Glucosamine
| Glucosamine | |
| |
| Identification | |
|---|---|
| Nom UICPA | (3R,4R,5S,6R)-3-Amino-6-(hydroxyméthyl)oxane-2,4,5-triol |
| Synonymes |
2-Amino-2-deoxy-D-glucose chitosamine |
| NoCAS | |
| NoECHA | 100.020.284 |
| NoCE | 222-311-2 |
| Code ATC | M01 |
| DrugBank | DB01296 |
| PubChem | 439213 |
| ChEBI | 5417 |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | C6H13NO5[Isomères] |
| Masse molaire[1] | 179,171 1 ± 0,007 4g/mol C 40,22 %, H 7,31 %, N 7,82 %, O 44,65 %, |
| pKa | 7,5[réf.souhaitée] |
| Propriétés physiques | |
| T°fusion | 150°C[réf.souhaitée] |
| Masse volumique | 1,563g cm−3[réf.souhaitée] |
| Écotoxicologie | |
| LogP | –2,175[réf.souhaitée] |
| Unités duSIetCNTP,sauf indication contraire. | |
modifier |
|
Laglucosamineest unglucidede la famille desosaminesdont la structure est basée sur celle duglucose.La glucosamine est un précurseur utilisé pour laglycosylationdesprotéineset deslipides.C'est également un composant important de plusieurspolysaccharides,en particulier lachitine,constituant majeur de lacuticuleou carapace desarthropodes(insectes,crustacés…).
Chimie et structure
[modifier|modifier le code]Dans la molécule de glucosamine, le carbone en position 2 ne porte pas de fonctionalcoolmais une fonctionamine primaire(-NH2) orientée de la même façon sur lecarbone asymétrique.
Saformule bruteest C6H13NO5.
Dans lescellulesvivantes, la glucosamine est synthétisée sous forme de glucosamine-6-phosphate, à partir dufructose-6-phosphateet de laglutamine.La fonction amine peut être modifiée enamidepar condensation d'une molécule d'acide acétiquepour donner laN-acétyl-glucosamine.
En médecine
[modifier|modifier le code]La glucosamine est utilisée de manière courante pour le traitement des douleurs articulaires de l'arthrose (Voltaflex, Flexea, osaflexan), cette molécule étant l'un des composants ducartilage.Le marché américain est d'un peu plus de huit cents millions de dollars, et le marché mondial de deux milliards dedollarsen 2008[2].
Son efficacité reste non démontrée, tant sur les douleurs que sur l'évolutivité de l'arthrose[3],[4].
La glucosamine étant extraite de carapaces de crustacés est déconseillée pour ceux qui y sont allergiques[5].
La glucosamine ou lachondroïtineutilisées seules ou en association ne démontrent pas leur efficacité dans les douleurs communes d'arthrose du genou, même s'il pourrait exister une efficacité dans les cas où les douleurs sont les plus importantes[6].
Les nombreuses études sur le sujet divergent, et selon la méthode employée et les doses administrées, le résultat d'une cure de glucosamine est considéré comme bon/neutre/mauvais à court terme, puis peut voir ces effets demeurer les mêmes ou fluctuer à long terme. Certaines études tendraient même à prouver que sur la durée la glucosamine pourrait aider à l'apparition du diabète, tandis que d'autres concluent à une amélioration conséquente de la santé des articulations.[réf. nécessaire]
En France, la glucosamine est commercialisée sous les noms Flexea, Structoflex, Dolenio, Voltflex, Osaflexan ou Synotabs. Ces médicaments ne sont plus pris en charge par la collectivité. On la trouve aussi sous forme decompléments alimentaires.
Il est à noter que ce produit est distribué commemédicamentdans certains pays comme l'Italie, mais reste dans le domaine des suppléments alimentaires aux États-Unis, au Canada en Allemagne ou en Russie.
L'efficacité de la glucosamine dans le traitement de l'arthrose est remise en question dans le cadre d'études par rapport à des placebos[7],[8].
Notes et références
[modifier|modifier le code]- Masse molaire calculée d’après«Atomic weights of the elements 2007», surchem.qmul.ac.uk.
- Heller L.,US glucosamine grows slow, lags global sales,2009, surnutraingredients-usa.
- Rozendaal R.M., Koes B.W., van Osch G.et al.,Effect of glucosamine sulfate on hip osteoarthritis,Ann. Int. Med.,2008, 148:268-277.
- Wandel S., Jüni P. et Tendal B.,Effects of glucosamine, chondroitin, or placebo in patients with osteoarthritis of hip or knee: network meta-analysis,BMJ, 2010, 341:c4675.
- Emmanuel Maheu (Hôpital Saint-Antoine et Paris-XI),Savoir prescrire un anti-arthrosique d’action lente,Avancées thérap.,8-10-10.
- (en)Clegg DOet al.,Glucosamine, chondroitin sulfate, and the two in combination for painful knee osteoarthritis,N. Engl. J. Med.,354(8), 795-808.
- (en)Wandel S, Jüni P, Tendal B, Nüesch E, Trelle Set al.,«Effects of glucosamine, chondroitin, or placebo in patients with osteoarthritis of hip or knee: network meta-analysis»,BMJ,no341,,c4675.(PMID20847017,PMCIDPMC2941572,DOI10.1136/bmj.c4675,lire en ligne[html]).
- «Glucosamine (Flexea° ou autre) - un médicament à écarter des soins», surprescrire.org(consulté le)
