Polyol
Unpolyoloupolyalcoolou «glycol» est uncomposé organiquecaractérisé par un certain nombre de groupeshydroxyle(-OH).
Deformule chimiquegénéraleCnH2n+2On,ils possèdent au moins deux groupesalcool[1].
Nomenclature des glycols
[modifier|modifier le code]La terminologie desglycols,bien que triviale, estencore largement utilisée en 2012, même dans le milieu scientifique[réf. nécessaire].
Les premiers termes en sont:
- éthylène glycol(HOCH2-CH2OH),diéthylène glycol(HOCH2-CH2-O-CH2-CH2OH),triéthylène glycol(HOCH2-CH2-O-CH2-CH2OCH2-CH2OH), etc.;
- propylène glycol(propane-1,2-diol: HOCH2-CHOH-CH3);
- triméthylène glycol(propane-1,3-diol: HOCH2-CH2-CH2OH);
- butylène glycol(butane-1,3-diol,numéro CAS);
- n-butylène glycol(butane-1,4-diol,numéro CAS);
- 2,3-butylène glycolousecbutylène glycol (butane-2,3-diol, numéro CAS,mélange de troisstéréoisomères);
- etc.
Ces glycols forment une large gamme d'éthers de glycolutilisés principalement commesolvants.
Toxicologie
[modifier|modifier le code]Pas d'effets toxiques sérieux pour une majorité des polyols sauf dans le cas de l'éthylène glycol(ainsi que de certains autreséthersde glycol) hautement toxique, voire mortel par ingestion après métabolisation. Les polyols, considérés peu toxiques et utilisés comme édulcorants pour la plupart, peuvent provoquer des effets secondaires sous forme de flatulences, douleurs abdominales et ont un effet laxatif lorsqu'ils sont ingérés en trop grande quantité.
Écotoxicologie
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Polyols pour fabriquer des polymères
[modifier|modifier le code]Les polyols sont utilisés pour fabriquer despolymèrescomme lespolyesterset lespolyuréthanes: les polyols (notamment lesorbitol) sont utilisés comme base dans l'industrie pour la réalisation des mousses de polyuréthane en y ajoutant de l'isocyanatepour la polymérisation. Les polyols servent de chaînes de base aux polymères, dont les propriétés varient, entre autres, selon la longueur de chaîne.
Polyols en tant qu'additifs alimentaires
[modifier|modifier le code]Le principal intérêt des polyols pour l'industrie alimentaire réside dans leur utilisation en tant qu'édulcorants à faible valeur calorique. Certains d'entre eux possèdent unechaleur de dissolutionnégative, produisant une sensation de froid recherchée dans certaines applications (notamment de confiserie).
À l'exception de l'érythritol,au schéma métabolique particulier, la plupart des polyols sont absorbés partiellement au niveau intestinal et influencent donc peu ou pas la glycémie post-prandiale. Le glycérol peut entrer directement dans la voie de laglycolysevia le glycéraldéhyde-3-phosphate. Ceci explique sa valeur calorique plus élevée.
Le second intérêt des polyols en application alimentaire réside dans leur capacité de liaison de l'eau, permettant un abaissement significatif de l'activité de l'eau.Leglycérolreste le composé le plus efficace du groupe pour cet usage mais, sa chaleur de dissolution positive et son arrière-goût marqué, limitent son usage.
| Nature du sucre polyol | Nombre de groupes OH | E | Nom | Pouvoir édulcorant (saccharose = 1,0) |
Contenu calorique (kcal/g) |
|---|---|---|---|---|---|
| Monosaccharidepolyols | Triols | E422 | Glycérol(glycérine) | 0,6 [3] | 4,3 [3] |
| Tétraols | E968 | Érythritol[2] | 0,7 [1] | 0,2 [1] | |
| Pentols (pentanols) | E967 | Xylitol | 1,0 [2] | 2,4 [1] | |
| Arabitol(lyxitol) | |||||
| Ribitol(adonitol) | |||||
| Hexols | E420 | Sorbitol(Gulitol) | 0,6 [1] | 2,6 [1] | |
| Dulcitol(galactitol) | 0,25[3] | ||||
| E421 | Mannitol | 0,5 [2] | 1,6 [1] | ||
| Heptols | Volemitol | ||||
| Disaccharidepolyols | Neuf fonctions OH | E965 | Maltitol | 0,9 [1] | 2,1 [1] |
| E953 | Isomaltitol | 0,5 [1] | 2,0 [1] | ||
| E966 | Lactitol(lactositol) | 0,4 [1] | 2,0 [1] | ||
| Sources: [1](en)«Calorie Control Council»(Archive.org•Wikiwix•Archive.is•Google•Que faire?) | |||||
Polyols chez les végétaux
[modifier|modifier le code]Les végétaux ont la faculté de synthétiser leur biomasse à partir des molécules minérales simples (eau, sels minéraux du sol et dioxyde de carbone). Cette autotrophie repose sur un pigment localisé dans lechloroplaste,la chlorophylle qui utilise la lumière comme source d'énergie et la transforme en énergie chimique via la chaîne de laphotosynthèse. Lors de la photosynthèse, le dioxyde de carbone atmosphérique absorbé par les stomates des feuilles est combiné à l'hydrogène provenant de la photolyse de l'eau. Cette réaction conduit à un dégagement d'oxygène et à la réduction du gaz carbonique qui se traduit par la formation de trioses phosphates précurseurs ducycle de Calvindans le chloroplaste. Les trioses phosphates sont transformés en amidon transitoire ou exportés dans le cytosol pour donner le saccharose, forme principale de transport à longue distance du carbone. La nuit, l'amidon est évacué vers le cytoplasme sous forme de glucose pouvant être dégradé par laglycolysepour fournir de l'énergie à la cellule, ou synthétisé ensaccharose. Chez certains végétaux, le rôle de transport à longue distance du carbone est assuré, parallèlement au saccharose, par des tridiholosides dérivant du saccharose par addition d'une ou deux molécules de galactose ou par des polyols comme le mannitol et le sorbitol.
Nature biochimique
Les polyols sont considérés comme des dérivés d’oseset sont obtenus par la réduction du groupement aldéhyde ou cétone d’un glucide. Les polyols peuvent être classés en deux groupes:
- les alditols ou polyols aliphatiques qui ont une chaîne linéaire d’atomes de carbone;
- les cyclitols ou polyols cycliques qui sont des dérivés du cyclohexane.
Suivant la longueur de leur chaîne carbonée, les alditols sont désignés sous le nom de pentitols, hexitols, heptitols, etc. Les alditols les plus courants chez les plantes sont les hexitols (chaîne à six atomes de carbone). Chaquealdoseproduit un seul alditol dont le nom dérive de cetose,par exemplemannosedonne le mannitol.
Il a été estimé qu’environ 30 % de la production primaire de carbone sur terre passait par la synthèse de polyols chez les plantes et chez les algues[4]. Les polyols sont présents dans l’ensemble du monde végétal et mycélien. Ainsi, chez les champignons, les lichens et beaucoup d’algues marines, les polyols constituent souvent le principal assimilat. Chez les plantes supérieures, 17 alditols ont été identifiés dont 13 chez les angiospermes[5].Les plus fréquemment rencontrés sont:
- legalactitol(ou dulcitol), surtout présent chez les Célastracées (fusain)[6],les Scrofulariacées (muflier, digitale) et les Orobanchacées (orobanche);
- le sorbitol, principal produit photosynthétique chez plusieurs espèces de Rosacées ligneuses comme le pommier (Malus), le poirier (Pyrus), le prunier (Prunus)[7];
- le mannitol, présent dans une centaine d’espèces de végétaux supérieurs dont les Rubiacées (caféier), les Oléacées (troène, frêne, olivier) et les Apiacées (céleri, carotte, persil).
Rôles
Chez les plantes, les rôles physiologiques proposés pour les polyols sont multiples: intervention dans la tolérance aux stress abiotiques et biotiques et forme de transport et de stockage de squelettes carbonés.
Tolérance au stress salin:
Beaucoup de stress environnementaux auxquels les plantes sont soumises semblent conduire à une diminution du potentiel hydrique. Selon les espèces végétales, la sensibilité des plantes et leur réponse aux changements de potentiel hydrique dus à la sécheresse, aux faibles températures ou à une salinité élevée, varient. Cependant, l’un des moyens utilisés par des organismes tels que les champignons, les algues, les végétaux supérieurs pour tolérer ces stress est la synthèse et l’accumulation de composés solubles de faibles poids moléculaires pour augmenter lepotentiel osmotiquedes cellules et maintenir laturgescence.Ces composés sont appelés des solutés compatibles. Ils sont osmotiquement actifs et ils peuvent s’accumuler à de très hautes concentrations dans le cytosol sans pour autant interférer avec le métabolisme cellulaire. Parmi ces composés se trouve le mannitol (polyol acyclique), ainsi que d’autres substances inorganiques (ions) ou organiques (hexoses et certains acides aminés) pouvant également intervenir dans l’ajustement osmotique.
Ce genre d'action de protection s'exerce aussi chez certains animaux. En témoigne l'action d'antigelexercée chez les larves delibellule émeraude,capables de résister ainsi jusqu'à−20°C.
Polymères polyols
[modifier|modifier le code]Ce terme est utilisé, entre autres, pour un certain nombre depolymèresque l'on obtient par addition d'oxydes d'alcènesà un sucre par exemple mais aussi du glycérol.
Des substituts au polyuréthane expansé (sans gaz expansion, par exemple avec pulvérisation à chaud) apparaissent sur le marché[8]
Références
[modifier|modifier le code]- Oilfield Glossary: Term 'glycol'
- Parlement européenetConseil de l'europe,«Directive 2006/52/CE du Parlement européen et du Conseil du 5 juillet 2006»,Journal officiel de l'Union européenne,noL 204,,p.10-22(lire en ligne).[PDF]
- [PDF](en)D Glaser, «Specialization and phyletic trends of sweetness reception in animals»,Pure Appl. Chem.,vol.74,no7,,p.1153–1158(lire en ligne).
- Bieleski, 1982
- Lewis, 1984
- (en)Peter M. Collins,Dictionary of carbohydrates,Boca Raton,CRC Press,,1282p.(ISBN0-8493-3829-8),p.480-481
- Escobar Gutiérrez A.J. 1995.Photosynthèse, partition du carbone et métabolisme du sorbitol dans les feuilles adultes de pêcher (Prunus persica(L.) Batsch).Thèse de doctorat de l'université de Poitiers, France.
- Icynene,Brochure technique(présentation de deux types de mousses sans gaz d'expansion), 20p.,cité à titre d'exemple; consulté oct. 2013
Voir aussi
[modifier|modifier le code]Bibliographie
[modifier|modifier le code]- Bieleski R.L.,1982.Sugar alcohols.In Loewus F., Tanner W., éd.Encyclopedia of Plant Physiology,vol.13. Berlin, Springer-Verlag.p.158–192.
- Lewis D.H., 1984.Physiology and metabolism of alditols.In Lewis D.H., éd.,Storage Carbohydrates in Vascular Plants.Cambridge, UK, Cambridge University Press.p.157–179.
Articles connexes
[modifier|modifier le code]Lien externe
[modifier|modifier le code]- Elisabeth Faure,Les éthers de glycol,surcaducee.net,.Consulté le.
