San E sort ses premièresmixtapes,Ready To Be SignedetReady To Be Famousrespectivement en 2008 et en 2009. Pour attirer l'attention sur le fait qu'il sort lui-même sa musique, San E provoque humoristiquement le rappeur établiVerbal Jintdans l'une de ses chansons. Ce « clash » a attiré le regard de la communauté hip-hop coréenne sur lui et de Verbal Jint lui-même, qui a invité San E à faire partie de sa bande de hip-hop, Overclass[4],[6],[7].
Toujours signé sous aucun label, San E remporte le prix de la Meilleure chanson hip-hop aux Korean Music Awards de 2010 pour le morceauRap Genius[8].Peu après, il devient le premier rappeur solo signé sousJYP Entertainment,l'un des labels faisant partie des « big three » de l'industrie de laK-pop[2].Ce septembre, il sort son premier mini album,Everybody Ready?,où des artistes de JYP commeMin(desMiss A), et Joo et Yeeun (desWonder Girls) ont participé. Il a débuté quelques jours plus tard sur le show téléviséM! Countdownavec son singleTasty San,avec Min[9].En novembre, San E a commencé une nouvelle campagne de promotion pour son singleLoveSick,oùSoheedes Wonder Girls apparaît dans le clip[10].
En 2011, San E a sorti plusieurs singles, y comprisPlease Don’t Go,une collaboration avec le rappeurOutsideret le chanteur Lee Changmin (de2AM)[11].La chanson a atteint la14eplace sur leGaon Digital Chart,faisant sa chanson la mieux classée lorsqu'il était chez JYP[12].Il a également collaboré cette année avecVerbal Jint,Beenzino,Swingset d'autres artistes sur le singleStand Up, Japan!dont les bénéfices ont été reversés au Japon après letsunami de Tohoku[13].
En,San E termine son contrat avec JYP, annonçant qu'il quitte l'agence en bons termes[14].Il participera même en tant que juge à l'émission de télé-réalité Sixteen en 2015 créé par JYP et Mnet pour sélectionner les membres du groupe Twice. Ce juin, il rejoint le label hip-hopBrand New Music,où il y a déjà son ami d'Overclass Verbal Jint[15].San E vit pour la première fois la première place de sa chansonStory of Someone I Knowsur le Gaon Digital Chart, qui est tirée de l'album'Not' Based on the True Story[16],[17].Ses trois singles suivants,Where Did You Sleep?(feat. Verbal Jint et Swings),Break-Up Dinner(feat. Sanchez dePhantom), etWhat's Wrong With Me(feat. Kang Min Hee), ont tous atteint le top ten du Gaon Digital Chart[18],[19],[20].
Le succès de San E a continué avec le singleA Midsummer Night's Sweetness,une collaboration avecRainadugirl groupAfter School.La chanson a été un hit immédiat et a éténo1 sur dix charts rapidement après sa sortie[21].La chanson a continué à gagner des prix cette année au Gaon Chart K-Pop Awards, auMelOn Music Awards,et auxSeoul Music Awards[22],[23],[24].Son single suivant,Body Language(avecBumkey), a aussi été un hit qui a dominé le Gaon Digital Chart et sept autres classements musicaux coréens en temps réel du haut de sa première place, et rapidement après sa sortie malgré sa classification +19[25],[26].
Le,il participe à l'écriture des paroles deWannabedeHyoyeon,sur laquelle il est en featuring[27].