Zanamivir
| Zanamivir | |
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| Identification | |
|---|---|
| NoCAS | |
| NoECHA | 100.218.632 |
| Code ATC | J05 |
| SMILES | |
| InChI | |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | C12H20N4O7[Isomères] |
| Masse molaire[1] | 332,309 8 ± 0,013 9g/mol C 43,37 %, H 6,07 %, N 16,86 %, O 33,7 %, |
| Unités duSIetCNTP,sauf indication contraire. | |
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| Zanamivir | |
| Informations générales | |
|---|---|
| Princeps |
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| Classe | Antiviral |
| Identification | |
| NoCAS | 139110-80-8 |
| NoECHA | 100.218.632 |
| Code ATC | J05AH01 |
| DrugBank | DB00558 |
| modifier |
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Lezanamivir(Relenza) est uninhibiteur de la neuraminidaseutilisé dans le traitement et laprophylaxiede l'influenza(grippe) A et de l'influenza B. Le zanamivir a été la première molécule de ce groupe à avoir étémise sur le marché.
En traitement curatif, son efficacité sur l'incidence des décès et des complications liées à la grippe n'a cependant pas été prouvée[2].Son utilisation chez des enfants de 5 à 12 ans a permis de raccourcir la durée des symptômes d'environ 1 jour[3].
Chez des personnes atteintes de la grippe, son efficacité est identique à celle de l'oseltamivir(Tamiflu) et reste modérée (diminution de la durée des symptômes d'une demi-journée[2]) mais les effets secondaires sont moindres[4]. Chez les personnes en bonne santé, le zanamivir a permis une réduction de l'incidence de la grippe[3].
En traitement préventif, chez des personnes à risque accru, son efficacité n'a pas été démontrée (idem pour son concurrent l'oseltamivir)[4].
Récemment, des études ont montré que le zanamivir aurait des avantages par rapport à l'oseltamivir concernant son pouvoir de liaison à la neuraminidase du virus H5N1[5],[6],[7].
Selon l'Organisation Mondiale de la Santé, ce médicament antiviral, lorsqu'il est administré parinhalation(tel qu'avec le Relenza produit parGlaxoSmithKline), aurait des effets sur levirus de grippe H1N1 apparu au Mexique en mars 2009[8],[9].
D'ailleurs, leCenters for Disease Control and Preventionpréconise l'utilisation du Relenza à la place duTamiflupour tous les types de virus grippaux, y compris H1N1. En effet, trop de virus commencent à se montrer résistants à l'oseltamivir[10].
Développement
[modifier|modifier le code]Le zanamivir a été découvert en 1989 par des chercheurs de la compagnie australienne de biotechnologieBiota.
Références
[modifier|modifier le code]- Meindl P, Bodo G, Palese P, Schulman J, Tuppy H (1974). Inhibition of neuraminidase activity by derivatives of 2-deoxy-2,3-dehydro-N-acetyl-neuraminic acid.Virology58(2), 457-463.
- von Itzstein M, Wu W-Y, Kok GB, Pegg MS, Dyason JC, Jin B, Phan TV, Smythe ML, White HF, Oliver SW,et al.(1993). Rational design of potent sialidase-based inhibitors of influenza virus replication.Nature363(6428), 418-423.
Notes et références
[modifier|modifier le code]- Masse molaire calculée d’après«Atomic weights of the elements 2007», surwww.chem.qmul.ac.uk.
- Heneghan CJ, Onakpoya I, Thompson M, Spencer EA, Jones M, Jefferson T,Zanamivir for influenza in adults and children: systematic review of clinical study reports and summary of regulatory comments,BMJ, 2014;348:g2547
- Revue Prescrire,no288, octobre 2007,Zanamivir. Grippe: chez les enfants comme chez les adultes, traiter les symptômes ou vacciner
- http://cat.inist.fr/?aModele=afficheN&cpsidt=868591
- (en)Du QS, Wang SQ, Chou KC, «Analogue inhibitors by modifying oseltamivir based on the crystal neuraminidase structure for treating drug-resistant H5N1 virus»,Biochemical and Biophysical Research Communications,vol.362,no2,,p.525–31(PMID17707775,DOI10.1016/j.bbrc.2007.08.025)
- (en)Collins PJ, Haire LF, Lin YP, Liu J, Russell RJ, Walker PA, Skehel JJ, Martin SR, Hay AJ, Gamblin SJ., «Crystal structures of oseltamivir-resistant influenza virus neuraminidase mutants»,Nature,vol.453,,p.1258(DOI10.1038/nature06956)
- (en)Garcia-Sosa AT, Sild S, Maran U., «Design of Multi-Binding-Site Inhibitors, Ligand Efficiency, and Consensus Screening of Avian Influenza H5N1 Wild-Type Neuraminidase and of the Oseltamivir-Resistant H274Y Variant»,J. Chem. Inf. Model.,vol.48,no10,,p.2074–2080(PMID18847186,DOI10.1021/ci800242z)
- «who.int/csr/disease/swineflu/f…»(Archive.org•Wikiwix•Archive.is•Google•Que faire?).
- «lefigaro.fr/sante/2009/04/28/0…»(Archive.org•Wikiwix•Archive.is•Google•Que faire?).
- (en)«PRIME® Continuing Medical Education», surmedpagetoday.com(consulté le).
