Alcohol

Representación en 3-D.
osíxenovermello,carbonogris ehidróxenobranco.

Oetanol(CH₃-CH₂-OH) é un composto característico dasbebidas alcohólicas.Pero o etanol é só un integrante da ampla familia dos alcohois.

Modelo dogrupo funcional hidroxilo(-OH) nunhamoléculadealcohol.Os tresRrepresentancarbonossubstituíntes ouátomosdehidróxeno.

Oalcohol^[1]oualcol^[2](doárabeal-khwlالكحول,ou al-ghawlالغول,‘o espírito’, ‘toda substancia pulverizada’, ‘líquido destilado’) refírese case sempre aoetanol,e por extensión a calquera bebida que conteña etanol (bebida alcohólica). En química, alcohol é un termo máis xeral, aplicado a calquera compoñente orgánico no cal un dos carbóns está ligado a un grupohidroxilo(-OH) substituíndo a un átomo de hidróxeno. A fórmula xeral éC_nH_2n+1OH.Ademais este carbono debe estarsaturado,é dicir, debe ter só ligazóns simples a sendos átomos;^[3] isto diferenza ós alcohois dosfenois.

Se conteñen varios grupos hidroxilos denomínanse polialcois. Os polialcois son substancias cuxa estrutura consiste nunha cadea carbonada cun grupo OH sobre cada un dos carbonos. Os polialcois máis importantes de interese alimentario son os obtidos pola redución do grupoaldehidooucetonadunmonosacárido,ou pola redución do grupo carbonilo libre, se o ten, dunoligosacárido.Esta redución levase a cabo a escala industrial conhidróxenoen presenza deníquelcomocatalizador.No caso dos obtidos a partir dedisacáridos,os polialcois tamén teñen o anel pechado dun dos monosacáridos, pero co grupo carbonilo en forma non redutora.

En función do número de átomos de hidróxeno substituídos no átomo de carbono ó que se atopa ligado o grupo hidroxilo, os alcois poden serprimarios(R–CH₂-OH, onde R pode ser un grupo carbonadoalquiloou, no caso dometanol,outro H^[4]) (grupo hidróxido situado nun carbono que á súa vez está enlazado a un só carbono),secundarios(R₂–CH-OH, onde R é un grupo alquilo) (grupo hidróxido situado nun carbono que á súa vez está enlazado a dous carbonos) outerciarios(R₃–C-OH, onde R indica un grupo alquilo) (grupo hidróxido situado nun carbono que á súa vez está enlazado a tres carbonos).^[5]^[6]^[7]

Os alcois forman unha ampla clase de diversos compostos: son moi comúns nanaturezae a miúdo teñen funcións importantes nos organismos. Os alcois son compostos que poden chegar a desempeñar un papel importante nasíntese orgánica,ao ter unha serie de propiedades químicas únicas. Na sociedade humana, os alcois son produtos comerciais con numerosas aplicacións, tanto na industria como nas actividades cotiás; oetanol,un alcol, contéñeno numerosas bebidas.^[8]

Historia

A palabraalcoholprovén do árabe الكحولal-kukhūl'o espírito', deal-(determinante) ekuḥūlque significa 'sutil'. Isto débese a que antigamente chamábase "espírito" ós alcois. Por exemplo "espírito de viño" ó etanol, e "espírito de madeira" ó metanol. Na linguaxe común adoita utilizarse a palabraalcoholcomo sinónimo dealcohol etílicooubebida alcohólica.

A natureza inflamable das exhalacións do viño xa era coñecida por antigos filósofos naturalistas comoAristóteles(384–322 a. C.),Teofrasto(c. 371–287 a. C.) ePlinio o Vello(23/24–79 CE).^[9]Non obstante, isto non levou inmediatamente ao illamento do alcohol, mesmo a pesar do desenvolvemento de técnicas de destilación máis avanzadas noExipto romanodos séculos II e III.^[10]Os árabes coñeceron o alcohol extraído do viño por destilación. Un recoñecemento importante, atopado por primeira vez nun dos escritos atribuídos aJabir ibn Hayyan(século IX d.C.), foi que mediante aengadidura de salo viño fervendo, aumentaba avolatilidade relativado viño, podéndose mellorar a inflamabilidade dos vapores resultantes.^[11]A destilación do viño está testemuñada en obras árabes atribuídas aal-Kindī(c. 801–873 d.C.) e aal-Fārābī(c. 872–950), e no libro 28 deal-Zahrāwī(latín: Abulcasis, 936–1013)Kitāb al-Taṣrīf(traducido máis tarde ao latín comoLiber servatoris).^[12]

No século XII, as receitas para a produción deaqua ardens( "auga ardente", é dicir, alcohol) mediante a destilación de viño con sal comezaron a aparecer nunha serie de obras latinas, e a finais do século XIII. converteuse nunha substancia moi coñecida entre os químicos da Europa occidental.^[13]Os traballos deTaddeo Alderotti(1223–1296) describen un método para concentrar alcohol que implicadestilación fraccionadarepetida a través dunalambiquerefrixerado por auga, polo que se podería obter unha pureza de alcohol do 90 %.^[14]As propiedades medicinais do etanol foron estudadas porArnau de Vilanova(1240–1311 d.C.) eJean de Roquetaillade(c. 1310–1366), o o último deles a consideraba como unha substancia que preserva a vida capaz de previr todas as enfermidades (aaqua vitaeou "auga da vida", tamén chamada porRamon Llullaquintaesenciado viño).^[15]Foi ademais estudado porScheele,Gehle,Thénard,Duma eBoullaye en1854 Berthelotobtívoo por síntese.^[16]

Metanol e etanol

Os alcohois máis simples e máis comunmente usados son ometanole oetanol,que teñen as seguintes estruturas:

H H H
| | |
H-C-O-H H-C-C-O-H
| | |
H H H

metanol etanol

Química orgánica

Nomenclatura

Os alcois, do mesmo xeito que outroscompostos orgánicos,como ascetonase oséteres,teñen diversas maneiras de nomealos:

Común (non sistemática): antepoñendo a palabra alcohol e substituíndo o sufixo-anodo correspondente alcano por-ílico.Así por exemplo teríamosalcohol metílico,alcohol etílico,alcohol propílicoetc.
IUPAC:engadindo unhal (ele)ó sufijo-anono nome do hidrocarburo precursor (met-ano-l,de ondemet-indica unátomodecarbono,-ano-indica que é unhidrocarburo alcanoe-lque se trata dun alcohol), e identificando a posición do átomo docarbonoó que se atopa enlazado o grupohidroxilo(3-butanol,por exemplo).
Cando o grupo alcohol é substituínte, emprégase o prefixohidroxi-
Utilízanse os sufixos -diol, -triol, etc., segundo a cantidade de grupos OH que se atope.

Algúns exemplos de alcohois simples e da súa nomenclatura
CH₃–CH₂–CH₂–OH

alcoholn-propílico, propan-1-ol, ou 1-propanol	alcohol isopropílico, propan-2-ol, ou 2-propanol	ciclohexanol	alcohol isobutílico, 2-metilpropan-1-ol, ou 2-metil-1-propanol	ter-amil alcohol, 2-metilbutan-2-ol, ou 2-metil-2-butanol
Un alcohol primario	Un alcohol secundario	Un alcohol secundario	Un alcohol primario	Un alcohol terciario

Clasificación dos alcohois

De forma xenérica, un alcohol contén a secuencia:

R - OH

onde R é un radical orgánico variable, moitas veces unalquilo.

Segundo a natureza do carbono que leva o grupo alcohólico, distínguese:

alcohois primarios,cuxo carbono que leva o grupo hidroxilo está unido a polo menos dous átomos dehidróxenoeunradical orgánicoR:

osalcohois secundarios,cuxo carbono que leva o grupo hidroxilo está unido a un átomo de hidróxeno e a dous radicais. orgánicos R e R':

osalcohois terciarios,cuxo carbono que leva o grupo hidroxilo está unido atresradicais orgánicos R, R′ e R″:

osfenois,ás veces considéranse alcohois particulares cuxo grupo hidroxilo está unido a un carbono dunanel de benceno.A súa reactividade é tan diferente dos outros alcohois (aquí o carbono que leva o grupo -OH non étetraédrico), os fenois clasifícanse xeralmente fóra da familia dos alcohois.

Tamén hai un grupo ás veces considerado como un caso particular de alcohois chamadoenoles.É unha molécula na que o grupo hidroxilo estivo unido a un carbono dun dobre enlace C=C (aquí o carbono que leva o grupo -OH non é tetraédrico). En realidade é unha formatautómeradunaldehidoou dunhacetona.A forma maioritaria é xeralmente o aldehido ou a cetona, e non o enol, agás nos casos particulares nos que a forma enol está estabilizada pormesomerismocomo os fenois.

Formulación

Os monoalcois derivados dos alcanos responden áfórmula xeralC_nH_2n+1OH.

Propiedades xerais

Os alcois adoitan serlíquidosincoloros de cheiro característico,solublesna auga en proporción variable e menosdensosque ela. Ó aumentar a masa molecular, aumentan os seus puntos de fusión e ebulición, podendo ser sólidos a temperatura ambiente (p.e. o pentaerititrol funde a 260 °C). A diferenza dosalcanosdos que derivan, o grupo funcional hidroxilo permite que a molécula sexa soluble en auga debido á similitude do grupo hidroxilo coa molécula de auga e permítelle formarligazóns de hidróxeno.A solubilidade da molécula depende do tamaño e forma da cadeaalquílica,xa que a medida que a cadea alquílica é máis longa e máis voluminosa, a molécula tenderá a parecerse máis a un hidrocarburo e menos á molécula de auga, polo que a súa solubilidade será maior en disolventes apolares, e menor en disolventes polares. Algúns alcois (principalmente polihidroxílicos e con aneis aromáticos) teñen unha densidade maior que a da auga.

O feito de que o grupo hidroxilo poida formar ligazóns de hidróxeno tamén afecta ós puntos de fusión e ebulición dos alcois. A pesar de que a ligazón de hidróxeno que se forma sexa moi débil en comparación con outros tipos de ligazóns, fórmanse en gran número entre as moléculas, configurando unha rede colectiva que dificulta que as moléculas poidan escapar do estado no que se atopen (sólido ou líquido), aumentando así os seus puntos de fusión e ebulición en comparación cos alcanos correspondentes. Ademais, ambos os puntos adoitan estar moi separados, polo que se empregan frecuentemente como compoñentes de mesturas anticonxelantes. Por exemplo, o 1,2-etanodiol ten un punto de fusión de -16 °C e un punto de ebulición de 197 °C.

Propiedades físico-químicas

Aspecto

Os alcois de baixo peso molecular preséntanse a temperatura ambiente como líquidos incoloros; os alcois máis pesados, como sólidos esbrancuxados.

Polaridade e presenza de ligazóns hidróxeno

O grupohidroxilofaiapolarxeralmente ámoléculado alcol. Isto é debido á súa xeometría en cóbado, e ás electronegatividades respectivas do carbono, do osíxeno e do hidróxeno (χ(O) > χ(C) > χ(H)). Estes grupos poden formarligazóns de hidróxenoentre eles ou con outros compostos (o que explica a súasolubilidadenaaugae nos outros alcois).

Punto de ebulición

O punto de ebulición é elevado nos alcois:

polo grupo hidroxilo que permite as ligazóns de hidróxeno;
pola cadea carbonada que soporta forzas de van der Waals.

Tamén, o punto de ebulición dos alcois é tanto máis elevado canto:

máis alto é o número de funcións alcol: un diol ten unha temperatura de ebulición superior á dun alcol simple equivalente, que o mesmo a ten superior ao hidrocarburo correspondente. Por exemplo, entre os alcois derivados do isopropano, o glicerol (propan-1,2,3-triol) ferve a 290 °C, o propilen glicol (propan-1,2-diol) a 187 °C, o propan-1-ol a 97 °C, e o propano a −42,1 °C;
máis longa é a cadea carbonada: entre os alcois lineares, o metanol ferve a 65 °C, o etanol a 78 °C, o propan-1-ol a 97 °C, o butan-1-ol a 118 °C, oo pentan-1-ol a 138 °C e o hexan-1-ol a 157 °C;
cando a cadea carbonada é lineal, por maximización da superficie da molécula susceptible de soportar as forzas de van der Waals. Por exemplo, entre os pentanois, o 2,2-dimetilpropan-1-ol ferve a 102 °C, o 2-metilbutan-1-ol a 131 °C e o pentan-1-ol a 138 °C.

Solubilidade

A solubilidade na auga dos alcois depende dos dous mesmos factores mencionados previamente, pero neste caso son antagonistas:

a cadea carbonada, que é hidrófoba, tende a volver a molécula non soluble na auga;
o grupo hidroxilo, que é hidrófilo (grazas ás súas ligazóns o hidróxeno), tende a facer a molécula soluble.

Desta maneira, os alcois son tanto máis solubles en auga canto:

máis curta é a cadea carbonada: o metanol, o etanol e o propan-1-ol son solubles en todas proporcións na auga, o butan-1-ol ten unha solubilidade de 77 g L−1 a 20 °C, o pentan-1-ol de 22 g L−1, o hexan-1-ol de 5,9 g L−1, o heptan-1-ol de 2 g L−1 e os alcois máis pesados son practicamente insolubles;
máis alto é o número de funcións alcol. Por exemplo, os butanodioles son solubles en todas as proporcións mentres que o butan-1-ol ten unha solubilidade de 77 g L−1;
a cadea carbonada está ramificada: entre os pentanois, o 2,2-dimetil-propan-1-ol ten unha solubilidade de 102 g L−1, o 2-metil-butan-1-ol de 100 g L−1 e o pentan-1-ol de 22 g L−1.

Os alcois de baixo peso molecular son xeralmente solubles nos solventes orgánicos como a acetona ou o éter.

Propiedades químicas dos alcois

Os alcois poden comportarse como ácidos ou bases grazas a que o grupo funcional é similar á auga, polo que se establece undipolomoi parecido ó que presenta a molécula de auga.

Acidez e basicidade do metanol.

Por unha banda, se se enfronta un alcohol cunha base forte ou cun hidruro de metal alcalino fórmase ogrupo alcoxi,onde o grupo hidroxilo se desprotona deixando ó osíxeno con carga negativa. A acidez do grupo hidroxilo é similar á da auga, aínda que depende fundamentalmente doimpedimento estéricoe doefecto indutivo.Se un hidroxilo se atopa enlazado a uncarbono terciario,este será menos acedo que se se atopase enlazado a uncarbono secundario,e á súa vez este sería menos acedo que se estivese enlazado a uncarbono primario,xa que o impedimento estérico impide que a molécula sesolvatede maneira efectiva. O efecto indutivo aumenta a acidez do alcohol se a molécula posúe un gran número de átomos electronegativos unidos a carbonos adxacentes (os átomos electronegativos axudan a estabilizar a carga negativa do osíxeno por atracción electrostática).

Doutra banda, o osíxeno posúe 2 pares electrónicos non compartidos polo que o hidroxilo podería protonarse, aínda que na práctica isto conduce a unha base moi débil, polo que para que este proceso ocorra, é necesario enfrontar ó alcohol cun ácido moi forte.

Procesos químicos

Haloxenación de alcois

Para fluorar calquera alcohol requírese doreactivo de Olah.

Para clorar ou bromar alcois, débense tomar en conta as seguintes consideracións:

Alcohol primario: os alcois primarios reaccionan moi lentamente. Como non poden formarcarbocatións,o alcohol primario activado permanece en solución ata que é atacado polo ion cloruro. Cun alcohol primario, a reacción pode levar desde trinta minutos até varios días.
Alcohol secundario:os alcois secundarios tardan menos tempo, entre 5 e 20 minutos, porque os carbocatións secundarias son menos estables que os terciarios.
Alcohol terciario: os alcois terciarios reaccionan case instantaneamente, porque forman carbocatións terciarios relativamente estables.

Os alcois terciarios reaccionan conácido clorhídricodirectamente para producir o cloroalcano terciario, pero se se usa un alcohol primario ou secundario é necesaria a presenza dunácido de Lewis,un "activador", como ocloruro de zinc.Como alternativa, a conversión pode ser levada a cabo directamente usandocloruro de tionilo(SOCl₂). Un alcohol pode tamén ser convertido a bromoalcano usandoácido bromhídricooutribromuro de fósforo(PBr₃), ou a iodoalcano usandofósforo vermelloeiodopara xerar "in situ" otriioduro de fósforo.Dous exemplos:

(H₃C)₃C-OH + HCl → (H₃C)₃C-Cl + H₂O

CH₃-(CH₂)₆-OH + SOCl₂→ CH₃-(CH₂)₆-Cl + SO₂+ HCl

Oxidación de alcois

Metanol:Existen diversos métodos para oxidar metanol a formaldehido e/ou ácido fórmico, como areacción de Adkins-Peterson.
Alcohol primario:utilízase apiridina(Py) para deter a reacción noaldehidoCr0₃/H⁺denomínase reactivo de Jones, e obtense unácido carboxílico.
Alcohol secundario:os alcois secundarios tardan menos tempo, entre 5 e 10 minutos, porque os carbocationes secundarios son menos estables que os terciarios.
Alcohol terciario:aínda que se resisten a ser oxidados con oxidantes suaves, se se utiliza un enérxico como o é opermanganato de potasio,os alcois terciarios oxídanse dando como produtos unhacetonacun número menos de átomos de carbono, e libérase metano.

Deshidratación de alcois

A deshidratación de alcois é un proceso químico que consiste na transformación dun alcohol para poder ser un alqueno por procesos de eliminación. Para realizar este procedemento utilízase unácido mineralpara extraer o grupo hidroxilo (OH) desde o alcohol, xerando unha carga positiva no carbono do cal foi extraído o hidroxilo o cal ten unha interacción eléctrica cos electróns máis próximos (por defecto, electróns dun hidróxeno no caso de non ter outro substituínte) que forman unha dobre ligazón no seu lugar.

Por isto, a deshidratación de alcois é útil, posto que facilmente converte a un alcohol nun alqueno.

Un exemplo simple é a síntese do ciclohexeno por deshidratación do ciclohexanol. Pódese ver a acción do ácido (H₂SO₄)ácido sulfúricoo cal quita o grupo hidroxilo do alcohol, xerando a dobre ligazón e auga.

Substitúese o grupo hidroxilo por un halóxeno nareacción de Appel.

Fontes

Moitos alcohois poden ser creados porfermentacióndefroitasougransconlévedo,pero soamente o etanol é producido comercialmente deste xeito, principalmente comocombustiblee comobebida.Outros alcohois son xeralmente producidos como derivados sintéticos dogas naturalou dopetróleo.

Usos

Os alcois teñen unha gran gama de usos na industria e na ciencia comodisolventesecombustibles.Oetanole ometanolpoden facerse combustionar dunha maneira máis limpa que agasolinaou ogasóleo.Pola súa baixa toxicidade e dispoñibilidade para disolver substancias non polares, o etanol é utilizado frecuentemente como disolvente en fármacos,perfumese en esencias vitais como avainilla.Os alcois serven frecuentemente como versátiles intermediarios nasíntese orgánica.

Oalcohol isopropílicoou 2-propanol ten grande importancia polas súas aplicacións industriais por ser un moi bo disolvente orgánico, sendo empregado para o tratamento de resinas, gomas e lacas, como desnaturalizante do alcol etílico mesturado con outros compostos e na fabricación de acetona.^[17]

Toxicidade no consumo humano

Artigo principal:Alcoholismo.

Oetanolé un líquido incoloro, volátil e de cheiro suave que se pode obter a partir dafermentaciónde azucres. A escala industrial é máis habitual a súa obtención a partir da hidratación doetileno(unha reacción do etileno coa auga en presenza deácido fosfórico). O etanol é odepresormáis utilizado no mundo, e así o leva sendo desde hai milenios; o seu consumo é adictivo e pode conducir aoalcoholismo.

O etanol presente nas bebidas alcohólicas é consumido polos humanos desde tempos prehistóricos por unha serie de razóns hixiénicas, dietéticas, medicinais, relixiosas e recreativas. O consumo de grandes doses de etanol causaembriaguez(intoxicación alcohólica), que pode provocarresacaunha vez termináronse os efectos. Segundo a dose e a frecuencia con que se consuma, o etanol pode causarcoma etílico,perda de coñecemento, unha parálise respiratoria aguda ou mesmo a morte. Como o etanol prexudica ashabilidades cognitivas,pode incitar a comportamentos temerarios ou irresponsables. A toxicidade do etanol é causada en gran medida polo seu principal metabolito, oacetaldehido^[19]e o seumetabolito secundario,oácido acético.^[20]

Adose letal media(DL₅₀) de etanol en ratas é de 10 300 mg/kg.^[21]Outros alcohois son significativamente máis tóxicos que o etanol, en parte porque tardan moito máis en ser metabolizados e en parte porque a súa metabolización produce substancias (metabolitos) que son aínda máis tóxicas. Ometanol(alcol de madeira), por exemplo, é oxidado nofígado,co que se forma a substancia velenosaformaldehidopolaencima alcohol deshidrogenasa;isto pode provocar cegueira ou a morte.^[22]Un tratamento eficaz para evitar aintoxicaciónpor formaldehído tras inxerir metanol é administrar etanol. A encima alcol deshidrogenasa ten unha maior afinidade polo etanol, evitando así que o metanol únase e sirva de substrato. Desta forma, o resto de metanol terá tempo de ser excretado polosriles.O formaldehído que quede será convertido en ácido fórmico e despois excretado.^[23]^[24]

O metanol en si, a pesar de ser velenoso, ten un efecto sedante moito menos potente que o etanol. Algúns alcohois de cadea longa por exemplo on-propanol,oisopropanol,on-butanol,ot-butanole o 2-metil-2-butanol si teñen efectos sedantes máis potentes, aínda que tamén son máis tóxicos que o etanol.^[25]^[26]Estes alcohois de cadea longa atópanse como contaminantes nalgunhas bebidas alcohólicas e son coñecidos comoalcohois de fusel,^[27]^[28]e teñen a reputación de causar unha resaca grave, aínda que non está claro se os alcohois de fusel son a auténtica causa.^[29]Moitos alcohois de cadea longa son utilizados pola industria como disolventes,^[30]e ás veces están detrás dunha variedade de problemas de saúde asociados ao alcoholismo.^[31]Aínda que o mecanismo non está claro, un meta análise de 572 estudos demostraron un aumento do risco decancroasociado ao consumo de alcol.^[32]

Alcohol de caixa de urxencias

O alcohol da caixa de urxencias pode ter varias composicións. Pode ser totalmentealcohol etílicoó 96º, con algún aditivo como ocloruro de benzalconioou algunha substancia para darlle un sabor desagradable. É o que se coñece comoalcohol etílico desnaturalizado.Tamén se utilizan como desnaturalizantes o ftalato de dietilo e o metanol, o cal fai tóxicos a algúns alcois desnaturalizados.

Notas

↑Definicións noDicionario da Real Academia Galegae noPortal das Palabrasparaalcohol.
↑Definicións noDicionario da Real Academia Galegae noPortal das Palabrasparaalcol.
↑Unión Internacional de Química Pura e Aplicada.Compendium of Chemical Terminology.(eninglés)
↑CHEBIprimary alcohol
↑Chemistry - Libre texts -Structure and clasification of alcohols
↑"An introduction to alcohols".Consultado o2007-11-22.
↑Albert S. Tarendash (2001).Let's review: chemistry, the physical setting.Boston, Mass: Barron's. p.161.ISBN 0-7641-1664-9.
↑Figuero, E; Carretero, M; Cerero, R; Esparza, G; Moreno, L (2004). "Efectos del consumo de alcohol etílico en la cavidad oral: Relación con el cáncer oral".Medicina y Patología Oral(PDF)9.p. 14.ISSN 1137-2834.
↑Berthelot, Marcellin;Houdas, Octave V. (1893).La Chimie au Moyen Âge.I–III. París: Imprimerie nationale.vol. I, p. 137.
↑Berthelot & Houdas 1893,vol. I, pp. 138-139.
↑al-Hassan, Ahmad Y.(2009). "Alcohol and the Distillation of Wine in Arabic Sources from the 8th Century".Studies in al-Kimya': Critical Issues in Latin and Arabic Alchemy and Chemistry.Hildesheim: Georg Olms Verlag. pp. 283–298.(mesmo contido tamén dispoñible nositio web do autor).
↑al-Hassan 2009(same content also available onthe author's website); cf.Berthelot & Houdas 1893,vol. I, pp. 141, 143. Sometimes, sulfur was also added to the wine (seeBerthelot & Houdas 1893,vol. I, p. 143).
↑Multhauf, Robert P.(1966).The Origins of Chemistry.London: Oldbourne.ISBN 9782881245947.pp. 204-206.
↑Holmyard, Eric John(1957).Alchemy.Harmondsworth: Penguin Books.ISBN 978-0-486-26298-7.pp. 51–52.
↑Principe, Lawrence M.(2013).The Secrets of Alchemy.Chicago: The University of Chicago Press.ISBN 978-0226103792.pp. 69-71.
↑Dicionario enciclopédico popular ilustrado Salvat (1906-1914)
↑Biasioli, Weitz, Chandías (1993). "13".Química Orgánica(encastelán).Argentina: Kapelusz. p. 255.ISBN 950-13-2037-5.
↑(en inglés) Fuente: 'CDC: Centers for Disease Control and Prevention'.
↑Steven Wm. Fowkes."Living with Alcohol".CERI(en inglés).The Cognitive Enhancement Research Institute. Arquivado dendeo orixinalo 29 de febreiro de 2000.Consultado o 13 de maio do 2022.
↑Maxwell, Christina R.; Spangenberg, Rebecca Jay; Hoek, Jan B.; Silberstein, Stephen D.; Oshinsky, Michael L. (2010)."Acetate causes alcohol hangover headache in rats".PloS One5(12): e15963.ISSN 1932-6203.PMID 21209842.doi:10.1371/journal.pone.0015963.Consultado o 13 de maio do 2022.
↑Gable, Robert S. (xuño de 2004)."Comparison of acute lethal toxicity of commonly abused psychoactive substances".Addiction(eninglés)99(6): 686–696.ISSN 1360-0443.doi:10.1111/j.1360-0443.2004.00744.x.Consultado o 13 de maio do 2022.
↑Argonne National Laboratory."Connecting Argonne science to the classroom".anl.gov(en inglés).Consultado o 13 de maio do 2022..
↑Zimmerman, H. E.; Burkhart, K. K.; Donovan, J. W. (abril de 1999)."Ethylene glycol and methanol poisoning: diagnosis and treatment".Journal of emergency nursing: JEN: official publication of the Emergency Department Nurses Association25(2): 116–120.ISSN 0099-1767.PMID 10097201.Consultado o 13 de maio do 2022..
↑Lobert, S. (1 de decembro de 2000)."Ethanol, isopropanol, methanol, and ethylene glycol poisoning".Critical Care Nurse20(6): 41–47.ISSN 0279-5442.PMID 11878258.Consultado o 13 de maio do 2022..
↑McKee, Martin; Suzcs, Sándor; Sárváry, Attila; Adany, Roza; Kiryanov, Nikolay; Saburova, Ludmila; Tomkins, Susannah; Andreev, Evgeny; Leon, David A. (outubro de 2005)."The composition of surrogate alcohols consumed in Russia".Alcoholism, Clinical and Experimental Research29(10): 1884–1888.ISSN 0145-6008.PMID 16269919.
↑Bunc, M.; Pezdir, T.; Mozina, H.; Mozina, M.; Brvar, M. (abril de 2006)."Butanol ingestion in an airport hangar".Human & Experimental Toxicology25(4): 195–197.ISSN 0960-3271.PMID 16696295.
↑Woo, Kang-Lyung."Determination of low molecular weight alcohols including fusel oil in various samples by diethyl ether extraction and capillary gas chromatography".Journal of AOAC International88(5): 1419–1427.ISSN 1060-3271.PMID 16385992.
↑Lachenmeier, Dirk W.; Haupt, Simone; Schulz, Katja (abril de 2008)."Defining maximum levels of higher alcohols in alcoholic beverages and surrogate alcohol products".Regulatory toxicology and pharmacology: RTP50(3): 313–321.ISSN 0273-2300.PMID 18295386.doi:10.1016/j.yrtph.2007.12.008.
↑Hori, Hisako; Fujii, Wataru; Hatanaka, Yutaka; Suwa, Yoshihide (agosto de 2003)."Effects of fusel oil on animal hangover models".Alcoholism, Clinical and Experimental Research27(8 Suppl): 37S–41S.ISSN 0145-6008.PMID 12960505.doi:10.1097/01.ALC.0000078828.49740.48.
↑Mańkowski, W.; Klimaszyk, D.; Krupiński, B. (2000)."[How to differentiate acute isopropanol poisoning from ethanol intoxication? -- a case report]".Przegla̧d Lekarski57(10): 588–590.ISSN 0033-2240.PMID 11199895.
↑Bogomolova, I. N.; Bukeshov, M. K.; Bogomolov, D. V."[The forensic medical diagnosis of intoxication of alcohol surrogates by morphological findings]".Sudebno-Meditsinskaia Ekspertiza47(5): 22–25.ISSN 0039-4521.PMID 15523882.Consultado o 13 de maio do 2022.
↑Bagnardi, V.; Rota, M.; Botteri, E.; Tramacere, I.; Islami, F.; Fedirko, V.; Scotti, L.; Jenab, M.; Turati, F. (3 de febreiro de 2015)."Alcohol consumption and site-specific cancer risk: a comprehensive dose–response meta-analysis".British Journal of Cancer(eninglés)112(3): 580–593.ISSN 0007-0920.doi:10.1038/bjc.2014.579.

Véxase tamén

Bibliografía

Peter Anderson i Ben Baumberg.L'alcohol a Europa. Perspectiva da salude pública.Arquivado2010-12-25 enWayback Machine.Informe da Comisión Europea. Institute of Alcohol Studies, Regne Unit, xuño de 2006. Versión en catalán dispoñible en liña.
Metcalf, Allan A. (1999)."The World in So Many Words".Houghton Mifflin.ISBN 0395959209.

Outros artigos

[1] Definicións noDicionario da Real Academia Galegae noPortal das Palabrasparaalcohol.

[2] Definicións noDicionario da Real Academia Galegae noPortal das Palabrasparaalcol.

[3] Unión Internacional de Química Pura e Aplicada.Compendium of Chemical Terminology.(eninglés)

[4] CHEBIprimary alcohol

[5] Chemistry - Libre texts -Structure and clasification of alcohols

[titlean_introduction_to_alcohols-6] "An introduction to alcohols".Consultado o2007-11-22.

[isbn0-7641-1664-9-7] Albert S. Tarendash (2001).Let's review: chemistry, the physical setting.Boston, Mass: Barron's. p.161.ISBN 0-7641-1664-9.

[8] Figuero, E; Carretero, M; Cerero, R; Esparza, G; Moreno, L (2004). "Efectos del consumo de alcohol etílico en la cavidad oral: Relación con el cáncer oral".Medicina y Patología Oral(PDF)9.p. 14.ISSN 1137-2834.

[9] Berthelot, Marcellin;Houdas, Octave V. (1893).La Chimie au Moyen Âge.I–III. París: Imprimerie nationale.vol. I, p. 137.

[10] Berthelot & Houdas 1893,vol. I, pp. 138-139.

[11] -Hassan, Ahmad Y.(2009). "Alcohol and the Distillation of Wine in Arabic Sources from the 8th Century".Studies in al-Kimya': Critical Issues in Latin and Arabic Alchemy and Chemistry.Hildesheim: Georg Olms Verlag. pp. 283–298.(mesmo contido tamén dispoñible nositio web do autor).

[12] -Hassan 2009(same content also available onthe author's website); cf.Berthelot & Houdas 1893,vol. I, pp. 141, 143. Sometimes, sulfur was also added to the wine (seeBerthelot & Houdas 1893,vol. I, p. 143).

[13] Multhauf, Robert P.(1966).The Origins of Chemistry.London: Oldbourne.ISBN 9782881245947.pp. 204-206.

[14] Holmyard, Eric John(1957).Alchemy.Harmondsworth: Penguin Books.ISBN 978-0-486-26298-7.pp. 51–52.

[15] Principe, Lawrence M.(2013).The Secrets of Alchemy.Chicago: The University of Chicago Press.ISBN 978-0226103792.pp. 69-71.

[16] Dicionario enciclopédico popular ilustrado Salvat (1906-1914)

[17] Biasioli, Weitz, Chandías (1993). "13".Química Orgánica(encastelán).Argentina: Kapelusz. p. 255.ISBN 950-13-2037-5.

[CDC2015Fact-18] (en inglés) Fuente: 'CDC: Centers for Disease Control and Prevention'.

[19] Steven Wm. Fowkes."Living with Alcohol".CERI(en inglés).The Cognitive Enhancement Research Institute. Arquivado dendeo orixinalo 29 de febreiro de 2000.Consultado o 13 de maio do 2022.

[20] Maxwell, Christina R.; Spangenberg, Rebecca Jay; Hoek, Jan B.; Silberstein, Stephen D.; Oshinsky, Michael L. (2010)."Acetate causes alcohol hangover headache in rats".PloS One5(12): e15963.ISSN 1932-6203.PMID 21209842.doi:10.1371/journal.pone.0015963.Consultado o 13 de maio do 2022.

[21] Gable, Robert S. (xuño de 2004)."Comparison of acute lethal toxicity of commonly abused psychoactive substances".Addiction(eninglés)99(6): 686–696.ISSN 1360-0443.doi:10.1111/j.1360-0443.2004.00744.x.Consultado o 13 de maio do 2022.

[22] Argonne National Laboratory."Connecting Argonne science to the classroom".anl.gov(en inglés).Consultado o 13 de maio do 2022..

[23] Zimmerman, H. E.; Burkhart, K. K.; Donovan, J. W. (abril de 1999)."Ethylene glycol and methanol poisoning: diagnosis and treatment".Journal of emergency nursing: JEN: official publication of the Emergency Department Nurses Association25(2): 116–120.ISSN 0099-1767.PMID 10097201.Consultado o 13 de maio do 2022..

[24] Lobert, S. (1 de decembro de 2000)."Ethanol, isopropanol, methanol, and ethylene glycol poisoning".Critical Care Nurse20(6): 41–47.ISSN 0279-5442.PMID 11878258.Consultado o 13 de maio do 2022..

[25] McKee, Martin; Suzcs, Sándor; Sárváry, Attila; Adany, Roza; Kiryanov, Nikolay; Saburova, Ludmila; Tomkins, Susannah; Andreev, Evgeny; Leon, David A. (outubro de 2005)."The composition of surrogate alcohols consumed in Russia".Alcoholism, Clinical and Experimental Research29(10): 1884–1888.ISSN 0145-6008.PMID 16269919.

[26] Bunc, M.; Pezdir, T.; Mozina, H.; Mozina, M.; Brvar, M. (abril de 2006)."Butanol ingestion in an airport hangar".Human & Experimental Toxicology25(4): 195–197.ISSN 0960-3271.PMID 16696295.

[27] Woo, Kang-Lyung."Determination of low molecular weight alcohols including fusel oil in various samples by diethyl ether extraction and capillary gas chromatography".Journal of AOAC International88(5): 1419–1427.ISSN 1060-3271.PMID 16385992.

[28] Lachenmeier, Dirk W.; Haupt, Simone; Schulz, Katja (abril de 2008)."Defining maximum levels of higher alcohols in alcoholic beverages and surrogate alcohol products".Regulatory toxicology and pharmacology: RTP50(3): 313–321.ISSN 0273-2300.PMID 18295386.doi:10.1016/j.yrtph.2007.12.008.

[29] Hori, Hisako; Fujii, Wataru; Hatanaka, Yutaka; Suwa, Yoshihide (agosto de 2003)."Effects of fusel oil on animal hangover models".Alcoholism, Clinical and Experimental Research27(8 Suppl): 37S–41S.ISSN 0145-6008.PMID 12960505.doi:10.1097/01.ALC.0000078828.49740.48.

[30] Mańkowski, W.; Klimaszyk, D.; Krupiński, B. (2000)."[How to differentiate acute isopropanol poisoning from ethanol intoxication? -- a case report]".Przegla̧d Lekarski57(10): 588–590.ISSN 0033-2240.PMID 11199895.

[31] Bogomolova, I. N.; Bukeshov, M. K.; Bogomolov, D. V."[The forensic medical diagnosis of intoxication of alcohol surrogates by morphological findings]".Sudebno-Meditsinskaia Ekspertiza47(5): 22–25.ISSN 0039-4521.PMID 15523882.Consultado o 13 de maio do 2022.

[32] Bagnardi, V.; Rota, M.; Botteri, E.; Tramacere, I.; Islami, F.; Fedirko, V.; Scotti, L.; Jenab, M.; Turati, F. (3 de febreiro de 2015)."Alcohol consumption and site-specific cancer risk: a comprehensive dose–response meta-analysis".British Journal of Cancer(eninglés)112(3): 580–593.ISSN 0007-0920.doi:10.1038/bjc.2014.579.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]

[9]

[10]

[11]

[12]

[13]

[14]

[15]

[16]

[17]

[18]

[19]

[20]

[21]

[22]

[23]

[24]

[25]

[26]

[27]

[28]

[29]

[30]

[31]

[32]