Ofloxacine
La page sur l'ofloxacine ne donne pas d'avis médical:seul un professionnel (médecin, pharmacien, etc.) est habilité à le faire.Ce médicament fait partie desfluoroquinolones,une classe d'antibiotiques susceptible d'occasionner des effets secondaires potentiellement graves, touteautomédicationbasée sur les informations contenues dans cet article doit donc être exclue.
| Ofloxacine | |
| |
| ÉnantiomèreR de la ofloxacine (en haut) et S-ofloxacine(en bas) | |
| Identification | |
|---|---|
| Nom UICPA | acide (±)-9-fluoro-2,3-dihydro-3-methyl-10-(4-methyl-1-piperazinyl)-7-oxo-7H-pyrido [1,2,3-de]-1, 4-benzoxazine-6-carboxylique |
| NoCAS | (racémique) (L) ouS(–) (D) ouR(+) |
| NoECHA | 100.205.209 |
| Code ATC | J01 «QS01AX11» |
| DrugBank | DB01165 |
| PubChem | 4583 |
| ChEBI | 7731 |
| SMILES | |
| InChI | |
| Apparence | solide |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | C18H20FN3O4[Isomères] |
| Masse molaire[1] | 361,367 5 ± 0,017 6g/mol C 59,83 %, H 5,58 %, F 5,26 %, N 11,63 %, O 17,71 %, |
| Propriétés physiques | |
| T°fusion | 254°Cdécomp[2]. |
| Solubilité | 28,3g·l-1à25°C[2] |
| Pression de vapeur saturante | 1,55×10-13mmHgà25°C[2] |
| Précautions | |
| Directive 67/548/EEC | |
| Écotoxicologie | |
| DL50 | 3 266mg·kg-1(sourisoral)[2] 208mg·kg-1(sourisi.v.)[2] 7 070mg·kg-1(rats.c.)[2] 805mg·kg-1(sourisi.p.)[2] |
| LogP | -0,39 (eau/octanol)[2] |
| Données pharmacocinétiques | |
| Biodisponibilité | NR |
| Métabolisme | Hépatique |
| Demi-vie d’élim. | 9 heures |
| Excrétion | |
| Considérations thérapeutiques | |
| Classe thérapeutique | Antibiotique Fluoroquinolone |
| Voie d’administration | Orale Intraveineuse Topique |
| Unités duSIetCNTP,sauf indication contraire. | |
modifier |
|
L'ofloxacineest ladénomination commune internationaled'unantibiotiquede synthèse appartenant à la famille desfluoroquinolones.Sonénantiomèreactif est lalevofloxacine.
L'ofloxacine est généralement efficace sur les bactériesGram-négativeset souvent utilisée dans les infections urinaires et digestives. C'est unantibiotique à large spectre,bactéricide.
Lamolécule,découverte en 1980 par des chercheurs japonais[3],est commercialisée sous le nom de marqueOflocetpar les laboratoiresAventis(en Belgique:Tarivid-Sanofi-Aventis). La molécule est commercialisée au Canada sous le nom deFloxinparJanssen-Ortho. Elle fait partie de la liste des médicaments essentiels de l'Organisation mondiale de la santé(liste mise à jour en)[4].
Références et sources
[modifier|modifier le code]- Masse molaire calculée d’après«Atomic weights of the elements 2007», surwww.chem.qmul.ac.uk.
- (en)«Ofloxacine», surChemIDplus
- (en)(en)Kumazawa J, Yagisawa M, «The history of antibiotics: the Japanese story»,Journal of infection and chemotherapy,vol.8,no2,,p.125-133(PMID12111564,lire en ligne[html],consulté le)
- WHO Model List of Essential Medicines, 18th list,avril 2013
Voir aussi
[modifier|modifier le code]Articles connexes
[modifier|modifier le code]Liens externes
[modifier|modifier le code]- Compendium suisse des médicaments: spécialités contenantOfloxacine
- (en)Notice Floxin USA
