Acide acrylique

Acide acrylique
Identification
Nom UICPA	Acide propénoïque
Synonymes	Acide propénique
NoCAS	79-10-7
NoECHA	100.001.071
NoCE	201-177-9
Apparence	liquide incolore, d'odeur caractéristique.
Propriétés chimiques
Formule	C3H4O2[Isomères]
Masse molaire	72,062 7 ± 0,003 3g/mol C 50 %, H 5,59 %, O 44,4 %,
pKa	4,25
Propriétés physiques
T°fusion	14°C
T°ébullition	141°C
Solubilité	dans l'eau: miscible
Paramètre de solubilité δ	24,6MPa1/2(25°C)
Masse volumique	1,05g·cm-3
T°d'auto-inflammation	360°C
Point d’éclair	54°C(coupelle fermée)
Limites d’explosivité dans l’air	2,4–8%vol
Pression de vapeur saturante	à20°C:413Pa
Point critique	56,7bar,341,85°C
Thermochimie
ΔfH0gaz	-330 kJ/mol
ΔfH0liquide	-384 kJ/mol
Cp	144 J/mol.K équation:$C_{P}=(7.755)+(2.9386E-1)\times T+(-2.0878E-4)\times T^{2}+(7.1591E-8)\times T^{3}+(-9.0960E-12)\times T^{4}$ Capacité thermique du gaz en J·mol-1·K-1et température en kelvins, de 250 à 1 500 K. Valeurs calculées: 78,636 J·mol-1·K-1à 25 °C. T (K) T (°C) Cp $({\tfrac {J}{kmol\times K}})$ Cp $({\tfrac {J}{kg\times K}})$ 250 −23,15 69 254 961 333 59,85 84 991 1 179 375 101,85 92 188 1 279 416 142,85 98 752 1 370 458 184,85 105 026 1 457 500 226,85 110 870 1 539 541 267,85 116 184 1 612 583 309,85 121 249 1 683 625 351,85 125 953 1 748 666 392,85 130 219 1 807 708 434,85 134 276 1 863 750 476,85 138 036 1 915 791 517,85 141 439 1 963 833 559,85 144 671 2 008 875 601,85 147 664 2 049 T (K) T (°C) Cp $({\tfrac {J}{kmol\times K}})$ Cp $({\tfrac {J}{kg\times K}})$ 916 642,85 150 372 2 087 958 684,85 152 945 2 122 1 000 726,85 155 330 2 155 1 041 767,85 157 493 2 185 1 083 809,85 159 554 2 214 1 125 851,85 161 474 2 241 1 166 892,85 163 224 2 265 1 208 934,85 164 903 2 288 1 250 976,85 166 480 2 310 1 291 1 017,85 167 933 2 330 1 333 1 059,85 169 342 2 350 1 375 1 101,85 170 683 2 369 1 416 1 142,85 171 935 2 386 1 458 1 184,85 173 169 2 403 1 500 1 226,85 174 361 2 420
Propriétés électroniques
1reénergie d'ionisation	10,60eV(gaz)
Cristallographie
Classe cristallineougroupe d’espace	Ibam
Paramètres de maille	a=9,952Å b=11,767Å c=6,206Å α =90,00° β =90,00° γ =90,00° Z = 8
Volume	726,75Å3
Précautions
SGH
Danger H226,H302,H312,H314,H332etH400 H226:Liquide et vapeurs inflammables H302:Nocif en cas d'ingestion H312:Nocif par contact cutané H314:Provoque de graves brûlures de la peau et des lésions oculaires H332:Nocif par inhalation H400:Très toxique pour les organismes aquatiques
SIMDUT
Produit non classé La classification de ce produit n'a pas encore été validée par le Service du répertoire toxicologique Divulgation à 1,0% selon la liste de divulgation des ingrédients
NFPA 704
2 3 2
Transport
839 2218 Code Kemler: 839:matière corrosive ou présentant un degré mineur de corrosivité et inflammable (point d'éclair de23à60°C,valeurs limites comprises), pouvant produire spontanément une réaction violente Numéro ONU: 2218:ACIDE ACRYLIQUE STABILISÉ Classe: 8 Code de classification: CF1:Matières corrosives, inflammables: Liquides; Étiquettes: 8:Matières corrosives 3:Liquides inflammables Emballage: Groupe d'emballageII:matières moyennement dangereuses;
Classification duCIRC
Groupe 3: Inclassable quant à sa cancérogénicité pour l'Homme
Écotoxicologie
LogP	0,36 (estimé)
Seuil de l’odorat	bas:0,09ppm haut:1ppm
Unités duSIetCNTP,sauf indication contraire.

L'acide acryliqueouacide acroléiqueouacide prop-2-énoïqueest uncomposé organiquedeformule bruteC₃H₄O₂et deformule semi-développéeCH₂=CHCOOH. C'est unacide carboxyliqueet unalcènevinylique,et se présente comme un liquide incolore à l'odeur âcre.

Utilisation

L'acide acrylique et sesesters,lesacrylates,sont utilisés dans la fabrication dematières plastiques,dans lespeintures acryliqueset dans divers autrespolyacryliquesqui ont de multiples usages. La demande d'acide acrylique a progressivement augmenté, passant de 3,2 millions de tonnes (2005) à env. 5,57 millions de tonnes (2014).

Production

L'acide acrylique est produit à partir dupropylène,un sous-produit issu du raffinage dupétrole.Dans les années 90, on a utilisé un procédé d'oxydation au propane en une seule étape, en utilisant des compositions catalytiques compliquées (c'est-à-dire des Mo-W-Te-Sn-Co-O et Nb-W- Co-Ni-Bi- Fe-Mn-Si-Zr-O). Actuellement, un procédé en deux étapes est utilisé pour la production d'acide acrylique. Dans la première étape, le propène est oxydé enacroléineen utilisant des catalyseurs au molybdate de bismuth. Dans la deuxième étape, l'acroléine est davantage oxydée en acide acrylique avec catalyseurs à base de molybdène et de vanadium. En raison du fait que lepropaneest une matière première significativement moins chère que le propylène, l'oxydation sélective en une étape du propane en acide acrylique fait actuellement l'objet de recherches intensives.Un catalyseur prometteur est constitué des Mo, V, Te et Nb, avec une structure cristalline spécifique.La structure en masse de ce catalyseur est stable sous une composition de gaz oxydant et réducteur. D'autre part, la composition de surface et les propriétés catalytiques changent dynamiquement avec la teneur en oxygène et en vapeur du gaz réactif.
L'hydrolysede l'acrylonitrileconduit à l'acide acrylique dont lesesterssont lesmonomèresde la synthèse des résines acryliques.

la synthèse d'acide acrylique à partir de l'acétylènes'effectue en présence denickel carbonyle:

4C₂H₂+ Ni(CO)₄+ 4H₂O + 2HCl → 4 CH₂= CH - COOH + NiCl₂+ H₂.

Voir aussi

• Acrylate
• Liste d'acides