Nitrobenzène
Nitrobenzène | |
Identification | |
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Nom UICPA | Nitrobenzène |
Synonymes |
Nitrobenzol |
NoCAS | |
NoECHA | 100.002.469 |
NoCE | 202-716-0 |
Apparence | liquide jaune pâle, huileux, d'odeur caractéristique, Amande[1]. |
Propriétés chimiques | |
Formule | C6H5NO2[Isomères] |
Masse molaire[4] | 123,109 4 ± 0,006g/mol C 58,54 %, H 4,09 %, N 11,38 %, O 25,99 %, |
Moment dipolaire | 4,22± 0,08D[2] |
Diamètre moléculaire | 0,584nm[3] |
Propriétés physiques | |
T°fusion | 6°C[1] |
T°ébullition | 211°C[1] |
Solubilité | 1,9g/ldans l'eau (20°C) 2,1g/ldans l'eau (25°C) |
Paramètre de solubilité δ | 20,5MPa1/2(25°C)[5]; 22,1J1/2·cm-3/2(30°C)[3] |
Masse volumique | 1,173 2g·cm-3(25°C)[6] |
T°d'auto-inflammation | 480°C[1] |
Point d’éclair | 88°C(coupelle fermée)[1] |
Limites d’explosivité dans l’air | 1,8–40% vol[1] |
Pression de vapeur saturante | à20°C:20Pa[1] |
Viscosité dynamique | 2 × 10-3Pa×s |
Vitesse du son | 1 463m·s-1à25°C[7] |
Thermochimie | |
ΔfH0liquide | 12.5kJ/mol[8] |
Cp | 181 J/mol·K[9]
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Propriétés optiques | |
Indice de réfraction | 1,550[3] |
Précautions | |
SGH[12] | |
H301,H311,H331,H351,H361f,H372etH411 |
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SIMDUT[13] | |
B3,D1A,D2A, |
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NFPA 704 | |
Transport | |
Classification duCIRC | |
Groupe 2B: Peut-être cancérogène pour l'homme[11] | |
Inhalation | toxique |
Peau | Après contact avec la peau, se laver immédiatement et abondamment avec de l'eau |
Ingestion | Toxique |
Écotoxicologie | |
LogP | 1,86[1] |
Seuil de l’odorat | bas:0,07ppm haut:1,9ppm[14] |
Unités duSIetCNTP,sauf indication contraire. | |
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Lenitrobenzène,de formule chimiqueC6H5NO2,est uncomposé organiquearomatiqueconnu également sous le nomnitrophèneouessence de mirbane.Il se présente sous la forme d'un liquide incolore ou de cristaux jaunes suivant la température. C'est un composé toxique, possédant une odeur d'amande.
Le nitrobenzène est utilisé principalement commesolvantet comme agent d'oxydationmodéré. Il est utilisé en particulier pour la fabrication de l'aniline,mais également pour la fabrication de vernis ou de cirage.
Propriétés physico-chimiques
[modifier|modifier le code]Le nitrobenzène est un liquide incolore toxique et inflammable. Il possède unindice de réfractionélevé. Il est peusolubledans l'eau,mais possède une bonne solubilité dans lesalcools,dans l'étheret dans lebenzène.
Utilisation
[modifier|modifier le code]Le nitrobenzène est un intermédiaire de synthèse important utilisé à grande échelle pour la fabrication d'un grand nombre de composés chimiques. Il est utilisé principalement dans la production de l'anilineet de ses dérivés comme lediisocyanate de diphénylméthylène.Il est également utilisé pour la fabrication decaoutchoucsynthétique, depesticides,decolorantset demédicaments,ainsi que de vernis pour les sols et de cirage. Il est utilisé dans la fabrication deparacétamol.Il est utilisé commesolvantdans des peintures et dans d'autres types de produits pour masquer les odeurs désagréables.Redistillésous forme d'essence de mirbane, il a été utilisé comme parfum pour dessavons.Toutefois, son utilisation dans les produitscosmétiquesa été interdite du fait de sa toxicité.
Le nitrobenzène est utilisé pour moduler les rayons lumineux pareffet Kerr optiquedu fait de l'effet électro-optique important qu'il présente sous l'application d'une tension électrique.
Il est également utilisé en apiculture comme répulsif des abeilles pour diriger un essaim ou pour la récolte du miel, ce qui cause parfois une mortalité relative des abeilles.
Production et synthèse
[modifier|modifier le code]L'une des méthodes de fabrication du nitrobenzène est lanitrationdubenzènegrâce à l'acide sulfonitrique.La première étape consiste en uneprotonationde l'acide nitrique:
Celui-ci est instable et se dissocie:
Lecationnitroniumobtenu réagit avec lebenzèneparsubstitution électrophile aromatique:
ce qui permet d'obtenir le nitrobenzène. L'ion H+restant réagit avec l'ions HSO4−obtenu au cours de la première étape.
La production de nitrobenzène auxÉtats-Unisétait de 617 000 tonnes en 1991.
Sécurité et toxicité
[modifier|modifier le code]Le nitrobenzène peut causer des empoisonnements graves par ingestion, inhalation ou contact avec la peau. Il réagit avec l'hémoglobinedusanget l'empêche de se lier à l'oxygène.Il peut également entraîner des troubles du système nerveux central, causant une sensation de faiblesse, des maux de tête et des vomissements. Un taux élevé de nitrobenzène peut entraîner la mort en moins d'une heure. Par ailleurs, son effet toxique est exacerbé par la prise d'alcool.
Phrases de risqueetconseils de prudenced'après la fiche internationale
[modifier|modifier le code]- R: 26/27/28 (Très toxique par inhalation, par contact avec la peau et par ingestion)
- R: 33 (Danger d’effets cumulatifs)
- S: 1/2 (Conserver sous clé et hors de portée des enfants)
- S: 28 (Après contact avec la peau, se laver immédiatement et abondamment avec de l'eau)
- S: 36/37 (Porter un vêtement de protection et des gants appropriés.)
- S: 45 (En cas d’accident ou de malaise consulter immédiatement un médecin et lui montrer l’emballage ou l’étiquette)
Phrases de risqueetconseils de prudenced'après l'INRS
[modifier|modifier le code]- R: 23/24/25 (Toxique par inhalation, par contact avec la peau et par ingestion)
- R: 48/23/24 (Toxique: risque d'effets graves pour la santé en cas d'exposition prolongée par inhalation et par contact avec la peau)
- R: 51/53 (R 51/53 Toxique pour les organismes aquatiques, peut entraîner des effets néfastes à long terme pour l'environnement aquatique)
- R: 62 (Risque possible d’altération de la fertilité)
- R: 68 (Possibilité d'effets irréversibles)
- S: 28 (Après contact avec la peau, se laver immédiatement et abondamment avec de l'eau)
- S: 36/37 (Porter un vêtement de protection et des gants appropriés)
- S: 45 (En cas d’accident ou de malaise consulter immédiatement un médecin et lui montrer l’emballage ou l’étiquette)
- S: 61 (Éviter le rejet dans l’environnement. Consulter les instructions spéciales/la fiche de données de sécurité)
Voir aussi
[modifier|modifier le code]Références
[modifier|modifier le code]- NITROBENZENE,Fiches internationales de sécurité chimique
- (en)David R. Lide,Handbook of chemistry and physics,Boca Raton, CRC,,89eéd.,2736p.(ISBN978-1-4200-6679-1),p.9-50
- (en)Yitzhak Marcus,The Properties of Solvents,vol.4, England, John Wiley & Sons Ltd,,239p.(ISBN978-0-471-98369-9,LCCN98018212)
- Masse molaire calculée d’après«Atomic weights of the elements 2007», surwww.chem.qmul.ac.uk.
- (en)James E. Mark,Physical Properties of Polymer Handbook,Springer,,2eéd.,1076p.(ISBN978-0-387-69002-5et0-387-69002-6,lire en ligne),p.294
- (en)J. G. Speight, Norbert Adolph Lange,Lange's handbook of chemistry,New York,McGraw-Hill,,16eéd.,1623p.(ISBN978-0-07-143220-7,LCCN84643191),p.2.289
- (en)W. M Haynes,Handbook of chemistry and physics,Boca Raton, CRC, 2010-2011,91eéd.,2610p.(ISBN978-1-4398-2077-3),p.14-40
- Pedley, J.B.; Naylor, R.D.; Kirby, S.P., Thermochemical Data of Organic Compounds, Chapman and Hall, New York, 1986, 1-792.
- Lainez, A.; Rodrigo, M.; Roux, A.H.; Grolier, J.-P.E.; Wilhelm, E., Relations between structure and thermodynamic properties. Heat capacities of polar substances (nitrobenzene and benzonitrile) in alkane solutions, Calorim. Anal. Therm., 1985, 16, 153-158.
- (en)Carl L. Yaws,Handbook of Thermodynamic Diagrams: Organic Compounds C8 to C28,vol.2, Huston, Texas, Gulf Pub. Co.,,396p.(ISBN978-0-88415-858-5,LCCN96036328)
- IARC Working Group on the Evaluation of Carcinogenic Risks to Humans,«Evaluations Globales de la Cancérogénicité pour l'Homme, Groupe 2B: Peut-être cancérogènes pour l'homme»(Archive.org•Wikiwix•Archive.is•Google•Que faire?),surmonographs.iarc.fr,CIRC,(consulté le).
- Numéro indexrèglement CE N° 1272/2008(16 décembre 2008) dans le tableau 3.1 de l'annexe VI du
- «Nitrobenzène» dans la base de données de produits chimiquesReptoxde laCSST(organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 25 avril 2009
- «Nitrobenzene»(Archive.org•Wikiwix•Archive.is•Google•Que faire?),surhazmap.nlm.nih.gov(consulté le)