Macrocycle

Unmacrocycleest unemacromoléculecyclique ou partie cyclique macromoléculaire d'une macromolécule. Cependant, le terme macrocycle est aussi utilisé pour désigner des molécules à grands cycles qui ne répondent pas aux critères de définition des macromolécules^[1].

Ainsi, en chimie non macromoléculaire, un macrocycle est une molécule organique avec une grande structure cyclique, habituellement contenant au moins 15 atomes. Par exemple, lesporphyrinessont des macrocycles.

Il existe aussi des exemples demacrocyclesinorganiqueset demacrocyclesorganométalliques.Certains macrocycles peuvent s'enlacer pour former un ou plusieurs nœuds ou encore, être interpénétrés par une autre molécule longiforme. Il s'agit respectivement decaténaneset derotaxanes.

Molécules macrocycliques[modifier|modifier le code]

Parmi les molécules macrocycliques on compte:

lesannulènes,simpleshydrocarburesconjugués;
lescalixarènesissus de la condensation d'unphénolsur unaldéhyde.De ces composés dérivent lesthiacalixarènes (en),où l'aldéhyde est remplacé par un composé soufré, et également lesrésorcinarènes (en),où le phénol est lerésorcinol
lescucurbituriles,macrocycles composés de monomèresglycolurile;
lescyclodextrines,oligosaccharidescycliques;
lescyclopeptidesetcyclodepsipeptides;
lescyclophanes,hydrocarbures constitués d'au moins uneunité aromatiquereliée entre elle par une chaînealiphatique.On parle depillararèneslorsque l'unité aromatique est unehydroquinone;
leséthers couronneset leurs dérivés azotés,aza-éther-couronne;
lesmétallamacrocycles,équivalentsorganométalliquesdes macrocycles. Ils possèdent, de ce fait, au moins un centre métallique au sein de l'assemblage circulaire;
lesporphyrines,issues de la réaction d'unpyrrolesur un aldéhyde et leurs dérivéesphtalocyanines,issues des dérivés principalement azotés de l'acide phtalique.

[18]Annulène
tert-butylcalix[4]arène
Calix[4]résorcinarène
α-cyclodextrine
Un cyclodepsipeptide, la valinomycine
p-cyclophane
18-couronne-6
Porphyrine
Phtalocyanine

Références[modifier|modifier le code]

↑(en)«macrocycle»,IUPAC,Compendium of Chemical Terminology[«Gold Book»], Oxford, Blackwell Scientific Publications, 1997, version corrigée en ligne: (2019-),2^eéd.(ISBN 0-9678550-9-8)

Voir aussi[modifier|modifier le code]

Articles connexes[modifier|modifier le code]

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[1] (en)«macrocycle»,IUPAC,Compendium of Chemical Terminology[«Gold Book»], Oxford, Blackwell Scientific Publications, 1997, version corrigée en ligne: (2019-),2^eéd.(ISBN 0-9678550-9-8)

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