Purine

Purine
Structure et représentation de la 9H-purine ou(3H-imidazo)[4,5-d]pyrimidine
Identification
Nom UICPA	Purine
Synonymes	imidazo[4,5-d]pyrimidine
NoCAS	120-73-0(9H-purine)
NoECHA	100.004.020
NoCE	204-421-2 (1H-purine)
PubChem	1044(7H-purine)
SMILES	C1=C2C(=NC=N1)N=CN2 PubChem,vue 3D
InChI	InChI:vue 3D InChI=1/C5H4N4/c1-4-5(8-2-6-1)9-3-7-4/h1-3H,(H,6,7,8,9)/f/h9H (9H-purine)
Propriétés chimiques
Formule	C5H4N4[Isomères]
Masse molaire	120,112 1 ± 0,005 1g/mol C 50 %, H 3,36 %, N 46,65 %,
Propriétés physiques
T°fusion	214°C
Unités duSIetCNTP,sauf indication contraire.

Lapurineest unemoléculeazotéehétérocycliqueconstituée d'un cyclepyrimidinefusionné à un cycleimidazole.C'est l'hétérocycleazotéle plus répandu dans la nature.Parmi les neuftautomèrespossibles dunoyaupurine, les formes CH (C²H, C⁴H, C⁵H, C⁶H et C⁸H), ainsi que les formes N¹H et N³H peuvent être négligées car très peu probables (rupture d'aromaticité), seules les formes N⁷H et surtout N⁹H (99 %) existent en solution neutre.Le noyau purine nu n'existe pas dans la nature. On trouve en revanche de nombreux dérivésaminés,hydroxylésouméthylés,souvent sous forme denucléosides,qui sont inclus dans le terme généralpurines.Deux desbases nucléiquesprésentes dans tous lesacides nucléiquessont des purines: l'adénineet laguanine.Dans l'ADN,ces bases forment desliaisons hydrogèneavec lespyrimidinescomplémentaires, lathymineet la cytosine.

Laxanthine,l'hypoxanthineet l'acide uriquesont d'autres purines résultant de la dégradation des bases puriques (adénine et guanine); lacaféine,lathéobromineet lathéophyllinesont classées parmi lesalcaloïdes.

Les purines, en plus d'être des composants de l'ADN et de l'ARN, se retrouvent dans desbiomoléculesimportantes, telles que l'ATP,GTP,AMP cyclique,NADP,SAMoucoenzyme A.La molécule d'ATP est particulièrement importante car elle est la source d'énergie pour les cellules vivantes et le cofacteur de nombreuses enzymes comme lesprotéinekinases. Le noyau purine constitue une plate-forme privilégiée enchimie médicinale,à partir de laquelle de très nombreux dérivés et analogues ont été élaborés, possédant diverses propriétéspharmacologiquesremarquables et conduisant même, dans certains cas, à des médicaments.

• Représentation de quelques purines
• 
  L'adénine(A), une des bases des acides nucléiques, est une purine. Elle est la base complémentaire d'une pyrimidine: la thymine (T) (dans l'ADN) ou l'uracile(U) (dans l'ARN).
• 
  Laguanine(G), une des bases des acides nucléiques, est une purine. Elle est la base complémentaire d'une pyrimidine: la cytosine (C) (dans l'ADN et l'ARN).
• 
  La xanthine
• 
  L'acide urique

Histoire

Le chimiste allemandHermann Emil Fischer,après lui avoir donné son nom en1884,a synthétisé la purine en1898à partir de l'acide urique,et montré qu'elle formait une famille chimique.

Sources alimentaires

Purines (mg pour 100 g):

• d'origine animale
  • ris de veau:990
  • viande rouge(musculaire): 80 à 120
  • anchois:465

• d'origine végétale
  • légumineuses:50
  • cacao:1 200
  • thé(feuilles séchées): 2 200
  • levure de bièreSắc che micro-éclatée: 5 000
  • bière,même sans alcool, riches en purines (susceptible de provoquer ou aggraver lescrises de goutte,y compris lesbières sans alcool,qui contiennent de laguanosine).
• Fruits
  • Bananes:3
  • Fraises:2,2
• Produits laitiers:
  • Beurre:0
  • Lait:0

Métabolisme

Lesvoies métaboliquesde nombreux organismes permettent de synthétiser et decataboliserles purines. Chez l'Homme, lecatabolismese fait uniquement par élimination dans lesurinesde l'acide urique.

Une étude récente (2017) montre chez lasouris de laboratoirequ'unchampignonfaisant partie dumicrobioteintestinal module le métabolisme de la purine, pouvant exacerber lacolitechez cet animal.

Pathologie

• Lagoutte:pathologie qui résulte d'un trouble de la dégradation des purines qui entraîne une accumulation d'acide urique dans leplasma.Cet acide se couple ausodium,ce qui forme des cristaux d'urate de sodiumqui se stockent dans leliquide synovialdes articulations créant de fortes douleurs. Certainsanticancéreuxinduisent la présence d'acide urique dans lesang.
• Lamaladie de Crohn(maladie intestinaleinflammatoire) a pu être reliée à une augmentation anormale desanticorpsdirigés contre lalevureSaccharomyces cerevisiaequi fait partie dumicrobiote(au sein du microbiote commensal de l'homme) et il est démontré chez la souris qu'une colonisation accrue de l'intestin par cette levure exacerbe lacoliteen augmentant le métabolisme des purines ce qui se traduit par une dégradation de l'épithéliumintestinal ce qui accroît la perméabilité debarrière intestinale;unecorrélationde ce type a aussi été trouvée dans lesérumchez l'humain.
  On a montré en 2017 chez la souris que l'allopurinol(unmédicamentbloquant lavoie purine) inverse ces dommages.
  Letranscriptomedu tissu ducôlonprovenant de souris sansgermesinoculées avecS. cerevisiaeouRhodotorula aurantiaca(autre microchampignon de l'intestin) a été étudié, montrant que la barrière intestinale et le métabolisme de l'hôte sont négativement affectés par ces organismes.
  Un screeningmétabolomiquefécal d'animaux de laboratoireexempts de germesa confirmé que ces organismes en dopant le métabolisme de la purine de l'hôte y augmentaient aussi l'acide urique, qui aggrave la maladie de Crohn. Il augmente laperméabilité intestinale.