Thymine
| Thymine | |
  Structure de la 1,3H-Thymine |
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| Identification | |
|---|---|
| Nom UICPA | 5-méthylpyrimidine-2,4(1H,3H)-dione |
| Synonymes |
1,3-dihydro-5-méthyl-2,4-dioxopyrimidine1,3-dihydro-5-méthylpyrimidine-2,4-dione1,3-dihydro-5-méthyluracile |
| NoCAS | (1,3H-Thymine) |
| NoECHA | 100.000.560 |
| NoCE | 200-616-1 (7,8H-Thymine) |
| PubChem | 1135(1,3H-Thymine) |
| SMILES | |
| InChI | |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | C5H6N2O2[Isomères] |
| Masse molaire[1] | 126,113 3 ± 0,005 4g/mol C 47,62 %, H 4,8 %, N 22,21 %, O 25,37 %, |
| Unités duSIetCNTP,sauf indication contraire. | |
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Lathymineest unebase nucléique(base pyrimidique) entrant dans la constitution desnucléotides,composants de base (oumonomères) desacides nucléiques.On la trouve sous forme denucléotideuniquement dans l'ADN, c'est ladésoxythymidine monophosphateoudésoxythymidylateet sous forme denucléosideuniquement dans l'ADN c'est ladésoxythymidine.Lathymines'apparie avec l'adéninedans l'ADN et est remplacée par l'uraciledans l'ARN. Elle existe sous 7 formestautomèresdont 2stéréoisomères(1,3H et 3,5H) et 5 tautomères avec au moins ungroupe fonctionneldifférent (7,8H, 3,8H, 5,8H, 5,7H et 3,7H: oxo- en hydroxy-).
Lathymineest un composé essentiel au vivant. On retrouve cettemoléculepartout dans le corps, seule ou agencée à plusieurs autres molécules différentes, jouant ainsi plusieurs rôles.
Sa formule chimique est C5H6N2O2.
Définition
[modifier|modifier le code]La thymine est une base nucléique (base pyrimidique).
Origine prébiotique
[modifier|modifier le code]Il a été prouvé que la thymine pouvait, sous certaines conditions, se concevoir à partir de cinq moléculesd’acide cyanhydriquede formule brute HCN. En effet, des expériences de biochimie prébiotique montrent que de l'acide cyanhydrique à l'état liquide va spontanément permettre l'apparition d'une infime quantité de thymine.
Dimères de thymine
[modifier|modifier le code]Sous l'effet de radiationsUV,deux thymines consécutives sur le mêmebrin d'ADN(et à un moindre degré des cytosines) peuvent former undimèrecovalent. Cedimèrerésulte d'unecycloadditionentre les deux bases adjacentes qui forment deux liaisons inter-nucléotides, aboutissant à la formation d'un cyclecyclobutaneentre les deux thymines consécutives sur le même brin. On parle de dimère cyclobutane de pyrimidines ou CPD (cyclobutane pyrimidine dimer). Cette cyclisation déforme et rigidifie l'ADN et empêche l'ADN polymérased'effectuer la synthèse du brin complémentaire en vis-à-vis, lors de laréplication de l'ADN,ce qui bloque ladivision cellulaire.Généralement la mort cellulaire ou le cancer s'ensuivent lorsque cette lésion n'est pasréparéepar des enzymes. Ce type de lésion, entre autres, peut être à l'origine de cancer ou de pathologies génétiques comme leXeroderma pigmentosum.
Dans les cellules, cette liaison atypique entre les bases est normalement reconnue et sélectivement réparée par uneenzymespécifique, la CPD-photolyase,une enzyme activée par la lumière. Elle peut également être réparée par le systèmeNER(Nucleotide Excision Repair). Chez les bactéries, ces processus sont sous contrôle dusystème SOS.
Utilités
[modifier|modifier le code]La thymineest un composé qui possèdeplusieurs utilités.Au cours del’évolution,il semble quela thymineait été un composé « apprécié » par les organismes vivants de par son efficacité. Il s’avère donc qu’au cours de la diversification de l’immense quantité de réactions chimiques se déroulant dans les organismes vivants,la thymines’est retrouvée à jouer plusieurs rôles clés. Voici donc les principaux composés dans lesquelsla thymineprend part.
Nucléotide
[modifier|modifier le code]La thymine entre dans la composition desnucléotides.Ces derniers sont, entre autres, lesmonomèresdesacides nucléiques.Le nucléotide contenant de la thymine et que l’on retrouve dansl’ADNse nommedésoxythymidine-5'-monophosphate.Il n' y a pas de thymine dans les ARN, où elle est remplacée par l'uracile sous forme d'uridine-5'-monophosphate.
Dans les nucléotides, la thymine se lie à unpentose,ledésoxyribose,qui lui-même se lie à ungroupement phosphateen position 5' du pentose. Dans cesnucléotides,la thymine est appelée labase nucléiqueet elle détermine les caractéristiques propres au nucléotide. Ils ne sont pas hydrophobes, contrairement aux bases nucléiques substituées.
Notes et références
[modifier|modifier le code]- Masse molaire calculée d’après«Atomic weights of the elements 2007», surwww.chem.qmul.ac.uk.
Autres bases nucléiques
[modifier|modifier le code]- De la famille despyrimidines:
