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Oxyde de carbone

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Unoxyde de carboneest uncomposé chimiqueconstitué d'une combinaison d'atomesdecarboneet d'oxygèneuniquement[a],[1],[2].

Les plus simples et les plus communs des oxydes de carbone sont lemonoxyde de carbone,CO, et ledioxyde de carbone,CO2.Beaucoup d'autres oxydes de carbone stables,métastablesou hypothétiques sont connus mais sont rarement rencontrés comme lesuboxyde de carboneC3O2,ou l'anhydride mellitiqueC12O9,voire très rarement, comme lemonoxyde de tricarboneC3O,ou l'évanescenttétroxyde de carboneCO4.

CO
monoxyde
de carbone 		CO2
dioxyde
de carbone 		C3O2
suboxyde
de carbone 		C12O9
anhydride
mellitique 		C3O
monoxyde
de tricarbone 		CO4
tétroxyde
de carbone

Bien que les manuels de chimie n'affichent souvent que les trois premiers et, rarement, le quatrième, un grand nombre d'autres oxydes de carbone sont aujourd'hui connus, la plupart d'entre eux synthétisés depuis lesannées 1960.Certains de ces nouveaux oxydes sont stables à température ambiante. Certains, en revanche, sont métastables ou stables uniquement à des températures très basses et se décomposent en oxydes de carbone simples quand ils sont chauffés. Beaucoup sont instables par nature et ne peuvent être observés que momentanément en tant qu'intermédiaires dans des réactions chimiques, ou sont si réactifs qu'ils ne peuvent exister qu'au sein d'une phase gazeuse ou dans des conditions d'isolement en matrice.

L'inventaire des oxydes de carbone semble s'accroître constamment. L'existence de l'oxyde de graphèneet d'autres oxydes de carbonepolymériquesstables avec des structures moléculaires sans borne[3],[4]suggère que beaucoup d'autres restent encore à découvrir.

Vue d'ensemble

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Ledioxyde de carbone,CO2,est très fréquent dans la nature, où il est produit notamment par la respiration des êtres vivants ainsi que par lacombustionde substances contenant du carbone. C'est une étape essentielle des formes du carbone au cours ducycle du carbonesurTerreet celle sous laquelle il est capté par les plantes. Il a été progressivement reconnu comme uncomposé chimique,appelé autrefoisSylvestre spiritus(« esprit sauvage ») ou« air fixe »par divers chimistes desXVIIeetXVIIIesiècles[5],et encore fréquemmentgaz carbonique.

Lemonoxyde de carbone,CO, peut être aussi produit lors d'une combustion et a été utilisé (quoi qu'étant non reconnu) depuis l'Antiquitépour lafonteduferde sesminerais.Comme le dioxyde de carbone, il a été décrit et étudié enEuropepar diversalchimisteset chimistes depuis leMoyen Âge.Sa composition chimique a été découverte parWilliam Cruikshanken1800.

Lesuboxyde de carbone[6],C3O2,a été découvert parBenjamin Collins Brodieen1873en faisant passer ducourant électriquedans du dioxyde de carbone[7].

Le quatrième oxyde de carbone « classique », l'anhydride mellitique,C12O9,a été apparemment obtenu parJustus von LiebigetFriedrich Wöhleren1830pendant leur étude de lamellite(pierre miel)[8],mais n'a été caractérisé qu'en1913par Hans Meyer et Karl Steiner[9],[10].

Brodie a aussi découvert en1859un sixième composé appeléoxyde de graphite,composé de carbone et d'oxygène dans des ratios variant de 2:1 à 3:1, mais la nature et la structure moléculaire de cette substance sont restées inconnues jusque dans lesannées 2000quand il a été renomméoxyde de graphèneet est devenu un sujet de recherche dans lesnanotechnologies[3].

Des exemples notables d'oxydes instables ou métastables qui ne sont détectés que dans des situations extrêmes sont leradicalmonoxyde de dicarbone:C=C=O, letrioxyde de carboneCO3[11],letétroxyde de carboneCO4[12],[13]et la1,2-dioxétanedioneC2O4[14],[15].Certains de ces oxydes de carbone réactifs ont été détectés dans lesnuages moléculairesdumilieu interstellaireparspectroscopie rotationnelle[16].

Beaucoup d'oxydes de carbone hypothétiques ont été étudiés par des méthodes théoriques mais n'ont pas encore été détectés. Des exemples en sont l'anhydride oxaliqueC2O3ou O=(cyclo-C2O)=O, l'éthènedioneC2O2ou O=C=C=O[17],les autrespolycétones,polymèreslinéaires ou cycliques de monoxyde de carbone, (-CO-)n[18]et ceux du dioxyde de carbone (-CO2-)ncomme le dimère1,3-dioxétanedioneC2O4[19]et le trimère1,3,5-trioxanetrioneC3O6[19],[20].

C2O3
anhydride
oxalique 		C2O4
1,2-dioxétane-
dione 		C2O4
1,3-dioxétane-
dione 		C3O6
1,3,5-trioxane-
trione 		C2O2
éthènedione

Structure générale

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Habituellement, le carbone esttétravalent,tandis que l'oxygène estdivalentet dans la plupart des oxydes de carbone comme dans la plupart des composés du carbone, l'atome de carbone peut alors êtreliéà quatre autres atomes, tandis que l'atome d'oxygène ne peut être lié au plus qu'à deux atomes. De plus, tandis que le carbone peut former des chaînes arbitrairement longues ou des réseaux, les chaînes de trois oxygènes consécutifs ou plus sont rarement, sinon jamais, observées. Ainsi les oxydes de carbone électriquement neutres connus consistent en un ou plusieurs squelettes carbonés, incluant les structurescycliquesetaromatiques,connectés et clos par desgroupesoxo,-O- ou =O, etperoxo,-O-O-.

Des atomes de carbone nontétravalentsmaisdivalentssont trouvés dans certains oxydes, comme lesbiradiraux,monoxyde de carbone, CO ou:C=O,monoxyde de dicarbone,C2Oou:C=C=O, etmonoxyde de tricarbone,C3Oou:C=C=C=O, mais à part le premier, ces oxydes sont généralement trop réactifs pour être séparés en quantité[21].La perte ou le gain d'électronspeut produire des oxygènes chargés négativement et monovalents, –O−,des oxygènes chargés positivement et trivalents, ≡O+ou encore des atomes de carbone chargés négativement et trivalents, ≡C−.Ces deux dernières formes se rencontrent dans le monoxyde de carbone,−C≡O+[22]alors que les atomes d'oxygène chargés négativement apparaissent dans lesoxocarbones anioniques(en).

Dioxydes de carbone linéaires

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Une des familles d'oxydes de carbone a la formule générale CnO2,ou O=(C=)nO, c'est-à-dire qu'il s'agit d'une chaîne linéaire d'atomes de carbonesp2chapeautée à chaque bout par un atome d'oxygène. Les premiers composés sont les suivants:

Des membres de cette famille ont été détectés à l'état de trace dans des expériences en phase gazeuse à basse pression ou en matricecryogénique,spécifiquement pour n = 7[25]et pour n = 17, n = 19 et n = 21[26].

Monoxydes de carbone linéaires

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Les monoxydes de carbone linéaires, CnO,forment une autre famille d'oxydes de carbone. Son premier membre, le monoxyde de carbone, CO, semble être le seul qui soit stable à l'état pur et à température ambiante[b].Laphotolysedes dioxydes de carbone dans une matrice cryogénique induit la perte d'une unité CO, entraînant des quantités détectables de monoxydes avec n pair comme C2O,C4O[21]et C6O[25].Les composés jusqu'à n = 9 ont aussi été obtenus par décharges électriques sur du suboxyde de carbone dilué dans de l'argon[27].Les trois premiers composés de cette famille ont été détectés dans lemilieu interstellaire[27].

Quand n est pair, lesmoléculessont censées être dans unétat tripletdu typecumulène,avec tous les atomes connectés avec desdoubles liaisonset uneorbitale moléculairevide sur le premier carbone comme dans:C=C=O,:C=C=C=C=O et, en général,:(C=)2m=O. Quand n est impair, la structure triplet (radicalaire) est estimée enrésonanceavec un étatsinguletdu typeacétylène,polaireavec une charge négative sur le carbone terminal et une charge positive sur l'oxygène à l'autre bout comme dans−C≡C-C≡O+,−C≡C-C≡C-C≡O+et, en général,−(C≡C-)2mC≡O+[27].Le monoxyde de carbone suit cette tendance: sa forme prédominante est considérée comme étant−C≡O+[22].

Polycétones cycliques de type radialène

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Une autre famille d'oxydes de carbone méritant une attention spéciale est celle des oxydes de carbone cycliques de typeradialènede formule générale CnOnou (CO)n[28].Ils peuvent être vus comme étant desoligomèrescycliques du monoxyde de carbone ou comme des n-uplescétonesdecycloalcanesà n carbones. Le monoxyde de carbone peut être vu comme le premier composé de cette famille (n = 1). Des études théoriques indiquent que l'éthènedione,C2O2ou O=C=C=O, et lacyclopropanetrione,C3O3,ne peuvent exister[17],[18].Les trois composés suivants,C4O4,C5O5etC6O6sont théoriquement possibles mais probablement peu stables[18]et jusqu'à maintenant, ils n'ont été synthétisés qu'en minuscules quantités[29],[30].

(CO)3
cyclopropane-
trione 		(CO)4
cyclobutane-
tétrone 		(CO)5
cyclopentane-
pentone 		(CO)6
cyclohexane-
hexone

D'un autre côté, lesanionsde ces oxydes de carbone sont relativement stables et certains d'entre eux sont connus depuis leXIXesiècle[28]:

Formule chimique Nomenclature IUPAC Chimiste(s) Année de la découverte
C2O22− éthynediolate[31] Bücher & Weiss 1963
C3O32− deltate[32],[33] Eggerding & West 1976
C4O42− squarate[34] Cohen & al. 1959
C5O52− croconate[35] Gmelin 1825
C6O62− rhodizonate[36] Heller 1837

L'oxyde cyclique C6O6forme aussi les anions stables de latétrahydroxybenzoquinone(C6O64−) et duhexahydroxybenzène(C6O66−)[37].L'aromaticitéde ces anions a été étudiée par des méthodes théoriques[38],[39].

Nouveaux oxydes de carbone

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Beaucoup de nouveaux oxydes de carbone stables ou métastables ont été synthétisés depuis lesannées 1960comme (dans l'ordre chronologique):

Formule Nomenclature IUPAC Commentaire Découverte Formule développée
(image)
Chimiste Année
C10O8 dianhydride 1,4-benzoquinonetétracarboxylique[40] Hammond 1963
C6O6 dianhydride éthylènetétracarboxylique isomèrestable de lacyclohexanehexone[41]. Sauer & al. 1967
C12O12
ou
C6(C2O4)3 		trisoxalate d'hexahydroxybenzène stable sous forme desolvatedetétrahydrofurane[42]. Verter & Dominic 1967
C10O10
ou
C6O2(C2O4)2 		bisoxalate de tétrahydroxy-1,4-benzoquinone stable sous forme de solvate de tétrahydrofurane[43]. Verter & al. 1968
C8O8
ou
C6O2(CO3)2 		biscarbonate de tétrahydroxy-1,4-benzoquinone se décompose vers 45–53°C[44]. Nallaiah 1984
C9O9
ou
C6(CO3)3 		triscarbonate d'hexahydroxybenzène se décompose vers 45–53°C[44]. Nallaiah 1984
C24O6 tris(3,4-diéthynyl-3-cyclobutène-1,2-dione) un trimère cyclique dubiradical3,4-diéthynyl-3-cyclobutène-1,2-dione▪C≡C-(C4O2)-C≡C▪[45] Rubin & al. 1990
C32O8 tétrakis(3,4-diéthynyl-3-cyclobutène-1,2-dione) un tétramère du radical 3,4-diéthynyl-3-cyclobutène-1,2-dione[45] Rubin & al. 1990
C4O6 dioxanetétracétoneoudimèrede l'anhydride oxalique stable dansEt2Oà−30°C,mais se décompose à0°C[46]. Strazzolini & al. 1998
C12O6 hexaoxotricyclobutabenzène[47],[48] Hamura & al. 2006

De nombreux composés proches de ces oxydes ont été étudiés théoriquement et certains devraient être stables, comme lesesterscarbonateetoxalatede latétrahydroxy-1,2-benzoquinoneet des acidesrhodizonique,croconique,squariqueetdeltique[18].

Oxydes de carbone polymériques

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Le suboxyde de carbone polymérise spontanément à température ambiante enpolymèrecarbone-oxygène de ratio atomique 3:2[4],[49].Lepolymèreest considéré comme une chaîne linéaire delactones,à 6 atomes, fusionnées, avec une ossature continue de carbone constituée d'une alternance de liaisons simples et doubles. Des mesures physiques indiquent que le nombre moyen d'unités par molécule est d'environ 5-6, dépendant de la température de formation[4],[49].


1
2
3
4
Unités de terminaison et de constitution du C3O2polymérique[4].À noter que les unités 1 et 4 et, identiquement, 2 et 3 sont identiques (sous différents angles, sur la figure) et donc que deux unités chimiques suffisent pour décrire les oligomères et polymères de C3O2.
Oligomèresde C3O2de 3 à 6 unités[4].

En comprimant du monoxyde de carbone à 5GPadans unecellule à enclumes de diamant,un polymère rougeâtre assez similaire avec une teneur en oxygène légèrement plus élevée est obtenu[50],[51].Il est métastable à température et pression ambiantes. Le COdismuteraitdans la cellule, créant un mélange de CO2et de C3O2,ce dernier formant un polymère similaire à celui obtenu par polymérisation spontanée du C3O2,décrit ci-dessus, mais avec une structure plus irrégulière et qui piège en son sein une partie du CO2[50],[51].

Un autre polymère carbone-oxygène avec un ratio C:O de 2:1 ou plus, est le classique oxyde de graphite[3]et sa version monocouche, l'oxyde de graphène.

Notes et références

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Notes

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  1. ↑Autrefois (et encore aujourd'hui dans le domaine médical et le langage journalistique) l'expression « oxyde de carbone » désignait spécifiquement lemonoxydeCO, ledioxydeCO2étant alors qualifié de « gaz carbonique ».
  2. ↑cf. les articles des différents composés de cette famille.

Références

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v·m
Oxydes ordinaires
Oxydes inorganiques non linéaires
Oxydes inorganiques linéaires
Anhydrides d'acide
Esters
Polycétonescycliques
Autres oxydes de carbone organiques
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