Chaconine
| Chaconine | |
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| Identification | |
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| Nom UICPA | (3béta)-solanid-5-en-3-yl-O-6-déoxy- Alpha -L-mannopyranosyl-(1-2)-O-(6-déoxy- Alpha -L-mannopyranosyl-(1-4))-béta-D-glucopyranoside |
| NoCAS | |
| NoECHA | 100.161.828 |
| SMILES | |
| InChI | |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | C45H73NO14[Isomères] |
| Masse molaire[1] | 852,059 4 ± 0,045 5g/mol C 63,43 %, H 8,64 %, N 1,64 %, O 26,29 %, |
| Propriétés physiques | |
| T°fusion | 243°C(décomposition) |
| Unités duSIetCNTP,sauf indication contraire. | |
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L'α-Chaconineest uncomposé chimiquestéroïdiquedu typeglycoalcaloïde,de la famille dessaponines,qui est présent chez les plantes de la famille desSolanaceae.C'est une substance toxique naturelle, très proche de lasolanine,produite en particulier dans lespommes de terrevertes, ce qui leur donne un goût amer[2].Les tubercules produisent ce glycoalcaloïde en réponse à des agressions, fournissant aux plantes des défenses insecticides et fongicides[2].
Toxicité
[modifier|modifier le code]La présence de plus de 20 mg/100g de glycoalcaloïdes dans les tubercules est toxique pour l'homme[3].
Il y a eu des cas d'intoxication mortelle par des pommes de terre à forte teneur en glycoalcaloïdes[4],mais ces cas sont rares[5].
Notes et références
[modifier|modifier le code]- Masse molaire calculée d’après«Atomic weights of the elements 2007», surchem.qmul.ac.uk.
- (en)Kuiper-Goodman, T. and Nawrot, P.S. "Toxin profile:Solanine and Chaconine"IPCS, INCHEM
- Mark A.Taylor,Gordon J.McDougallet DerekStewart,« Potato Flavour and Texture »,dansPotato Biology and Biotechnology,Elsevier,,525–540p.(ISBN978-0-444-51018-1,DOI10.1016/b978-044451018-1/50066-x,lire en ligne)
- (en)Rodney J.Bushwayet RathyPonnampalam,«.Alpha.-Chaconine and. Alpha.-solanine content of potato products and their stability during several modes of cooking»,Journal of Agricultural and Food Chemistry,vol.29,no4,,p.814–817(ISSN0021-8561et1520-5118,DOI10.1021/jf00106a033,lire en ligne,consulté le)
- (en)«Potato plant poisoning - green tubers and sprouts: MedlinePlus Medical Encyclopedia», surmedlineplus.gov(consulté le)
Voir aussi
[modifier|modifier le code]Liens externes
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