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Formule brute

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Laformule bruteest l'écriture la plus compacte décrivant uncomposé chimiqueou uncorps simple[1]. Les formules brutes, par exemple C2H6Opour l'éthanol,sont utilisées dans leséquations chimiquespour décrire lesréactions chimiques.Des notations intermédiaires entre les formules brutes et semi-développées permettent plus de lisibilité tout en restant compactes, comme pour l'éthanol l'écriture C2H5OH.Bien d'autres informations que lastœchiométriedes éléments peuvent être présentes dans une formule brute (nombre d'oxydation,marquage isotopiqueou informations structurales partielles notamment) et sont gérées par des règles édictées par l'Union internationale de chimie pure et appliquée(IUPAC[a]).

Cet article limite la notion de formule brute à toutes les représentations de formules chimiques écrites en ligne et ne faisant pas apparaître deliaison chimique.La présence de liaisons chimiques dans une formule est traitée dans les articlesFormule développée plane,Formule semi-développéeetReprésentation des molécules.

Histoire

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Exemple d'utilisation de symboles alchimiques

L'écriture des formules brutes, pour remplacer les écrituresalchimiquesen vigueur depuis leMoyen Âge,résulte d'une succession de plusieurs stades.

Élément chimique

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Le premier stade de l'écriture moderne des formules brutes est la découverte deséléments chimiquesparAntoine Lavoisier.Ce chimiste français, en montrant que tous les corps étaient composésd'éléments, ou principes,traçait la voie d'une nouvelle façon de penser la matière[2].

Nomenclature

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Le second stade fut la mise en place d'une nouvellenomenclaturede la chimie. Les premiers chimistes à comprendre l'importance de cette nouvelle façon de penser les corps chimiques furentJoseph Blacken 1784,Claude Louis Bertholleten 1785,Louis-Bernard Guyton-MorveauetAntoine-François Fourcroyen 1786 et 1787[3].Avec ces trois derniers, Lavoisier élabora une nouvelle nomenclature chimique en 1787, laMéthode de nomenclature chimique[4].Les anciens noms étaient remplacés par une appellation utilisant les éléments chimiques (par exemplevert-de-grisdevenaitcarbonate de cuivre,ibid p.141) ou mettait en jeu des radicaux (nitrate,sulfate,citrate) eux-mêmes basés sur des éléments chimiques (par exemple, vitriol d'argile devenait sulfate d'alumine, ibid p.142).

Symboles chimiques

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Le troisième stade est le passage de lanomenclatureauxsymboles chimiquestels que nous les connaissons, H, C, O, etc. Il est dû au premier chimiste analysteJöns Jacob Berzeliusen1813.Les formules brutes, ou formules empiriques[5]ne diffèrent de celles en usage que par le fait que les nombres que nous écrivons en indice étaient écrits par ce chimiste suédois en exposant (CO2au lieu de CO2).

Nomenclature officielle

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L'écriture des formules chimiques est désormais gérée par l'IUPAC dans sa publicationNomenclature of Inorganic Chemistry(surnomméeRed Book)[6].Y sont distinguées les formules empiriques, les formules moléculaires, les formules structurales et les formules d'addition (voir ci-dessous). Il y est également précisé l'ordre d'écriture des éléments chimiques.

Les différents types de formules sont utiles pour compléter la représentation desespèces chimiquesau-delà de la seule composition globale. Lecorps simplesoufrepar exemple, de formule empirique S, est constitué de molécules regroupant 8 atomes, ce que précise la formule moléculaire S8.Les formules structurales, comme Ca3(PO4)2pour lephosphate de calcium,indiquent comment sont organisés les atomes au sein de l'espèce chimique, au contraire de la formule brute (Ca3P2O8dans cet exemple).

Formules empiriques

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Définition

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La formule empirique d'un corps est formée de la juxtaposition des symboles atomiques avec les indices appropriés (entiers) qui permettent l'écriture la plus simple de la formule donnant la composition chimique. L'ordre d'apparition des symboles est l'ordre Alpha bétique,sauf dans le cas des composés contenant ducarbone,pour lesquels C et H sont cités en premier et en second, respectivement[1].

Exemples

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  • La formule empirique duperoxyde d'hydrogèneest HO alors que sa formule moléculaire est H2O2.
  • La formule empirique dubenzèneest CH alors que sa formule moléculaire est C6H6.
  • Ledioxygèneet l'ozoneont la même formule empirique, O, alors que leurs formules moléculaires sont respectivement O2et O3.
  • BrClH3N2NaO2Pt(composé sans carbone), C10H10ClFe(composé du carbone).
  • Structure du peroxyde d'hydrogène, de formule brute H2O2 et de formule empirique OH
    Structure du peroxyde d'hydrogène, de formule brute H2O2et de formule empirique OH
  • Différentes représentations du benzène de formule brute C6H6 : formule développée ; deux formules topologiques ; modèle moléculaire compact
    Différentes représentations du benzène de formule brute C6H6:formule développée; deux formules topologiques; modèle moléculaire compact
  • Formule développée de l'ozone, de formule brute O3
    Formule développée de l'ozone, de formule brute O3

Cas des solides ioniques

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Cristaux de quartz constitués d'ions silicium et d'ions oxyde. La formule structurale de ce corps est SiO2

Lessolides ioniquesne contiennent pas demoléculesdistinctes mais desionsen interactionélectrostatiqueavec de nombreux voisins. Leurs formules brutes sont alors bien décrites par des formules empiriques. Pour tous ces composés, la formule brute reflète simplement les proportions des atomes dans le composé. Lecationest placé en premier suivi de l'anion.Exemple: Na et Cl donne NaCl.

Exemples:

Formules moléculaires

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Pour les composés moléculaires, qui sont des substances constituées demoléculesséparées les unes des autres, les formules moléculaires, par opposition aux formules empiriques définies ci-dessus, donnent la composition réelle de la molécule[1].C'est le cas de la plupart des composés rencontrés enchimie organiqueet de nombreuxcomposés inorganiques.Cette formule est également utilisable pour lespolymères,mais en précisant avec un indicenque le nombre d'unités est variable d'une molécule à l'autre.

La formule moléculaire donne le nombre desatomesqui composent unemolécule.Elle n'informe pas sur la disposition des atomes qui la constituent. Ainsi une formule brute peut correspondre à plusieurs molécules différentes dans le cas desisomères.

Les atomes constituant la molécule sont indiqués à l'aide de leurssymboles chimiques.Leur nombre est précisé en indice de chaque symbole. L'ordre recommandé est l'ordre Alpha bétique des symboles à une exception: le carbone et l'hydrogène des produits organiques sont toujours cités en premier et dans cet ordre, puis suivis des autres atomes par ordre Alpha bétique[7].

Exemples

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Composés organiques

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Formules semi-développées de l'isobutaneet dubutane,tous deux de formule brute C4H10

Lepropanecomporte trois atomes decarbone(noté C) et huit atomes d'hydrogène(noté H), il pos sắc de la formule brute suivante: C3H8.

  • Leméthane:CH4
    • 1 atome de carbone C
    • 4 atomes d'hydrogène H
  • L'éthanol:C2H5OH(la formule brute correcte étant C2H6O)
    • 2 atomes de carbone C
    • 6 atomes d'hydrogène H
    • 1 atome d'oxygène O

Les exemples suivants montrent la différence entre formule moléculaire et formule empirique.

  • L'éthylène:C2H4
    • 2 atomes de carbone C
    • 4 atomes d'hydrogène H

La formule empirique de l'éthylène est CH2.

La formule empirique du butane est C2H5.

Composés inorganiques

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Cristaux naturels de calomel, de formule empirique HgCl, mais de formule moléculaire Hg2Cl2.Le calomel naturel est parfois teinté à cause d'impuretés; le calomel de laboratoire est blanc.
Cristaux de sulfate de cuivre hydraté dont la formule structurale est CuSO4·5H2O
  • L'eau:H2O
    • 2 atomes d'hydrogène H
    • 1 atome d'oxygène O

La formule empirique du dioxygène est O2.

La formule empirique du calomel est HgCl.

  • Ledioxyde d'azotesedimériseentétroxyde de diazotedont les formules moléculaires sont respectivement NO2et N2O4.La formule empirique du tétroxyde de diazote a la même écriture (et donc peut être confondue) avec la formule moléculaire du dioxyde d'azote.
  • Formule développée du dimère de NO2, le tétroxyde de diazote de formule brute N2O4.
    Formule développée du dimère de NO2,le tétroxyde de diazote de formule brute N2O4.
  • Modèle moléculaire du ferrocène, composé inorganique de formule moléculaire (C5H5)2Fe.
    Modèle moléculaire du ferrocène, composé inorganique de formule moléculaire (C5H5)2Fe.

Formules structurales

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Article détaillé:Formule structurale.

La formule structurale donne des informations partielles ou complètes sur la façon dont les atomes d'une molécule sont connectés et arrangés dans l'espace. Dans les cas simples, une formule en ligne qui est juste une séquence de symboles atomiques (donc une formule brute) donne une information structurale permettant au lecteur de décoder des informations structurales[6].

Par exemple leperoxyde d'hydrogènede formule moléculaire H2O2peut être écrit avec la formule structurale HOOH[6],ce qui indique l'enchaînement des atomes: H-O-O-H.

Dès que la structure du composé est plus complexe, il devient nécessaire d'introduire des parenthèses pour éviter toute ambiguïté. L'IUPAC recommande sept règles d'écriture, par exemple:

  • lesmotifsqui se répètent dans des chaînes doivent être entourés de crochets;
    • la formule de l'octanede formule moléculaire C8H18pos sắc de la formule structurale CH3[CH2]6CH3;
  • les groupes latéraux d'une chaîne et les groupes (comme lesligands) attachés à unatome centralsont écrits entre parenthèses (sauf les atomes uniques comme H ou Cl);
    • leméthylbutanes'écrit CH3CH(CH3)CH2CH3,
    • l'ion tétramminediaquacuivre(II) s'écrit Cu(NH3)4(H2O)22+;
  • quand il faut insérer des groupes au sein de parenthèses, il convient d'utiliser des accolades comme suit: ( ), {( )}, ({( )}), {({( )})}, etc.;
  • quand un atome ou un groupe d'atomes est précédé d'un préfixe, comme le préfixe µ indiquant un atome pontant, l'atome et le préfixe sont entre parenthèses;
    • par exemple dans le complexe de chlorodicarbonylerhodium(I): [{Rh(µ-Cl)(CO)2}2].
  • Complexe de rhodium possédant des ligands pontant (préfixés µ) de formule brute [{Rh(µ-Cl)(CO)2}2]
    Complexe de rhodium possédant des ligands pontant (préfixés µ) de formule brute [{Rh(µ-Cl)(CO)2}2]

Ordre d'apparition des éléments chimiques

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Plusieurs règles doivent être appliquées suivant les classes de formules. Par exemple, l'ordre d'écriture des éléments chimiques ne respecte pas les mêmes règles pour les composés binaires ou les composés àatome central.

Généralités

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Deux principes gèrent l'ordre d'apparition des éléments dans une formule brute:

  • l'ordre Alpha bétique.

(En cas de même première lettre, l'ordre est comme dans l'exemple B, Ba, Be.)

Pour ce dernier, il s'agit d'une électronégativité au sens du tableau ci-dessous, et non au sens deMulliken,Pauling,etc.

Ordre de préséance des éléments chimiques dans une formule en ligne suivant le critère d'électronégativité.
Éléments à citer en premier Rn Xe Kr Ar Ne He
Élément à citer ensuite Fr Cs Rb K Na Li
etc. Ra Ba Sr Ca Mg Be
Lr → Ac Lu → La Y Sc
Rf Hf Zr Ti
Db Ta Nb V
Sg W Mo Cr
Bh Re Tc Mn
Hs Os Ru Fe
Mt Ir Rh Co
Ds Pt Pd Ni
Rg Au Ag Cu
Hg Cd Zn
Tl In Ga Al B
Pb Sn Ge Si C
Noter la position de H Bi Sb As P N H
Po Te Se S O
At I Br Cl F

Composés binaires

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Pour uncomposé binaire,l'ordre est celui de l'électronégativitéau sens du tableau ci-dessus. Ainsi il faut écrire:

  • NaCl (et non ClNa)
  • H2O,mais NH3,à cause de la place de H dans le tableau ci-dessus
  • OF2
  • P2O74−
  • OCl−(et non ClO−comme c'est souvent rencontré)

Composés de coordination

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Formule topologique de l'éthylène diamine, un ligand de formule brute C2H8N2et noté en abrégé « en ».

Lescomposés de coordinationou les composés àatome centrals'écrivent en commençant par l'atome central suivi desligandspar ordre Alpha bétique du symbole ou de l'abréviation du ligand. Par exemple:

  • PBrCl2
  • PtCl2(NH3)(py)
  • [CoF2NH2CH2CH2NH2(NH3)2]+ou [Co(en)F2(NH3)2]+

À noter que dans ce dernier exemple, le changement de la formule du ligandéthylènediaminepar son abréviation change l'ordre d'apparition des ligands dans la formule.

Composés en chaînes

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Les composés dont les atomes forment une chaine sont écrits dans l'ordre (chimique) de la chaîne. Par exemple:

  • l'ionthiocyanates'écrit SCN−et non CNS−qui serait l'ordre d'électronégativitéau sens ci-dessus ou l'ordre Alpha bétique car sa formule développée est S=C=N−;
  • l'acide isocyaniques'écrit HNCO car sa formule développée est H-N=C=O.

Sels et composés assimilés

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Lesselsdoivent avoir la formule ou le symbole ducationécrit avant celle ou celui de l'anion.S'il y a plusieurs cations, l'ordre de préséance est l'ordre Alpha bétique, de même pour les anions. Par exemple:

  • MgCl(OH)
  • FeO(OH) pour la formule de larouille
  • NaNH4[HPO4];le cationammoniumNH4+est cité après Na+
  • H[AuCl4]

L'IUPACne précise pas l'usage des parenthèses et des crochets.

Composés d'addition (formels)

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Sous cette dénomination, l'IUPAC regroupe lessels doubles,leshydrates,etc. L'eau est toujours écrite en dernier et les différents sels doivent être écrits par quantité croissante, et à nombre égal par ordre Alpha bétique. Les différentes entités sont séparés par un point [dans la nomenclature anglaise du moins]. Ainsi si deux sels SEL1 et SEL2 sont associés, il faut écrire (SEL2)·(SEL1)3et non (SEL1)3(SEL2).Par exemple:

  • Na2CO3·10H2O
  • Al2(SO4)3·K2SO4·24H2O
  • BF3·2MeOH

Modification isotopique

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La modificationisotopiques'indique dans les formules. Trois cas sont possibles: le cas de l'atome, celui d'un composé spécifiquement marqué ou d'un composé sélectivement marqué.

Cas des atomes

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La masse d'unnucléidese note en exposant avant le symbole correspondant. Par exemple2H,35Cl.

Cas des composés spécifiquement marqués

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Un composé est spécifiquement marqué quand un unique composé isotopiquement substitué est ajouté formellement au composé analogue non modifié.[...]L'isotope est indiqué entre crochet, éventuellement avec un indice multiplicateur.C'est le cas si 20 % de CDCl3sont présents dans CHCl3ordinaire. Par exemple

  • H[36Cl]
  • [32P]Cl3
  • [15N]H2[2H]

Cas des composés sélectivement marqués

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Modèle moléculaire du chlorure de thionyle de formule brute SOCl2

Un composé sélectivement marqué peut être considéré comme un mélange de composés spécifiquement marqués. Il est représenté en faisant précéder la formule par le symbole du nucléidesans indice multiplicateurentre crochets.Par exemple:

  • [36Cl]SOCl2indique que lechlorure de thionylede formule SOCl2est substitué par un ou deux36Cl.
  • [2H]PH3

Marqueurs optionnels structuraux

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Certains marqueurs informent sur lenombre d'oxydation,sur lastéréochimie,etc.

Nombre d'oxydation

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Lenombre d'oxydationd'un élément dans une formule peut être indiqué par un exposant, à droite du symbole, enchiffre romain(sauf pour le nombre d'oxydation zéro indiqué par 0). Si le même élément pos sắc de plusieurs nombres d'oxydation dans la même formule, il est répété, chacun avec son nombre d'oxydation.Par exemple:

  • [PV2Mo18O62]6−
  • K[OsVIII(N)O3]
  • [MoV2MoVI4O18]2−

Radicaux libres

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Unradicalest un atome ou une molécule avec un ou plus d'un électron non-apparié. Il peut être chargé ou pas. Les électrons non-appariés sont indiqués dans la formule avec un point en exposant.

  • Le point ne désigne pas une charge. Si le radical est chargé, la charge doit apparaître en plus du point.
  • Dans le cas des diradicaux, le point en exposant est précédé d'un multiplicateur également en exposant. S'il précède une charge, il est mis entre parenthèses pour éviter toute confusion.
  • Lesmétauxet leursions,en particulier complexes, pos sắc dent souvent des électrons célibataires qui ne sont pas indiqués dans la formule brute.

Exemples:

  • H•
  • HO•
  • NO2•
  • O22•
  • NO(2•)–

Composés optiquement actifs

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Le signe derotation optiquepeut être indiqué. Il se place entre parenthèses et lalongueur d'ondeen nm peut aussi être indiquée en indice à droite. Ces informations optionnelles sont placées avant la formule.

Exemple:

  • (+)589-[Co(en)3]Cl3

États excités

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Lesétats électroniquesexcités sont indiqués par un astérisque en exposant à droite. Exemple NO*

Descripteurs structuraux

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Les descripteurs structuraux (cis,trans,etc.) peuvent être présents dans les formules brutes. De tels descripteurs sont généralement des préfixes en italique, séparés de la formule par un trait d'union. Le symbole µ est utilisé pour indiquer unatome pontant.Exemples:

  • cis-[PtCl2(NH3)2]
  • trans-[PtCl4(NH3)2]
  • [(H3N)5Cr(µ-OH)Cr(NH3)5]5+

Cette dernière formule indique que deux complexes Cr(NH3)5sont reliés par un ligand HO (par l'atome O).

  • Cis-platinum, complexe plan-carré du platine de formule structurale cis-[PtCl2(NH3)2]
    Cis-platinum, complexe plan-carré du platine de formule structuralecis-[PtCl2(NH3)2]
  • Complexe octaédrique de platine de formule structurale trans-[PtCl4(NH3)2]
    Complexe octaédriquede platine de formule structuraletrans-[PtCl4(NH3)2]
  • Complexe dinucléaire de chrome avec un ligand hydroxyde pontant de formule structurale [(H3N)5Cr(µ-OH)Cr(NH3)5]5+
    Complexe dinucléaire de chrome avec un ligand hydroxyde pontant de formule structurale [(H3N)5Cr(µ-OH)Cr(NH3)5]5+

Détermination expérimentale

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Une formule brute se détermine par uneanalyse élémentaire.Pendant longtemps, cette analyse a résulté detitrages.Elle s'effectue en deux temps:

  • détermination de la formule empirique;
  • détermination de la formule brute.

Détermination de la formule empirique

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Le composé dont la formule brute doit être déterminée estminéralisé.Par exemple, si c'est un hydrocarbure, une massemprécisément connue de ce composé est brûlée et transformée en CO2et H2O.Les produits decombustionsont passés dans de l'acide sulfuriqueconcentré qui fixe l'eau et pas CO2.L'augmentation de masse renseigne sur la quantité de H2O,donc de H, dans la formule étudiée. Puis les produits de combustion barbottent ensuite dans une quantité précisément connue desoude.Ledioxyde de carbone(qui est unacide) enneutralisedonc une partie. Undosage acido-basiqueen retour de la soude (par de l'acide chlorhydriquede titre connu) donne la quantité de CO2produit et donc de carbone dans le composé. Une telle analyse indique que dans la massemde composé, il y a les massesmHd'élément hydrogène etmCd'élément carbone.

  • Un premier test est que la sommemH+mCsoit égal àm,faute de quoi d'autres éléments chimiques sont présents dans la formule à déterminer.
  • La seconde étape est de remonter à la quantité de matière de C et de H. Le rapport de ces quantités de matière est égal au rapport de la stœchiométrie de C et de H dans la formule.
  • Cela permet donc de remonter à la formule empirique (et non à la formule brute).

Détermination

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Pour déduire la formule brute de la formule empirique, il faut soit:

  • formuler une ou des hypothèses sur le composé. Par exemple, si l'enjeu est de déterminer la formule d'un composé de coordination comme lesulfate de cuivre,l'hypothèse peut être qu'il n'y a qu'un seul élément cuivre par complexe. Cela permet d'en déduire tous les autres nombres stœchiométriques;
  • déterminer la masse molaire par une méthode expérimentale comme la méthode de lapression osmotique,de lacryoscopie,de laspectrométrie de masse,etc. De la valeur de la masse molaire, il est possible de passer de la formule empirique à la formule brute.

Détermination de la formule brute dans le passé

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Les premières analyses élémentaires datent du début duXIXesiècle. Des méthodes très astucieuses ont été décrites pour déterminer la composition élémentaire des corps, en particulier organiques. De ces résultats dépendaient l'avancée des connaissances en chimie organique, en particulier pour la connaissances des produits naturels.

Étienne Henry décrit ainsi dans un ouvrage de 1833 la façon dont il effectue une analyse élémentaire des composés organiques[8].Une masse précisément pesée est introduite dans un dispositif scrupuleusement nettoyé « au feu » avec différents composés, suivant les analyses à effectuer: oxyde de cuivre, cuivre, poudre de verre, etc. La décomposition produit un mélange de gaz qui doit être traité et dont le volume est apprécié avec une grande précision. La détermination d'un volume est la plupart du temps plus précise que celle de la masse correspondante. Par exemple:

  • le carbone est déterminé par oxydation du composé chauffé en présence d'oxyde de cuivre; la mesure du volume du mélange de gaz est mesuré. Ce gaz est mis au contact de potasse qui absorbe uniquement le dioxyde de carbone. La différence de volume donne le volume de CO2,ce qui permet de remonter à la quantité de carbone dans le composé analysé;
  • l'élément hydrogène est obtenu sous forme de dihydrogène dans un mélange de gaz dont le volume est déterminé. Par détonation en présence de O2,ce dihydrogène est éliminé sous forme d'eau. Le volume de H2est ainsi déduit par différence;
  • l'élément oxygène est transformé en O2dans un mélange de gaz. O2est détruit par un volume mesuré de H2,ce qui donne accès précisément à sa quantité;
  • l'élément azote, par exemple dans les alcaloïdes, est déterminé par formation de diazote N2.Tous les autres gaz sont adsorbés, ce dernier étant ainsi déterminé;
  • l'élément soufre est transformé par oxydation en ions sulfate, précipités par des ions baryum. La pesée du sulfate de baryum permet de remonter à la quantité d'élément soufre avec une bonne précision, vu le rapport de leurs masses molaires respectives.

Usage actuel de la formule brute en chimie

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De nos jours, l'analyse élémentaire d'un composé est confiée à des laboratoires spécialisés. Les méthodes physico-chimiques (comme laspectrométrie d'absorption atomique) ont remplacé les titrages chimiques.

La publication décrivant la synthèse d'un nouveau composé ne peut faire l'économie d'une détermination élémentaire. Un écart trop important entre l'analyse élémentaire expérimentale et celle calculée à partir de la prétendue formule brute indique soit que le composé n'est pas pur, soit que ce n'est pas le bon. Dans les deux cas, la publication ne peut être acceptée.

Notes et références

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Notes

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  1. ↑Acronymede l'anglaisInternational Union of Pure and Applied Chemistry.

Références

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  1. ↑abetc(en)Union internationale de chimie pure et appliquée,Nomenclature of Inorganic Chemistry:IUPAC Recommendations 2005,Cambridge,RSC–IUPAC,,366p.(ISBN0-85404-438-8,lire en ligne[PDF]),chap.4.1,p.54.
  2. ↑Lavoisier I,p.13, cité par B. Bensaude-Vincent et I.Stengers (1995),Histoire de la chimie,Éd. La découverte, Paris,p.116.
  3. ↑J.R. Partington (1989),A Short History of Chemistry,Ed. Dover, New-York,p.134.
  4. ↑L.B. Guyton de Morveau, J.H. Hassenfratz, A.F. Fourcroy, A.L Lavoisier, P.A. Adet, C.L Bertholet (1787),Méthode de nomenclature chimique,https://books.google.fr/books?id=0MMPAAAAQAAJ&hl=fr&source=gbs_navlinks_s
  5. ↑(en)«empirical formula»,IUPAC,Compendium of Chemical Terminology[«Gold Book»], Oxford, Blackwell Scientific Publications, 1997, version corrigée en ligne: (2019-),2eéd.(ISBN0-9678550-9-8)
  6. ↑abetc(en)Union internationale de chimie pure et appliquée,Nomenclature of Inorganic Chemistry:IUPAC Recommendations 2005,Cambridge,RSC–IUPAC,,366p.(ISBN0-85404-438-8,lire en ligne[PDF]),chap.4, pp. 53-67.
  7. ↑Leight, Favre, Metanomski,Principes de Nomenclature de la Chimie - Introduction aux recommandations de l'IUPAC,p.9, De Boeck Université(ISBN2-7445-0120-4)
  8. ↑Étienne O. Henry (1833),Résumé d'un procédé pour effectuer l'analyse élémentaire organique,Paris,https://books.google.fr/books?id=jaU5AAAAcAAJ&printsec=frontcover&hl=fr#v=onepage&q&f=false

Voir aussi

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Articles connexes

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v·m
Non spécifiques à la chimie organique
Spécifiques à la chimie organique
Modélisation moléculaire
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