Nonoxynol-9
| Nonoxynol-9 | |
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| Identification | |
|---|---|
| Nom UICPA | 2-[2-[2-[2-[2-[2-[2-[2-[2-(4-nonylphénoxy)ethoxy]éthoxy]éthoxy]éthoxy] éthoxy]éthoxy]éthoxy]éthoxy]éthanol |
| NoCAS | |
| NoECHA | 100.110.408 100.043.454, 100.110.408 |
| NoCE | 247-816-5 |
| DrugBank | DB06804 |
| PubChem | 7238565319 |
| ChEBI | 53775 |
| SMILES | |
| InChI | |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | C33H60O10 |
| Masse molaire[1] | 616,823 5 ± 0,033 6g/mol C 64,26 %, H 9,8 %, O 25,94 %, |
| Unités duSIetCNTP,sauf indication contraire. | |
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Lenonoxynol-9,parfois abrégéN-9,est uncomposé organiqueutilisé commetensioactif.C'est un membre de la famille desnonoxynols(en).N-9 et les composés apparentés sont utilisés dans plusieurs produits de nettoyage et cosmétiques. Il a été utilisé commecontraceptifpour ses propriétésspermicidesmais il l'est de moins en moins depuis les années 2000 après que plusieurs études ont montré son rôle dans l'augmentation des infections sexuellement transmissibles, y compris leVIH,et son rôle toxique sur laflore vaginale.
Utilisations
[modifier|modifier le code]Spermicide
[modifier|modifier le code]En tant quespermicideil attaque la membrane de l'acrosomedesspermatozoïdes,les immobilisant. Le nonoxynol-9 a été le principe actif de la plupart des crèmes, gels, films ousuppositoiresspermicides.
Une étude de 2004 montre que, sur une période de six mois, le taux d'échec pour cinq contraceptifs vaginaux à base de nonoxynol-9 (film, suppositoires et gels en trois concentrations différentes) est de 10 à 20 %[2].
Préservatifs et lubrifiants
[modifier|modifier le code]De nombreux modèles depréservatifsétaientlubrifiésavec des solutions contenant du nonoxynol-9. Il était censé être une méthode de secours pour éviter une grossesse et commemicrobicide contre les maladies sexuellement transmissibles(en)dans le cas d'un problème avec le préservatif. En effet,in vitro,le nonoxynol-9 montre des propriétés bactéricides, détruit les spermatozoïdes et détruit également le virusVIH.Cependant, son utilisationin vivoest très différente. Des études ont montré que non seulement le nonoxynol-9 provoquait des irritations vaginales et/ou anales, ce qui augmente le risque d'infection par des agents pathogènes, mais également qu'il avait tendance à augmenter, même sans irritation, la perméabilité de lamuqueuseanale notamment auVIH.Ceci lui a même valu un message d'alerte de la part duCDCaméricain[3].Il a fallu attendrepour que laFood and Drug Administrationaméricaine émette également un bulletin d'alerte[4].
Par la suite, de nombreux fabricants de préservatifs et de lubrifiants ont supprimé l'utilisation de ce composé. Par exemple, B. Cummings Company a commercialisé une nouvelle version de son lubrifiant phare "Elbow Grease" (non-compatible avec les préservatifs) sous la forme de l' "Elbow Grease Light" en 2009[5].
Barrières cervicales
[modifier|modifier le code]Presque toutes les marques de gels pourdiaphragmescontiennent du nonoxynol-9 comme principe actif. Ce gel peut aussi être utilisé pour lescapes cervicales.La plupart deséponges contraceptivecontiennent du nonoxynol-9.
Mousse à raser
[modifier|modifier le code]Le nonoxynol-9 est parfois utilisé dans lesmousses à raserpour ses propriétés d'agent tensio-actif non ionique. Il aide à décomposer les huiles cutanées qui protègent normalement les poils de l'humidité, poils qui deviennent alors humides et plus simples à raser.
Baumes chauffant
[modifier|modifier le code]Le nonoxynol-9 est également trouvé dansVanishing ScentdeBenguécomme ingrédient inactif.
Effets secondaires
[modifier|modifier le code]De 1996 à 2000, une étude de l'ONUmenée dans plusieurs lieux enAfriquea suivi plus de 1000 travailleurs du sexe qui utilisaient des gels à base de nonoxynol-9 ou un placebo. Le nombre de personnes infectées par le virus duSIDAétait 50 % supérieur parmi les utilisateurs de nonoxynol-9; les personnes utilisant le nonoxynol-9 avaient également une incidence plus élevée de lésions vaginales, ce qui a pu augmenter le risque de contamination. Bien que ces résultats ne puissent être appliqués à une utilisation occasionnelle dunonoxynol-9, la plupart des agences de santé ont recommandé aux femmes exposées au risque de contamination du SIDA de ne plus utiliser de nonoxynol-9. L'OMS note également que le « nonoxynol-9 n'offre aucune protection contre les infections sexuellement transmissibles comme lagonorrhéeou lachlamydiose[6].»
Par ailleurs le nonosynol-9 est toxique pour laflore vaginale,et facilite, en raison des déséquilibres qu'il cause, l'apparition devaginites[7].
L'usage régulier du nonoxynol-9 semble également augmenter le risque d'infection aupapillomavirus humainqui peut causer lecancer du col utérin[8],[9].
Notes et références
[modifier|modifier le code]- (en)Cet article est partiellement ou en totalité issu de l’article de Wikipédia en anglais intitulé«Nonoxynol-9»(voir la liste des auteurs).
- Masse molaire calculée d’après«Atomic weights of the elements 2007», surwww.chem.qmul.ac.uk.
- Elizabeth G. Raymond, Pai Lien Chen, Joanne Luoto, for the Spermicide Trial Group. "Contraceptive Effectiveness and Safety of Five Nonoxynol-9 Spermicides: A Randomized Trial"Obstetrics & Gynecology.2004; 103:430-439.available online
- http://www.thebody.com/content/art32322.htmlThe scandal of nonoxynol-9
- DavidSalyer,«The Scandal of Nonoxynol-9»,The Body(consulté le)
- [1]
- (en)«Nonoxynol-9 ineffective in preventing HIV infection», surwho.int(consulté le)
- J.-P. Lepargneur et V. Rousseau, « Rôle protecteur de la flore de Doderleïn », Journal de Gynécologie Obstétrique et Biologie de la Reproduction, Vol 31, N° 5 - septembre 2002, pp. 485-494,DOIJGYN-09-2002-31-5-0368-2315-101019-ART7
- Marais D, Carrara H, Kay P, Ramjee G, Allan B, Williamson AL. The impact of the use of COL-1492, a nonoxynol-9 vaginal gel, on the presence of cervical human papillomavirus in female sex workers.Virus Res.2006 Nov;121(2):220-2. Epub 2006 Jul 24.
- Jeffrey NRoberts,«Genital transmission of HPV in a mouse model is potentiated by nonoxynol-9 and inhibited by carrageenan»,Nat Med,vol.13,no7,,p.857–861(ISSN1078-8956,PMID17603495,DOI10.1038/nm1598):
« A widely used vaginal spermicide, nonoxynol-9 (N-9), greatly increased susceptibility to infection.... As expected, the CMC-based gel containing N-9 rendered the mucosa susceptible to significant HPV pseudovirus infection (P = 0.03), while the carrageenan-based gel prevented detectable infection.... Overall, these results raised the possibility that use of over-the-counter N-9-containing vaginal contraceptives is a risk factor for genital HPV infection in women. »
Voir aussi
[modifier|modifier le code]- (en)Safety of Nonoxynol-9 when used for contraceptionWorld Health Organization(October 2001)
- (en)Vaginal Spermicide: NonoxynolFamily Practice Notebook.com
- (en)Docs: 'Nonoxynol-9 Doesn't Work'Wired News: Lite, Jordan (May 13, 2002)
- (en)Info on microbicides
- (en)ChemSub Online: Nonoxynol-9
