Salbutamol
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| Salbutamol | ||
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| Salbutamol (en haut),énantiomèreR du salbutamol: (R)-(−)-salbutamol (au centre) et S-salbutamol: (S)-(+)-salbutamol (en bas) | ||
| Identification | ||
|---|---|---|
| Nom UICPA | (RS)-4-[2-(tert-butylamino)-1- hydroxyethyl]-2-(hydroxymethyl)phenol | |
| NoCAS | (racémique) S(+) (L) ouR(–) |
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| NoECHA | 100.038.552 | |
| NoCE | 242-424-0 | |
| Code ATC | R03,R03 | |
| PubChem | 2083 | |
| SMILES | ||
| InChI | ||
| Propriétés chimiques | ||
| Formule | C13H21NO3[Isomères] |
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| Masse molaire[1] | 239,310 7 ± 0,013g/mol C 65,25 %, H 8,84 %, N 5,85 %, O 20,06 %, |
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| Données pharmacocinétiques | ||
| Métabolisme | Hépatique | |
| Demi-vie d’élim. | 2,5 à 5 h | |
| Excrétion | ||
| Considérations thérapeutiques | ||
| Classe thérapeutique | Bronchodilatateur | |
| Voie d’administration | Orale, IV, inhalatoire | |
| Précautions | Tachycardisant | |
| Unités duSIetCNTP,sauf indication contraire. | ||
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Lesalbutamol(DCI) est unagoniste des récepteurs β2-adrénergiquesdoncbronchodilatateurà courte durée d'action utilisé dans le soulagement desbronchospasmesdans des états tels que l'asthmeet lesbroncho-pneumopathies chroniques obstructives.Albuterol est la dénomination non commerciale utilisée auxÉtats-Unis[2].Ses noms commerciaux sontVentolineetSalbumol[3]Cesdénominations commercialesappartiennent toutes les deux au laboratoireGlaxoSmithKline.Salbumol ne désigne que des préparations injectables.
Lesulfate de salbutamolest en général administré sous forme d'inhalations pour obtenir un effet direct sur lesmuscles lissesdesbronches.Pour cela, il peut être administré sous forme de solution à l'aide d'unnébuliseur,ou d'unaérosol-doseurauquel il est possible de connecter également uneaérochambre,mais aussi sous forme de poudre via différents dispositifs d'inhalation. Le salbutamol peut également être administré par voie orale ouintraveineuse[4],[5].
Le salbutamol est utilisé depuis 1969 auRoyaume-Uniet 1980 auxÉtats-Unis[6].
Utilisation clinique
[modifier|modifier le code]- Crise d'asthme[7],[3]
- Asthme aigu grave, ennébulisationau masque ou parvoie parentérale[4]
- Bronchite chronique obstructiveavec composante spastique réversible (BPCO:broncho-pneumopathie chronique obstructive)[3]
- Asthme d'effort[8]
- Dans certaines conditions, en cas d'hyperkaliémie[9]
En tant qu'agoniste β2,le salbutamol est aussi utilisé en obstétrique (par voie intraveineuse) pour retarder untravail prématuréen relaxant les muscles lisses utérins (actiontocolytique)[3].
Utilisation en tant que produit dopant
[modifier|modifier le code]La molécule est aussi utilisée en tant queproduit dopant[10].Le coureur cyclisteAlessandro Petacchia été contrôlé positif avec ce médicament lors duTour d'Italie 2007.Le,Alessandro Petacchi a été acquitté par la justice italienne[11]mais leTribunal arbitral du sportl'a condamné à une suspension d'un an, qui finit le.Le joueur detennisFilippo Volandrise serait également dopé au tournoi d'Indian Wells2008[12].
En ce qui concerne la prévention du dopage, les bêta-mimétiques peuvent faire l'objet d'une « autorisation d'utilisation à des fins thérapeutiques » (AUT) délivrée par les agences nationales de lutte contre le dopage sur demande argumentée (exploration fonctionnelle respiratoireavec ses courbes de mesure, montrant l'existence d'un spasme bronchique spontané ou induit et de sa réversibilité sous bêta-mimétique)[13].L'AUT est obtenue pour les bêta-mimétiques associés auxcorticoïdespar voie inhalatoire, l'usage des bêta-mimétiques seuls étant autorisé surprescription médicalemais sans AUT[14].
Mécanisme d'action
[modifier|modifier le code]Stimulation des récepteurs bêta-2 des parois bronchiques, provoquant une bronchodilatation[15].L'inhalation permet d'obtenir une action rapide de l'ordre de 5 à 15 minutes après la prise[16].En tant quetocolytique,il provoque une relaxation du corps de l'utéruset la tonification ducolpour interrompre le déclenchement du travail de l'accouchement[17],[18].
Une similitude structurale avec lebupropion(une catinone substituée proche desamphétamines) est à noter.
Cependant l'ajout de groupements hydroxyles rend la molécule peu perméable à labarrière hémato-encéphaliqueet donc elle agit peu sur le cerveau. Mais les effets et risques cardio-vasculaires sont eux semblables à ceux des amphétamines en général (à haute dose)[réf. nécessaire].
Effets secondaires
[modifier|modifier le code]Bien que le salbutamol soit bien supporté par l'organisme, surtout quand on le compare avec d'autres thérapies comme lathéophylline,comme tout médicament il existe un risque d'événement indésirable médicamenteux, surtout lors de la prise de doses élevées, ou quand il est administré oralement ou en intraveineuse. Les effets secondaires fréquents incluent:tremblements,palpitations,maux de tête.Latachycardie,l'excitation, l'impression de fatigue et le risque d'accoutumancedemeurent rares[16].
Contre-indication
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| Salbutamol | |
| Informations générales | |
|---|---|
| Princeps |
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| Classe | Sympathicomimétique |
| Identification | |
| DCI | 2585 |
| NoECHA | 100.038.552 |
| Code ATC | R03AC02 et R03CC02 |
| DrugBank | DB01001 |
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Divers
[modifier|modifier le code]Le salbutamol fait partie de la liste des médicaments essentiels de l'OMS,Organisation mondiale de la santé(18e liste mise à jour en)[20].
En France, le médicament est prescrit sur ordonnance médicale[21].
Notes et références
[modifier|modifier le code]- (en)Rossi S (Ed.) (2004).Australian Medicines Handbook2004 (AMH).Adelaide: Australian Medicines Handbook.(ISBN0-9578521-4-2)
- Masse molaire calculée d’après«Atomic weights of the elements 2007», surwww.chem.qmul.ac.uk.
- https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/Salbutamol#section=PharmacologySalbutamol - compound summary
- «Salbutamol: substance active à effet thérapeutique», surVIDAL(consulté le)
- (en)«Albuterol Monograph for Professionals», surDrugs.com(consulté le)
- (en)E. S.Starkey,H.Mulla,H. M.Sammonset H. C.Pandya,«Intravenous salbutamol for childhood asthma: evidence-based medicine?»,Archives of Disease in Childhood,vol.99,no9,,p.873–877(ISSN0003-9888et1468-2044,PMID24938536,DOI10.1136/archdischild-2013-304467,lire en ligne,consulté le)
- wix.com/moleculesanabolisantes#!__salbutamol/2
- (en)«Bronchodilators», surWebMD(consulté le)
- «Asthme d’effort et sport», surwww.larevuedupraticien.fr(consulté le)
- Brian AMahoney,Willard ADSmith,DorothyLoet KeithTsoi,«Emergency interventions for hyperkalaemia»,Cochrane Database of Systematic Reviews,(ISSN1465-1858,PMID15846652,PMCIDPMC6457842,DOI10.1002/14651858.cd003235.pub2,lire en ligne,consulté le)
- «Agence mondiale antidopage, Liste des substances interdites en permanence,Bêta-2 agonistes»
- Source: L'Équipe TV[réf. incomplète]
- «eurosport.fr/tennis/volandri-s…»(Archive.org•Wikiwix•Archive.is•Google•Que faire?).
- «Therapeutic Use Exemption (TUE)», surAgence mondiale antidopage,(consulté le)
- «Sportif asthmatique: être en conformité avec la législation antidopage», surIRBMS,(consulté le)
- William O.Foye,Thomas L.Lemkeet David A.Williams,Foye's principles of medicinal chemistry,Wolters Kluwer Health/Lippincott Williams & Wilkins,(ISBN978-1-60913-345-0,1-60913-345-5et978-1-4511-7572-1,OCLC748675182,lire en ligne)
- «Notice patient - SALBUTAMOL ARROW 5 mg/2,5 ml, solution pour inhalation par nébuliseur en récipient unidose - Base de données publique des médicaments», surbase-donnees-publique.medicaments.gouv.fr(consulté le)
- «Notice patient - SALBUMOL 0,5 mg/1 ml, solution injectable - Base de données publique des médicaments», surbase-donnees-publique.medicaments.gouv.fr(consulté le)
- «Résumé des Caractéristiques du Produit», suragence-prd.ansm.sante.fr(consulté le)
- S.Gates,G. D.Perkins,S. E.Lambet C.Kelly,«Beta-Agonist Lung injury TrIal-2 (BALTI-2): a multicentre, randomised, double-blind, placebo-controlled trial and economic evaluation of intravenous infusion of salbutamol versus placebo in patients with acute respiratory distress syndrome»,Health Technology Assessment (Winchester, England),vol.17,no38,,v–vi, 1–87(ISSN2046-4924,PMID24028755,PMCID4781532,DOI10.3310/hta17380,lire en ligne,consulté le)
- WHO Model List of Essential Medicines, 18th list,avril 2013
- Gamme de médicaments salbutamol
Voir aussi
[modifier|modifier le code]Articles connexes
[modifier|modifier le code]Liens externes
[modifier|modifier le code]- Ressources relatives à la santé:
- Données sur l'AUT pour les sportifs
