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Nicotine

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Pour les articles homonymes, voirNicotine (homonymie).

Nicotine
Image illustrative de l’article Nicotine
Image illustrative de l’article Nicotine
Structure de la nicotine.
Identification
Nom UICPA (S)-3-(1-méthyl-
2-pyrrolidinyl)pyridine
NoCAS 54-11-5L ouS(–)
NoECHA 100.000.177
NoCE 200-193-3
Code ATC N07BA01
PubChem 89594
SMILES
InChI
Apparence liquide huileux, incolore, hygroscopique, d'odeur caractéristique, devient brun à l'exposition à l'air[1].
Propriétés chimiques
Formule C10H14N2[Isomères]
Masse molaire[2] 162,231 6 ± 0,009 4g/mol
C 74,03 %, H 8,7 %, N 17,27 %,
Propriétés physiques
T°fusion −80°C[1]
T°ébullition 247°C(décomposition)[1]
Solubilité dans l'eau: miscible[1]
Masse volumique 1,009 7g cm−3[3]
T°d'auto-inflammation 240°C[1]
Point d’éclair 95°C(coupelle fermée)[1]
Limites d’explosivité dans l’air 0,7–4%vol[1]
Pression de vapeur saturante 0,056mbarà20°C
0,15mbarà30°C
0,36mbarà50°C[réf.souhaitée]
Propriétés optiques
Indice de réfraction 1,528 0(L)[3]
Précautions
SGH[5]
SGH06 : ToxiqueSGH09 : Danger pour le milieu aquatique
Danger
H301,H310etH411
SIMDUT[6]
D1A : Matière très toxique ayant des effets immédiats graves
D1A,D2A,
NFPA 704
Transport
Écotoxicologie
DL50 50mg kg−1(rats, oral)
3,34mg kg−1(souris, oral)
9,2mg kg−1(chiens, oral)[réf.souhaitée]
LogP 1,2[1]
Caractère psychotrope
Catégorie Stimulant
Mode de consommation

Inhalation (fumée), ingestion

Autres dénominations

VoirTabac,Cigarette,Tabac à mâcher,Cigarette électronique

Risque de dépendance très élevé
Unités duSIetCNTP,sauf indication contraire.
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Lanicotineest unalcaloïdetoxiqueissu principalement de la plante de tabac (Nicotiana tabacum) utilisé commepsychotrope(stimulant), particulièrement lors de l'inhalationde la fumée du tabac. La nicotine agit directement sur le système nerveux, cette molécule est en partie responsable de ladépendancetabagique[7].Un procédé dit de « dénicotinisation » permet d'extraire une part de cette molécule du tabac (procédé qui était à la fin desannées 1990,selon Novotny et Zhao, à l'origine d'une production d'environ trois cents millions de kilogrammes de nicotine par l'industrie du tabac[8],déchet valorisé sous diverses formes).

De la nicotine (écotoxique pour lesanimaux à sang froid,poissons notamment) est de plus en plus présente dans l'environnement à des doses significatives, aquatique notamment, provenant des milliards demégotsexposés à la pluie, jetés dans l'eau ou les caniveaux[9].

Les symptômes du sevrage de la nicotine comprennent: unehumeur dépressive,dustress,de l'anxiété,de l'irritabilité, une difficulté à se concentrer et des troubles du sommeil[10].

Historique

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La nicotine a des propriétésécotoxiques(insecticidenotamment, comme le rappelle cette ancienne publicité).

La nicotine doit son nom au genre végétalNicotiana[11],[12],ayant d'abord été extraite de plantes appartenant à ce genre. Celui-ci a lui-même été nommé parLinnéen l'honneur deJean Nicot[13],considéré comme l'introducteur dutabacen France (même si, lorsque Jean Nicot naît en 1530, le tabac est déjà connu en Europe depuis une quarantaine d'années)[14].

Elle a été découverte et décrite en 1809 par le pharmacien et chimiste françaisLouis-Nicolas Vauquelin[15],[16],puis isolée en 1828 par deux Allemands,Wilhelm Heinrich Posselt(de)etKarl Ludwig Reimann(de)à l'université de Heidelberg.Saformule empiriquea été établie par Melsens en1843.Samasse moléculairea été déterminée par Schloesing en1847.Sa structure moléculaire a été développée parAdolf Pinner(en)en1895.

Ses propriétésinsecticidesetacaricidessont connues depuis longtemps.

Suspecté depuis1964,le caractèreaddictifde la nicotine et son rôle dans letabagismesont reconnus dans le monde scientifique depuis1988[17].

Biologie végétale

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Champ de plants de tabac.

La nicotine est unalcaloïdeprincipalement présent dans les plantes de la famille dessolanacéesdont les feuilles ont des propriétésacaricidesetinsecticides,notamment celles du tabac[18]du fait de son caractère neurotoxique[19]:sa toxicité protège la plante des insectes[20];elle pos sắc de également des propriétésfongicides.

De nombreuses plantes produisent de la nicotine en quantité variable:

Une famille d'insecticides de synthèse, lesnéonicotinoïdes,est dérivée de la nicotine naturelle.

L'usage de la nicotine comme insecticide est interdit en France[23].

Biologie animale

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Cinétique

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Cetalcaloïdeagit par inhalation, par ingestion ainsi que par contact.

La nicotine se dégrade en trois à quatre jours[Où?][réf. nécessaire].

Par inhalation

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La nicotine inhalée est absorbée (« résorbée ») par lescapillaires sanguinsdespoumons.Après un passage dans le cœur gauche, la nicotine passe labarrière hémato-encéphaliqueet arrive en sept à dix secondes dans le cerveau, sans passer par lesystème portehépatique. Les taux de nicotine sont de six à dix fois plus élevés dans le plasma artériel que dans le plasma veineux[24].

Une étude[25]a comparé les propriétéspharmacocinétiquesdes cigarettes classiques, des cigarettes électroniques contenant 16mgde nicotine et d'un inhalateur pharmaceutique de nicotine dosé à 10mgde nicotine. L'augmentation maximale de la concentration en nicotine dans le plasma sanguin après utilisation de ces trois produits est de13,4ng/ml(6,5 à 20,3) en moyenne avec les cigarettes classiques,1,3ng/ml(0,0 à 2,6) avec les cigarettes électroniques et2,1ng/ml(1,0 à 3,1) avec l’inhalateur. Le pic plasmatique est atteint en 14,3min(8,8 à 19,9) avec les cigarettes classiques, 19,6min(4,9 à 34,2) avec les cigarettes électroniques et 32min(18,7 à 45,3) avec l’inhalateur.

Par d'autres voies

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La consommation de tabac à chiquer a diminué dans la plupart des pays européens dont la France, sauf dans les pays scandinaves (Suède, Danemark, Norvège) où lesnusconnaît une utilisation assez commune, concernant environ 20 % des hommes.

La commercialisation dusnusest interdite dans le reste de l'Union européenne.

Effets sur la santé humaine

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La nicotine provoque l'augmentation de lapression artérielleet de lafréquence cardiaque,entraîne une libération d'adrénaline,dedopamineet réduit l'appétit, augmentant par conséquent lemétabolisme.Elle a également pour effet d'améliorer laconcentrationet lamémoire[26],[27].

Généralités

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La nicotine est unagonistede certains récepteurs à l'acétylcholine:lesrécepteurs nicotiniques,par opposition auxrécepteurs muscariniques.Les récepteurs nicotiniques sont desrécepteurs ionotropes:leur activation par la nicotine entraîne une entrée d'ions sodium et une sortie d'ions potassium, et par suite unedépolarisationdu neurone post-synaptique. Cepotentiel postsynaptique excitateura différentes conséquences selon le type de neurone. Les récepteurs nicotiniques sont présents dans les ganglions dusystème nerveux autonome,au niveau desjonctions neuromusculaires,ainsi que dans les systèmes cérébraux noradrénergiques et dopaminergiques, notamment celui dusystème de récompense.À plus forte dose, la nicotine devient un poison violent qui irrite le système digestif, entraîne des atteintes du système nerveux central (convulsions,coma) et des muscles (en particulier le cœur et la respiration). Il arrive que des paralysies et des spasmes vasculaires surviennent. La mort par arrêt respiratoire peut survenir après l'apparition des premiers symptômes d'empoisonnement (en 30 à 60 minutes).

L'effet cancérigène de la nicotine seule n'a pas pu être prouvé sur des rats soumis à des concentrations élevées de nicotine pendant une période significative[28].Par contre, son effet sur les récepteurs d'acétylcholine facilite la croissance destumeursen favorisant l'angiogenèse[29].

Dépendance

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Letabagismeinduit une dépendance physique notamment du fait de la présence de nicotine.

L'un des effets de la nicotine est la production anormale dedopamine,qui place provisoirement le fumeur dans un état d'euphorie.Lorsque le niveau de dopamine diminue, le fumeur se trouve en état de manque, ce qui le pousse à fumer de nouveau[30].Si la dépendance immédiate disparait en quelques semaines, le fumeur garde toutefois le souvenir de cet état d'euphorie, si bien qu'il peut être tenté de recommencer à fumer pendant une période plus longue après le sevrage. On parle alors decraving.Il existe plusieurs théories concernant les causes ducravingtabagique, dont des théories neurobiologiques et des théories psycho-cognitives[31].

En 1994, le journalABC Newsa présenté des preuves que les fabricants de tabac manipulaient le taux de nicotine des cigarettes afin d'assurer un niveau de dépendance optimal. Selon Jack E. Henningfield et Neal L. Benowitz, les études menées par l’industrie du tabac et par des chercheurs non spécialisés dans l’industrie du tabac confirment que les effets pharmacologiques de la nicotine sont des facteurs déterminants de la motivation des fumeurs[32].

Les signalements de dépendance aux spécialités pharmaceutiques contenant de la nicotine chez les personnes n'ayant jamais fumé concernent exclusivement les formes orales[33].En effet, la dynamique de diffusion de la nicotine par ces spécialités est différente de celle des cigarettes et cigarettes électroniques (lespatchs,par exemple, diffusent la nicotine pendant 16 à 24h.Or, l'intervalle de temps entre l'acte de fumer et l'arrivée de la nicotine au cerveau joue un rôle dans l'apparition de la dépendance. Ainsi, selon Jacques Le Houezec,« fumer est un mode unique d’administration de la nicotine, car celle-ci est absorbée très rapidement par la voie pulmonaire et atteint le cerveau en une dizaine de secondes. Ce qui lui confère un fort pouvoir addictif, et des effets, en particulier cardiovasculaires, plus intenses (d’autant qu’ils sont renforcés par les effets du monoxyde de carbone ou CO, qui prend la place de l’oxygène dans le sang)[34]».

Il a été clairement démontré ou confirmé par Jarviset al.(JNCI 2001) que fumer moins[35]ou utiliser des cigarettes avec filtre ne diminuait pas l'apport en nicotine[36].S'il fume moins ou s'il fume des cigarettes avec filtre, le fumeur, à cause de sa dépendance, adapte inconsciemment son comportement en aspirant des bouffées plus longues et plus profondes ou en tirant plus fortement sur sa cigarette, y compris après de relativement courtes privations de cigarette, par exemple dans les transports, au cinéma au restaurant ou dans les lieux publics. Quel que soit le rendement en nicotine indiqué sur le paquet de cigarettes (mesuré avec une machine à fumer), le fumeur extrait quasiment toujours la même quantité de nicotine (de 1 à 1,5mgpar cigarette)[34].

PourRobert Molimard,un des pionniers de la recherche en tabacologie en France, la nicotine « stimule à faible dose mais paralyse à dose forte des récepteurs ganglionnaires à l’acétylcholine,dits nicotiniques. Ils ont été mis en évidence dans lesystème nerveux central.Elle stimule des neurones de l’aire tegmentale ventralequi libèrent de la dopamine dans lenoyau accumbens.» Néanmoins, « il apparaît clairement que la nicotine ne résume pas la dépendance au tabac ». Aussi, « si la dépendance à la nicotine est difficile à démontrer, le tabac est au contraire prodigieusement addictif. Résumer la dépendance au tabac à une seule dépendance à la nicotine est un saut sémantique, d’autant qu’il clôt à l’avance un champ de recherches fructueux. »[37],[38],[39].

Selon l'équipe du neurobiologiste français Jean-Pol Tassin (INSERM,Collège de France), la nicotine seule ne suffirait pas à induire une dépendance chez l'animal; il faudrait lui associer par exemple desinhibiteurs de la monoamine-oxydase,présents dans la fumée de tabac[40].Se pose alors la question de l'usage de la cigarette électronique utilisée par certains fumeurs dans le cadre d'un sevrage tabagique; en effet cette dernière ne contient pas d'inhibiteurs de la monoamine-oxydase mais seulement de la nicotine (qui provoque une sensation de picotement dans la bouche et la gorge). Ceci pourrait constituer un stimulus précurseur à l’administration de la substance dépendante pour le cerveau du fumeur.

LeNational Institute on Drug Abuse(en),aux États-Unis, confirme en 2018 l'importance de la nicotine dans le mécanisme de dépendance au tabac. Il observe toutefois que d'autres constituants du tabac pourraient contribuer à établir cette dépendance. L'institut observe que l'acte de fumer est associé à une baisse importante du taux demonoamine oxydase(MAO), une enzyme responsable de la dégradation de ladopamine,et du nombre de récepteurs de laMAOdans le cerveau. Or, des recherches ont montré que la nicotine ne réduisait pas sensiblement le niveau deMAO.Par ailleurs, d'autres recherches ont montré que l'éthanal,un autre constituant de la fumée du tabac engendré par la combustion des sucres ajoutés comme édulcorants dans les cigarettes, renforçait la dépendance à la nicotine et donc au tabac[41].

Surdosage et intoxication

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Un surdosage de nicotine peut se produire (par exemple lors d'association entre de patchs transdermiques de nicotine et de la persistance d'un tabagisme actif[42]), se manifestant (dès le premier jour) par les symptômes suivants[43]:hyperactivité diurne, nausées, vomissements, pâleur,palpitations/tachycardie,céphalées,insomnies (raccourcissement de la durée du sommeil, réveils multiples, mais avec une«activité oniriquetrès importante »), diarrhées (parfois),lipothymies,vertiges, sắc cheresse buccale, hypersalivation, douleurs abdominales, diminution de l'acuité auditive, faiblesse générale, entre autres, avec absence d'envie de fumer.

À doses élevées, peuvent apparaître une hypotension, un pouls faible et irrégulier, une gêne respiratoire, une prostration, un collapsus cardiovasculaire et des convulsions. Les doses de nicotine tolérées par les sujets fumeurs peuvent entraîner une intoxication aiguë susceptible d'être fatale chez les jeunes enfants. À forte dose, elle pos sắc de un effet dépresseur et provoque nausées et vomissements, puis la mort par paralysie respiratoire.

La dose létale médianeDL50pour un rat est de 50mg/kg,pour une souris de 3mg/kg.Chez l'homme, une source ancienne[44]mentionne 60mg,soit en moyenne (0,5 à 1mg/kg). Une analyse récente[45]indique unedose létalepour l'être humain probablement comprise entre 4 et 4,5gde nicotine.

Covid-19

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En,deux études semblent indiquer que les fumeurs auraient moins de risque de contracter la maladie[46].

En,l’Assistance publique - Hôpitaux de Paris(AP-HP) indique que les données épidémiologiques françaises montrent un taux de fumeurs actifs significativement plus faible dans la population touchée par laCovid-19que dans la population générale[47].

A posteriori,une situation de conflit d'intérêts non déclaré est identifiée concernant au moins deux auteurs, liés indirectement à une société développant des liquides à vapoter nicotiniques[48].

RFIrapporte qu'une étude à base de patch serait lancée à court terme, tout en soulignant qu'à ce jour le tabac provoque sept millions de morts par an dans le monde, largement plus que la Covid-19[49].

L'OMSsouligne également la mortalité induite par le tabagisme, et le fait que les preuves disponibles suggèrent, au contraire, une augmentation de la gravité de la maladie et de la mortalité chez les patients de Covid-19 hospitalisés[48].

Plusieurs médecins soulignent qu'aucun des articles n'a été publié dans une revue scientifique en bonne et due forme, ni n'a fait l'objet d'une relecture[48].

Par ailleurs, ces études ont fait la comparaison entre des gens hospitalisés pour Covid-19 par rapport à la population générale interrogée en 2018 par téléphone, ce qui n'est pas comparable[48].

Le caractère protecteur de la nicotine est donc totalement spéculatif[48].

Ces théories sont cependant largement reprises par les libertariens, ainsi que par des proches de l'industrie du tabac[48].

Effets environnementaux et écosystémiques

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Article détaillé:Mégot.

ÀBerlin(ville produisant localement toute sa ressource en eau potable) une étude a porté sur la vitesse et le taux de libération de nicotine par unmégotdans une flaque d'eau, ou dans l'environnement quand le mégot a été exposé à un cycle pluies-séchages. Dans une flaque d'eau les mégots libèrent en moyenne 7,3mgde nicotine par gramme de mégot, dont 50 % dans les27 premièresminutes. Pour les mégots expérimentalement exposés à un cycle de quinze pluies (de 1,4mmchacune), la libération cumulative de nicotine était de 3,8mg/gde mégot, avec 47 % de cette nicotine larguée lors de la première pluie. Selon ces résultats, un seul mégot peut contaminer1 000Ld'eau à des concentrations supérieures à la concentration prévue sans effet (PNEC) qui est de seulement2,4× 10−3mg/Lselon Valcárcelet al.(2011). L'étude conclut:« Étant donné la quantité de mégots jetés [à Berlin] et vu la vitesse à laquelle ils relarguent leur nicotine, ils [les mégots] sont à considérer comme une menace significative pour la qualité des eaux urbaines et par conséquent pour l'eau potable ».

La nicotine des mégots est en outre associée à d'autres polluants qui renforcent son écotoxicité (4 000 substances chimiques peuvent être présentes dans un mégot et il faut en moyenne environ douze ans pour sa totale dégradation). Au fur et à mesure de sa fragmentation, le filtre relargue dans l'environnement (dans l'air ou dans l'eau via lalixiviation) les toxines qu'il a accumulées. Un seul mégot peut ainsi polluer 1m3deneige[50].

La quantité de nicotine introduite dans l'environnement via les mégots n'est pas anodine. Ainsi vers 2008, il y a eu environ 5 600 milliards de cigarettes fumées dans l'année, dont 4 500 milliards ont fini en mégots jetés dans l'environnement[51],[8].

Utilisation

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Article détaillé:Substitut nicotinique.

La nicotine est utilisée enmédecinedans le cadre dusevrage tabagiquecomme traitement de substitution. Elle existe sous plusieurs formes, comme letimbre transdermique,levapotageou lagomme à mâcher.C'est un des traitements de première intention[52].

Culture

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Le premier crime connu à la nicotine remonte à 1850 lors de l'affaire du château de Bitremont (Belgique). Le comteHippolyte Visart de Bocarmé,criblé de dettes, se défait d'un beau-frère encombrant pour une histoire d'héritage.

Dans le roman policierDrame en trois actesd'Agatha Christie,trois personnes sont empoisonnées à la nicotine.

Dans l'épisode 2 de lasaison 10 deColumbo,Attention: Le meurtre peut nuire à la santé,le meurtrier empoisonne les cigarettes de la victime au sulfate de nicotine.

Notes et références

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  5. ↑Numéro index614-001-00-4dans letableau 3.1de l'annexeVIdurèglement CEno1272/2008().
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  7. ↑«Nicotine: halte aux idées reçues!»,Doctissimo,‎(lire en ligne,consulté le).
  8. ↑aetb(en)Novotny T.E. et Zhao F. (1999),«Consumption and production waste: another externality of tobacco use»,Tobacco Control,8:75–80.
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Voir aussi

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Bibliographie

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Articles connexes

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Liens externes

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