Fluorobenzène
| Fluorobenzène | |
  Structure du fluorobenzène |
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| Identification | |
|---|---|
| Nom UICPA | fluorobenzène |
| Synonymes |
fluorure de phényle, |
| NoCAS | |
| NoECHA | 100.006.657 |
| NoCE | 207-321-7 |
| NoRTECS | DA0800000 |
| PubChem | 10008 |
| ChEBI | 5115 |
| SMILES | |
| InChI | |
| Apparence | liquide incolore |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | C6H5F[Isomères] |
| Masse molaire[1] | 96,102 3 ± 0,005 2g/mol C 74,99 %, H 5,24 %, F 19,77 %, |
| Propriétés physiques | |
| T°fusion | −42°C[2] |
| T°ébullition | 85°C[2] |
| Solubilité | 1,54g·L-1[2]à30°C |
| Masse volumique | 1,03g·cm-3[2] |
| T°d'auto-inflammation | 630°C[2] |
| Point d’éclair | −15°C[2] |
| Pression de vapeur saturante | 8,13kPa[2]à20°C |
| Précautions | |
| SGH[2] | |
  Danger |
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| Transport[2] | |
| Unités duSIetCNTP,sauf indication contraire. | |
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Lefluorobenzène,couramment abrégéPhF,est uncomposé chimiquedeformuleC6H5F.Il s'agit d'uncomposé organofluoréaromatiquerésultant de lasubstitutiond'unatomed'hydrogènedubenzèneC6H6par un atome defluor.Il se présente comme un liquide incolore non combustible et pratiquementapolaire,très peu soluble dans l'eau mais davantage dans lesalcools,lebenzèneet leséthers.La présence de l'atome de fluor abaisse sensiblement latempérature de fusiondu composé, qui passe de5,5°Cpour le benzène à−42°Cpour le fluorobenzène, tandis que latempérature d'ébullitionaugmente légèrement, passant respectivement de80,1°Cà85°C.
À l'échelle du laboratoire, il est pratique de produire le fluorobenzène parthermolysedutétrafluoroboratede benzènediazonium C6H5N2BF4:
Le chauffage à la flamme du [C6H5N2]BF4libère en effet du fluorobenzène C6H5Fet dutrifluorure de boreBF3qui sont facilement séparés en raison de leur température d'ébullition différente.
La synthèse industrielle fait réagir lecyclopentadièneC5H6avec ledifluorocarbèneCF2pour produire du fluorobenzène avec élimination d'unemoléculedefluorure d'hydrogèneHF.
Le fluorobenzène est un composé relativement inerte chimiquement en raison de sa liaisonC–F,qui est une liaison très forte. C'est par conséquent unsolvant apolairepourespèces chimiquestrès réactives. Uncomplexemétalliqueavec letitaneen a été cristallisé[4].
Notes et références
[modifier|modifier le code]- Masse molaire calculée d’après«Atomic weights of the elements 2007», surchem.qmul.ac.uk.
- Entrée « Fluorobenzene » dans la base de données de produits chimiquesGESTISde la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand,anglais), accès le 13 avril 2013(JavaScript nécessaire)
- FicheSigma-Aldrichdu composéFluorobenzène 99 %,consultée le 13 avril 2013.
- (en)R. N. Perutz et T. Braun,«1.26 – Transition Metal-mediated C–F Bond Activation»,Comprehensive Organometallic Chemistry III From Fundamentals to Applications,vol.1,,p.725–758(lire en ligne)DOI10.1016/B0-08-045047-4/00028-5
