Acide acrylique
Acide acrylique | ||
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Identification | ||
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Nom UICPA | Acide propénoïque | |
Synonymes |
Acide propénique |
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NoCAS | ||
NoECHA | 100.001.071 | |
NoCE | 201-177-9 | |
Apparence | liquide incolore, d'odeur caractéristique[1]. | |
Propriétés chimiques | ||
Formule | C3H4O2[Isomères] |
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Masse molaire[2] | 72,062 7 ± 0,003 3g/mol C 50 %, H 5,59 %, O 44,4 %, |
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pKa | 4,25 | |
Propriétés physiques | ||
T°fusion | 14°C[1] | |
T°ébullition | 141°C[1] | |
Solubilité | dans l'eau: miscible[1] | |
Paramètre de solubilité δ | 24,6MPa1/2(25°C)[3] | |
Masse volumique | 1,05g·cm-3[1] | |
T°d'auto-inflammation | 360°C[1] | |
Point d’éclair | 54°C(coupelle fermée)[1] | |
Limites d’explosivité dans l’air | 2,4–8%vol[1] | |
Pression de vapeur saturante | à20°C:413Pa[1] | |
Point critique | 56,7bar,341,85°C[4] | |
Thermochimie | ||
ΔfH0gaz | -330 kJ/mol | |
ΔfH0liquide | -384 kJ/mol | |
Cp | 144 J/mol.K
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Propriétés électroniques | ||
1reénergie d'ionisation | 10,60eV(gaz)[6] | |
Cristallographie | ||
Classe cristallineougroupe d’espace | Ibam[7] | |
Paramètres de maille | a=9,952Å b=11,767Å |
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Volume | 726,75Å3[7] | |
Précautions | ||
SGH[9] | ||
H226,H302,H312,H314,H332etH400 |
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SIMDUT[10] | ||
Produit non classé |
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NFPA 704 | ||
Transport | ||
Classification duCIRC | ||
Groupe 3: Inclassable quant à sa cancérogénicité pour l'Homme[8] | ||
Écotoxicologie | ||
LogP | 0,36 (estimé)[1] | |
Seuil de l’odorat | bas:0,09ppm haut:1ppm[11] |
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Unités duSIetCNTP,sauf indication contraire. | ||
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L'acide acryliqueouacide acroléiqueouacide prop-2-énoïqueest uncomposé organiquedeformule bruteC3H4O2et deformule semi-développéeCH2=CHCOOH. C'est unacide carboxyliqueet unalcènevinylique,et se présente comme un liquide incolore à l'odeur âcre.
Utilisation
[modifier|modifier le code]L'acide acrylique et sesesters,lesacrylates,sont utilisés dans la fabrication dematières plastiques,dans lespeintures acryliqueset dans divers autrespolyacryliquesqui ont de multiples usages. La demande d'acide acrylique a progressivement augmenté, passant de 3,2 millions de tonnes (2005) à env. 5,57 millions de tonnes (2014).
Production
[modifier|modifier le code]L'acide acrylique est produit à partir dupropylène,un sous-produit issu du raffinage dupétrole.Dans les années 90, on a utilisé un procédé d'oxydation au propane en une seule étape, en utilisant des compositions catalytiques compliquées (c'est-à-dire des Mo-W-Te-Sn-Co-O et Nb-W- Co-Ni-Bi- Fe-Mn-Si-Zr-O). Actuellement, un procédé en deux étapes est utilisé pour la production d'acide acrylique. Dans la première étape, le propène est oxydé enacroléineen utilisant des catalyseurs au molybdate de bismuth. Dans la deuxième étape, l'acroléine est davantage oxydée en acide acrylique avec catalyseurs à base de molybdène et de vanadium. En raison du fait que lepropaneest une matière première significativement moins chère que le propylène, l'oxydation sélective en une étape du propane en acide acrylique fait actuellement l'objet de recherches intensives[12].Un catalyseur prometteur est constitué des Mo, V, Te et Nb, avec une structure cristalline spécifique[13].La structure en masse de ce catalyseur est stable sous une composition de gaz oxydant et réducteur. D'autre part, la composition de surface et les propriétés catalytiques changent dynamiquement avec la teneur en oxygène et en vapeur du gaz réactif[14],[15].
L'hydrolysede l'acrylonitrileconduit à l'acide acrylique dont lesesterssont lesmonomèresde la synthèse des résines acryliques.
la synthèse d'acide acrylique à partir de l'acétylènes'effectue en présence denickel carbonyle:
4C2H2+ Ni(CO)4+ 4H2O + 2HCl → 4 CH2= CH - COOH + NiCl2+ H2.
Voir aussi
[modifier|modifier le code]Références
[modifier|modifier le code]- ACIDE ACRYLIQUE,Fiches internationales de sécurité chimique
- Masse molaire calculée d’après«Atomic weights of the elements 2007», surchem.qmul.ac.uk.
- (en)James E. Mark,Physical Properties of Polymer Handbook,Springer,,2eéd.,1076p.(ISBN0387690026,lire en ligne),p.294
- «Properties of Various Gases»(Archive.org•Wikiwix•Archive.is•Google•Que faire?),surflexwareinc(consulté le).
- (en)Carl L. Yaws,Handbook of Thermodynamic Diagrams,vol.1, Huston, Texas, Gulf Pub. Co.,(ISBN0-88415-857-8)
- (en)David R. Lide,Handbook of chemistry and physics,CRC,,89eéd.,2736p.(ISBN978-1-4200-6679-1),p.10-205
- «Acroleic acid», surreciprocalnet.org(consulté le).
- IARC Working Group on the Evaluation of Carcinogenic Risks to Humans,«Evaluations Globales de la Cancérogénicité pour l'Homme, Groupe 3: Inclassables quant à leur cancérogénicité pour l'Homme»(Archive.org•Wikiwix•Archive.is•Google•Que faire?),surmonographs.iarc.fr,CIRC,(consulté le).
- Numéro indexrèglement CE N° 1272/2008(16 décembre 2008) dans le tableau 3.1 de l'annexe VI du
- «Acide acrylique» dans la base de données de produits chimiquesReptoxde laCSST(organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 25 avril 2009
- «Acrylic acid», surhazmap.nlm.nih.gov(consulté le).
- (en)Kinetic studies of propane oxidation on Mo and V based mixed oxide catalysts(Thése de doctorat),(lire en ligne)
- (en)«Multifunctionality of Crystalline MoV(TeNb) M1 Oxide Catalysts in Selective Oxidation of Propane and Benzyl Alcohol»,ACS Catalysis,vol.3,no6,,p.1103-1113(DOI10.1021/cs400010q,lire en ligne)
- (en)«Surface chemistry of phase-pure M1 MoVTeNb oxide during operation in selective oxidation of propane to acrylic acid»,Journal of Catalysis,vol.285,,p.48-60(DOI10.1016/j.jcat.2011.09.012,lire en ligne)
- (en)«The reaction network in propane oxidation over phase-pure MoVTeNb M1 oxide catalysts»,Journal of Catalysis,vol.311,,p.369-385(DOI10.1016/j.jcat.2013.12.008,lire en ligne)