiologique

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L'un des défis de la recherche devie sur d'autres planètesréside dans les limites pratiques de l'instrumentation. Bien que lachromatographie en phase gazeuse-spectrométrie de masseou laspectroscopie RMNpuissent fournir des preuves sans équivoque de l'existence de biomarqueurs, il n'est pas pratique d'inclure ces instruments dans des engins spatiaux hautement optimisés. Laspectroscopie Ramanest devenue une technique de pointe en raison de sa sensibilité, de sa miniaturisation et de l'absence de préparation d'échantillon[27].

Les caroténoïdes suscitent depuis longtemps un intérêt astrobiologique en raison de leurs spectres Raman diagnostiques, de leur improbabilité d'être synthétisés de manière abiotique et de leur potentiel de conservation élevé[28],[29].Des travaux récents ont indiqué que le spectre Raman du lycopane est suffisamment différent de celui du lycopène. Les deux molécules sont distinguables. Bien que les caroténoïdes fonctionnalisés soient en eux-mêmes un biomarqueur astrobiologique attrayant, la détection de leurs produits diagénétiques peut être tout aussi caractéristique de la vie extraterrestre. La détection de lycopane diagénétiquement réduit sur d'autres corps planétaires peut être une indication sans ambiguïté de vie, car la diagenèse se produit lors de la fossilisation biologique[30].

Notes et références

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  1. ↑aetb(en)Royal Society of Chemistry,«2,6,10,14,19,23,27,31-octamethyldotriacontane», surChemSpider,(consulté le).
  2. ↑(en)National Center for Biotechnology Information,«Lycopane», surUnited States National Library of Medicine,(consulté le).
  3. ↑Masse molaire calculée d’après«Atomic weights of the elements 2007», surwww.chem.qmul.ac.uk.
  4. ↑(en)Katherine H.Freeman,J. M.Hayes,Jean-MichelTrendelet PierreAlbrecht,«Evidence from carbon isotope measurements for diverse origins of sedimentary hydrocarbons»,Nature,vol.343,no6255,‎,p.254–256(ISSN1476-4687,PMID11536462,DOI10.1038/343254a0,Bibcode1990Natur.343..254F,S2CID4307351,lire en ligne).
  5. ↑(en)K. H.Freeman,The carbon isotopic compositions of individual compounds from ancient and modern depositional environments,(lire en ligne).
  6. ↑(en)KlitiGrice,StefanSchouten,ArieNissenbaum,JosefCharrachet Jaap S.Sinninghe Damsté,«A remarkable paradox: Sulfurised freshwater algal (Botryococcus braunii) lipids in an ancient hypersaline euxinic ecosystem»,Organic Geochemistry,vol.28,nos3–4,‎,p.195–216(ISSN0146-6380,DOI10.1016/S0146-6380(97)00127-7,lire en ligne).
  7. ↑(en)John W.Farrington,Alan C.Davis,JacekSulanowski,Mark A.McCaffrey,MattMcCarthy,C.H.Clifford,PeggyDickinsonet John K.Volkman,«Biogeochemistry of lipids in surface sediments of the Peru Upwelling Area at 15°S»,Organic Geochemistry,vol.13,nos4–6,‎,p.607–617(ISSN0146-6380,DOI10.1016/0146-6380(88)90080-0,lire en ligne).
  8. ↑(en)Stuart G.Wakeham,Joy A.Beieret C. HoveyClifford,«Organic Matter Sources in the Black Sea as Inferred from Hydrocarbon Distributions»,Black Sea Oceanography,Dordrecht, Springer Netherlands,‎,p.319–341(ISBN978-94-011-2608-3,DOI10.1007/978-94-011-2608-3_20,lire en ligne,consulté le).
  9. ↑(en)Stuart G.Wakeham,«Algal and bacterial hydrocarbons in particulate matter and interfacial sediment of the Cariaco Trench»,Geochimica et Cosmochimica Acta,vol.54,no5,‎,p.1325–1336(ISSN0016-7037,DOI10.1016/0016-7037(90)90157-G,Bibcode1990GeCoA..54.1325W,lire en ligne).
  10. ↑«Source- and age-related biomarker parameters»,The Biomarker Guide: Volume 2: Biomarkers and Isotopes in Petroleum Systems and Earth History,Cambridge, Cambridge University Press,vol.2,‎,p.483–607(ISBN978-0-521-03998-7,DOI10.1017/cbo9781107326040.004,lire en ligne,consulté le).
  11. ↑(en)S. C.Brassell,A. M. K.Wardroper,I. D.Thomson,J. R.Maxwellet G.Eglinton,«Specific acyclic isoprenoids as biological markers of methanogenic bacteria in marine sediments»,Nature,vol.290,no5808,‎,p.693–696(ISSN1476-4687,PMID7219553,DOI10.1038/290693a0,Bibcode1981Natur.290..693B,S2CID4338862,lire en ligne).
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  21. ↑Kenneth E.Peters,The biomarker guide.,Cambridge, Cambridge University Press,(ISBN0-521-78158-2,OCLC53331751,lire en ligne)
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  26. ↑(en)Jaap S.Sinninghe Damsté,Marcel M.M.Kuypers,StefanSchouten,SonjaSchulteet JürgenRullkötter,«The lycopane/C31 n-alkane ratio as a proxy to assess palaeoxicity during sediment deposition»,Earth and Planetary Science Letters,vol.209,nos1–2,‎,p.215–226(DOI10.1016/S0012-821X(03)00066-9,Bibcode2003E&PSL.209..215S,lire en ligne).
  27. ↑(en)Susana E.Jorge Villaret Howell G. M.Edwards,«Raman spectroscopy in astrobiology»,Analytical and Bioanalytical Chemistry,vol.384,no1,‎,p.100–113(ISSN1618-2650,PMID16456933,DOI10.1007/s00216-005-0029-2,S2CID22753604,lire en ligne).
  28. ↑(en)MickaelBaqué,AlessandroNapoli,ClaudiaFagliarone,RalfMoeller,Jean-Pierrede Veraet DanielaBilli,«Carotenoid Raman Signatures Are Better Preserved in Dried Cells of the Desert Cyanobacterium Chroococcidiopsis than in Hydrated Counterparts after High-Dose Gamma Irradiation»,Life,vol.10,no6,‎,p.83(PMID32521820,PMCID7345886,DOI10.3390/life10060083).
  29. ↑(en)JanJehlička,Howell G. M.Edwards,KateřinaOsterrothová,JulieNovotná,LindaNedbalová,JiříKopecký,IvanNěmecet AharonOren,«Potential and limits of Raman spectroscopy for carotenoid detection in microorganisms: implications for astrobiology»,Philosophical Transactions of the Royal Society A: Mathematical, Physical and Engineering Sciences,vol.372,no2030,‎,p.20140199(ISSN1364-503X,PMID25368348,PMCID4223861,DOI10.1098/rsta.2014.0199,Bibcode2014RSPTA.37240199J).
  30. ↑(en)Craig P.Marshallet AlisonOlcott Marshall,«The potential of Raman spectroscopy for the analysis of diagenetically transformed carotenoids»,Philosophical Transactions of the Royal Society A: Mathematical, Physical and Engineering Sciences,vol.368,no1922,‎,p.3137–3144(ISSN1364-503X,PMID20529950,DOI10.1098/rsta.2010.0016,Bibcode2010RSPTA.368.3137M,S2CID10051992,lire en ligne).

Voir aussi

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Articles connexes

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