Alcoolate
Alkoxyde
Un alcoolate (ou alkoxyde), de formule R-O−, est la base conjuguée d'un alcool. Son contre-ion peut être un atome métallique ou un radical organique.
Synthèse
[modifier | modifier le code]Les alcoolates peuvent être synthétisés par oxydation de métaux alcalins, tel le sodium (Na) :
Ils peuvent également être synthétisés par réaction acido-basique avec une base très forte, comme l'hydrure de sodium.
Réactivité
[modifier | modifier le code]Les alcoolates possèdent trois types de réactivité.
Comme base
[modifier | modifier le code]Bases conjuguées des alcools, les alcoolates peuvent réaliser des réactions acido-basiques. Leur pKa est compris de manière générale entre 16 et 18, à l'exception des phénolates dont le pKa est plus proche de 10.
Comme nucléophile
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L'atome d'oxygène est un site nucléophile, considéré comme « dur » dans la théorie HSAB.
Les alcoolates peuvent réagir avec des composés halogénés pour former des éthers, par la synthèse de Williamson :
Il est également possible d'obtenir des esters ou des tosylates.
Vis-à-vis de l'oxydation
[modifier | modifier le code]Les ions alcoolates sont susceptibles d'être oxydés en radicaux alkoxyles par le dioxygène de l'air[1].
Nomenclature
[modifier | modifier le code]Les alcoolates sont désignés par le suffixe -olate.
Notes et références
[modifier | modifier le code]- Jacques Drouin, Introduction à la chimie organique : Les molécules organiques dans votre environnement. Usages, toxicité, synthèse et réactivité, Librairie du Cèdre, , 1re éd. (ISBN 2-916346-00-7), p. 393
