Ténofovir
| Ténofovir | |
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| Structure chimique du ténofovir | |
| Identification | |
|---|---|
| Nom UICPA | L(R)-9-(2-phosphonylméthoxy-propyl)adénine |
| Synonymes |
PMPA |
| NoCAS | (disoproxil) (disoproxil fumarate) |
| NoECHA | 100.129.993 |
| Code ATC | J05 |
| SMILES | |
| InChI | |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | C9H14N5O4P[Isomères] |
| Masse molaire[1] | 287,212 3 ± 0,010 4g/mol C 37,64 %, H 4,91 %, N 24,38 %, O 22,28 %, P 10,78 %, |
| Unités duSIetCNTP,sauf indication contraire. | |
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Ténofovirest ladénomination commune internationaled'un médicamentantirétroviral(c'est-à-dire utilisé dans le traitement de l'infection par leVIH). Il est également efficace dans leshépatites virales Bchroniques.
Le ténofovir peut être utilisé en injection intraveineuse, mais est disponible sous forme orale defumarate de ténofovir disoproxil(pro-drogue), qui sera ensuite transformé par le corps en ténofovir.
Le ténofovir est commercialisé sous le nom de Viread par le laboratoireGilead Sciences.
Mode d'action
[modifier|modifier le code]Il s'agit d'unanalogue nucléotidique,inhibiteur de la transcriptase inverseet d'unepolyméraseduvirus de l'hépatite B.
Le ténofovir est aussi unphosphonate,comportant unphosphoreau degréIII,capable de réduire divers oxydants.
Évaluation
[modifier|modifier le code]Contre le VIH
[modifier|modifier le code]Seul, le ténofovir n'a pas d'action préventive contre l'infection au VIH, que cela soit par voie orale ou par voie locale (gel vaginal)[2].Néanmoins, lorsqu'il estcombinéavec l'emtricitabinepar voie orale (association connue sous le nomTruvada), il peut être utilisé en stratégie de prévention de l'infection au VIH: ce protocole de traitement prophylactique est communément appeléPreP(pre-exposure prophylaxis).
Contre l'hépatite B
[modifier|modifier le code]Dans l'hépatite chronique, il se révèle supérieur à l'adefovir,tant dans la normalisation du bilan hépatique que dans la baisse des marqueurs antigéniques viraux[3].Il permet même une régression partielle des lésions histologiques decirrhosechez certains patients[4].
Autres
[modifier|modifier le code]En application locale, avant ou après un rapport, il permet une certaine protection contre levirus de l'herpès simplexde type 2[5].
Effets secondaires
[modifier|modifier le code]Lamoléculeest, en règle, bien tolérée. Une atteinte rénale, de typetubulopathie,peut survenir à long terme, entraînant une fuite tubulaire dephosphateset partiellement réversible après arrêt du traitement[6].Rarement, elle peut aller jusqu'à unsyndrome de Fanconi[7].
Divers
[modifier|modifier le code]Deà,400 prostituées camerounaises, mal informées (la documentation était en anglais alors qu'elles étaient toutes francophones, certaines croyant même bénéficier d'un vaccin), ont participé à unessai clinique,la moitié recevant un placebo[8].Cela a créé le slogan d'Act'Up:« Ténofovir me fait vomir[9].»
Le ténofovir fait partie de la liste des médicaments essentiels de l'Organisation mondiale de la santé(liste mise à jour en)[10].
Notes et références
[modifier|modifier le code]- Masse molaire calculée d’après«Atomic weights of the elements 2007», surwww.chem.qmul.ac.uk.
- Marrazzo JM, Ramjee G, Richardson BA et al.Tenofovir-based preexposure prophylaxis for HIV infection among African women,N Engl J Med, 2015;372:509-518
- (en)Marcellin P, Heathcote EJ, Buti Met al.Tenofovir disoproxil fumarate versus adefovir dipivoxil for chronic hepatitis B,N Engl J Med, 2008;359:2442-2455
- (en)Marcellin P, Gane E, Buti Met al.Regression of cirrhosis during treatment with tenofovir disoproxil fumarate for chronic hepatitis B: a 5-year open-label follow-up study,Lancet, 2013;381,468-475
- Abdool Karim SS, Abdool Karim Q, Kharsany AB et al.Tenofovir gel for the prevention of Herpes Simplex virus type 2 infection,N Engl J Med, 2015;373:530-539
- (en)Gara N, Zhao X, Collins MTet al.Renal tubular dysfunction during long-term adefovir or tenofovir therapy in chronic hepatitis B,Aliment Pharmacol Ther, 2012;35:1317-1325
- (en)Gupta SK,Tenofovir-associated Fanconi syndrome: review of the FDA adverse event reporting system,AIDS Patient Care STDS, 2008;22:99-03
- L’Afrique, cobaye de Big Pharma, par Jean-Philippe Chippaux (Le Monde diplomatique)
- Act Up-Paris | ténofovir: un essai inéthique
- WHO Model List of Essential Medicines, 18th list,avril 2013
Lien externe
[modifier|modifier le code]- Compendium suisse des médicaments: spécialités contenantTénofovir
