Lactame
Leslactamessont une famille decomposés organiques.Ils sont caractérisés par unefonctionamideincluse dans un cycle carboné.
Synthèse
[modifier|modifier le code]Des méthodes générales de synthèse existent pour lasynthèse organiquedes lactames. Ils se forment dans:
- le réarrangement acide-catalysé d'oximesdans leréarrangement de Beckmann;
- la réaction decétonescycliquesavec l'acide azothydriquedans laréaction de Schmidt(en);
- Lacyclisationd'amino-acides;
- laiodolactamisation[1]et plus généralementhalolactamisation:unioniminiumréagit avec union haloniumforméin situpar réaction d'unalcèneavec l'iode.Cette lactamisation est aussi possible avec lebrome[2]:
- lacycloaddition 1,3-dipolaire,catalysé par lecuivre,d'alcyneset denitronesdans laréaction de Kinugasa.
Notes et références
[modifier|modifier le code]- Spencer Knapp, Frank S. Gibson,Iodolactamization: 8-exo-iodo-2-azabicyclo[3.3.0]octan-3-one,Organic Syntheses,1998, coll. vol. 9, p. 516; 1992, vol. 70.
- Nobuhiro Satoh, Takahiro Akiba, Satoshi Yokoshima,Tohru Fukuyama,A Practical Synthesis of (-)-Oseltamivir,Angew. Chem. Int. Ed.,2007, vol. 46, pp. 5734-5736.DOI10.1002/anie.200701754.
