Pyrrole

Pyrrole
représentations du pyrrole
Identification
Nom UICPA	Azole
Synonymes	pyrrole
NoCAS	109-97-7
NoECHA	100.003.387
NoCE	203-724-7
PubChem	8027
FEMA	3386
SMILES	C1=CNC=C1 PubChem,vue 3D
InChI	InChI:vue 3D InChI=InChI=1/C4H5N/c1-2-4-5-3-1/h1-5H
Apparence	liquide incolore
Propriétés chimiques
Formule	C4H5N[Isomères]
Masse molaire	67,089 2 ± 0,003 8g/mol C 71,61 %, H 7,51 %, N 20,88 %,
pKa	0,4 (PyrH+/PyrH) 16,5 (PyrH/Pyr-)
Moment dipolaire	1,767± 0,001D
Diamètre moléculaire	0,501nm
Propriétés physiques
T°fusion	−23,4°C
T°ébullition	129,7°C
Solubilité	45g·l-1(eau,25°C); Sol. dans l'alcool,l'étheret les acides dilués.
Paramètre de solubilité δ	24,8J1/2·cm-3/2(25°C)
Masse volumique	0,969 8g·cm-3(20°C)
T°d'auto-inflammation	550°C
Point d’éclair	39°C
Limites d’explosivité dans l’air	3,10–14,8%vol
Pression de vapeur saturante	9hPa(à20°C)
Point critique	366,75°C 6,21·10⁶ Pa
Thermochimie
Cp	équation:$C_{P}=(-7.680)+(3.1201E-1)\times T+(-1.1806E-4)\times T^{2}+(-2.7912E-8)\times T^{3}+(2.1314E-11)\times T^{4}$ Capacité thermique du gaz en J·mol-1·K-1et température en kelvins, de 200 à 1 500 K. Valeurs calculées: 74,28 J·mol-1·K-1à 25 °C. T (K) T (°C) Cp $({\tfrac {J}{kmol\times K}})$ Cp $({\tfrac {J}{kg\times K}})$ 200 −73,15 49 810 742 286 12,85 71 388 1 064 330 56,85 81 676 1 217 373 99,85 91 238 1 360 416 142,85 100 314 1 495 460 186,85 109 101 1 626 503 229,85 117 203 1 747 546 272,85 124 833 1 861 590 316,85 132 159 1 970 633 359,85 138 859 2 070 676 402,85 145 117 2 163 720 446,85 151 075 2 252 763 489,85 156 478 2 332 806 532,85 161 484 2 407 850 576,85 166 215 2 478 T (K) T (°C) Cp $({\tfrac {J}{kmol\times K}})$ Cp $({\tfrac {J}{kg\times K}})$ 893 619,85 170 475 2 541 936 662,85 174 400 2 600 980 706,85 178 094 2 655 1 023 749,85 181 414 2 704 1 066 792,85 184 476 2 750 1 110 836,85 187 372 2 793 1 153 879,85 190 003 2 832 1 196 922,85 192 468 2 869 1 240 966,85 194 857 2 904 1 283 1 009,85 197 096 2 938 1 326 1 052,85 199 280 2 970 1 370 1 096,85 201 499 3 003 1 413 1 139,85 203 695 3 036 1 456 1 182,85 205 961 3 070 1 500 1 226,85 208 399 3 106
Propriétés électroniques
1reénergie d'ionisation	8,207± 0,005eV(gaz)
Propriétés optiques
Indice de réfraction	${\textit {n}}_{D}^{20}$1,5085
Précautions
NFPA 704
2 2 1
Directive 67/548/EEC
Phrases R: R10:Inflammable. R20:Nocif par inhalation. R25:Toxique en cas d’ingestion. R41:Risque de lésions oculaires graves. Phrases S: S26:En cas de contact avec les yeux, laver immédiatement et abondamment avec de l’eau et consulter un spécialiste. S45:En cas d’accident ou de malaise, consulter immédiatement un médecin (si possible, lui montrer l’étiquette). S37/39:Porter des gants appropriés et un appareil de protection des yeux/du visage. Phrases R:10,20,25,41, Phrases S:26,37/39,45,
Transport
33/30 1993 Code Kemler: 33/30 Numéro ONU: 1993:LIQUIDE INFLAMMABLE, N.S.A. Classe: 3 Étiquette: 3:Liquides inflammables
Écotoxicologie
LogP	0,75
Unités duSIetCNTP,sauf indication contraire.

Lepyrroleouazole,deformule bruteC₄H₅N,est uncomposé hétérocycliquesimple et fondamental de la classe desmétalloles,constitué d'un cycle aromatique de 5 atomes dont unatomed'azote.Le pyrrole est uncomposé aromatiquequi possède une réactivité différente dubenzène.Il est utilisé en tant queréactifou précurseur enchimie organique. Il fut découvert parRungedans leshuiles empyreumatiquesissues de ladistillation sèchedes os. On peut aussi l'extraire de l'huile animale de Dippel.

Biochimie du noyau pyrrole

Les pyrroles sont les composés les plus importants parmi ceux possédant un cycle aromatique. Ils entrent dans la structure desporphyrinestelles que l'hème,deschlorinestelles que lachlorophylleet du noyaucorrinede lavitamine B₁₂.

Aromaticité

Le pyrrole est uncomposé aromatiquequi respecte larègle de Hückel.Lesélectronsdélocalisés sont ceux des deuxdouble liaisonsainsi que les deux électrons dudoubletlibre de l'azote, soit six électrons en tout. Chaque carbone apporte un de ses électrons pi dans la délocalisation et l’azote apporte deux électrons. Les carbones sont hybridés sp². Le pyrrole possède une énergie de résonance de 100kJparmole.Cette énergie est inférieure à celle dubenzèneet duthiophène,mais supérieure à celle dufurane.Le pyrrole est un composé moins aromatique que le benzène et le thiophène mais plus aromatique que lefurane.

Formes mésomères du pyrrole

Bibliographie

• (fr)R.Milcent, F.ChauChimie Organique Hétérocyclique,EDP Sciences.

Liens externes

• [1]Revue récente de la littérature sur les groupements protecteurs des pyrroles (p. 11531)

Voir aussi

Composés structurellement ou chimiquement apparentés:

• Pyrrolidine,pyrrole saturé
• Pyrroline,pyrrole partiellement saturé
• Pyrroles substitués
• Pyrrole liés à des cycles
  • Indole,pyrrole lié à unbenzène
• Analogues du pyrrole
  • Furane,hétérocyclique avec un atome d'oxygène
  • Thiophène,hétérocyclique avec un atome desoufre
  • Sélénophène,hétérocyclique avec un atome desélénium
  • Tellurophène,hétérocyclique avec un atome detellure